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第二节 有机化合物的结构特点


第二节 有机化合物的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点
? 1、碳原子最外层4个电子,不易失去电 碳原子最外层4个电子, 子形成阳离子, 子形成阳离子,也不易得到电子形成阴 离子。 离子。 碳原子通常通过共价键 共价键与 碳原子通常通过共价键与H、O、S、 N、P等形成共价化合物。 等形成共价化合物。

碳原子与氢

原子形成共价键

碳原子与碳原子形成共价键

共价键参数
? P7 资料卡片 ? 键长: 键长: 键长越短,化学键越稳定。 键长越短,化学键越稳定。 ? 键角: 键角: 决定物质的空间结构。 决定物质的空间结构。 ? 键能: 键能: 键能越大,化学键越稳定。 键能越大,化学键越稳定。

? 请写出甲烷的分子式、电子式、结构式。 请写出甲烷的分子式、电子式、结构式。 ? 实验测得: 实验测得: ? 甲烷分子中有四个C—H键, 甲烷分子中有四个C 且键长( pm)、 且键长(109.3 pm)、 键能( kJ/mol)、 键能(413 kJ/mol)、 键角(109°28′) 键角(109°28′) 都相等。 都相等。

A B C

? 从键角看: 从键角看: )、(B 90° 180°两种键角, (A)、(B)有90°和180°两种键角, 只有( 符合。 只有(C)符合。

甲烷分子的结构特点
? 碳与氢形成四个共价键,以C原子为中心, 碳与氢形成四个共价键, 原子为中心, 正四面体立体结 四个氢位于四个顶点的正四面体 四个氢位于四个顶点的正四面体立体结 构。

? 2. 每个碳原子可与其他原子形成4个共 每个碳原子可与其他原子形成 可与其他原子形成4 价键,而且碳原子之间也能以共价键结 价键,而且碳原子之间也能以共价键结 碳原子之间不仅可以形成单键 单键, 合。碳原子之间不仅可以形成单键,还 可以形成稳定的双键或三键 双键或三键。 可以形成稳定的双键或三键。

? 3. 多个碳原子可以相互结合成链状,也 多个碳原子可以相互结合成链状 链状, 环状, 支链。 可以结合成环状 还可以带支链 可以结合成环状,还可以带支链。

4. 碳原子形成共价键时的杂化方式有sp3、 碳原子形成共价键时的杂化方式有 杂化方式有sp sp2、sp杂化。 sp杂化 杂化。 如:CH4、CH2=CH2、 CH≡CH …… 课后阅读: P8、P31、 课后阅读:科学视野 P8、P31、P34

每种化合物均有特定的化学式表示其组 是否每一分子式表示一种化合物呢? 成,是否每一分子式表示一种化合物呢? 物 质 结构式 相同点 不同点 沸 点 分子组成相同,链状结构 分子组成相同, 结构不同, 结构不同,出现支链结构 36.07℃ 36.07℃ 27.9℃ 27.9℃ 9.5℃ .5℃ 正戊烷 异戊烷 新戊烷

支链烷烃:相同C原子的烷烃,支链愈多,沸点愈低。 支链烷烃:相同C原子的烷烃,支链愈多,沸点愈低。

二、有机化合物的同分异构现象
? 1、同分异构现象 化合物具有相同的分子式 具有相同的分子式, 化合物具有相同的分子式,但具有 不同结构的现象 的现象。 不同结构的现象。 ? 2、同分异构体 具有同分异构现象的化合物。 具有同分异构现象的化合物。

三个相同: 分子组成相同、分子式相同、 三个相同: 分子组成相同、分子式相同、 相对分子质量相同 两个不同: 结构不同、性质不同 两个不同: 结构不同、

3、碳原子数目越多,同分异构体越多。 碳原子数目越多,同分异构体越多。
碳原子数 1 烷烃同分 1 异构体数 碳原子数 烷烃同分 异构体数 11 159

2 1

3 1
12

4 2

5 3
… …

6 5

7

8

9

10

9 18 35 75
15 4347 20 366319

355

? 构造异构(同分异构):是指具有相同的分 构造异构(同分异构):是指具有相同的分 ): 子式, 子式,但由于分子中原子结合的顺序不同而 产生的异构。 产生的异构。
异构类型 示例 产生的原因 碳链骨架(直链, 碳链骨架(直链, 支链,环状) 支链,环状)的不 同而产生的异构 碳碳双键在碳链中 的位置不同而产生 的异构

碳链异构

位置异构

C -C -C -C C -C -C C C=CC=C-C-C C-C=C-C C=C-

CH3CH2OH 官能团种类不同而 官能团异构 产生的异构 CH3OCH3

4、同分异构类型 碳链(碳架)异构 碳链(碳架) 构造异构 同分异构 立体异构 官能团位置异构 官能团异构

顺反异构、…… 顺反异构、

判断:下列异构属于何种异构? 判断:下列异构属于何种异构? 1. CH3 -CH-CH3 和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH︱ CH3 碳链异构 2. CH2=CHCH2CH2CH3 和 CH3CH2CH=CHCH3 CH=CH 3. 1-丙醇 和 2-丙醇 14. CH3COOH 和 HCOOCH3 5. CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 位置异构 位置异构 官能团异构 官能团异构

常见的官能团异构
序号 1 2 3 4 5 类别 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 饱和一元脂肪醇 饱和醚 饱和一元脂肪醛 酮 饱和羧酸 酯 通式

CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2

5、同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写 ? “减链法”, 减链法” 母链取下的碳原子数,要小于母链剩余部分。 母链取下的碳原子数,要小于母链剩余部分。 ? 只需要考虑碳链异构。 只需要考虑碳链异构 碳链异构。 ? 练习:书写C6H14的同分异构体。 练习:书写C 的同分异构体。 ? 观察:分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3 观察:分子式为C 的烷烃在结构式中含有3 个甲基的同分异构体有( 个甲基的同分异构体有( A )个。 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

同分异构体的书写口诀
? ? ? ? 主链由长到短; 主链由长到短; 减碳架成支链; 减碳架成支链; 支链由整到散; 支链由整到散; 位置由心到边;(找对称轴) ;(找对称轴 位置由心到边;(找对称轴) 不放1 不放2 注:CH3— 不放1位; C2H5— 不放2位 ? 排布由邻到间再到对; 排布由邻到间再到对; ? 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。

? 作业: 作业: ? 1、写出C5H11 — 所有的结构。 写出C 所有的结构。 ( 8种 ) ? 2、写出C7H16 所有的同分异构体。 写出C 所有的同分异构体。 ( 9种 )

(2)CnH2n 同分异构体的书写 ? 先考虑碳架异构; 先考虑碳架异构 碳架异构; ? 再考虑位置异构; 再考虑位置异构 位置异构; ? 再考虑官能团异构。 再考虑官能团异构 官能团异构。 ? 例:写出C5H10所有的同分异构体。 写出C 所有的同分异构体。

? 例:写出分子式为C5H11Cl的所有同分异构 写出分子式为C Cl的所有同分异构 体的结构简式。 体的结构简式。 ? 解:按照思维有序性原则,先写出5个碳原 按照思维有序性原则,先写出5 子的碳链异构,再移动氯原子位置, 子的碳链异构,再移动氯原子位置,写出 氯原子位置异构, 氯原子位置异构,移动时要注意对称性原 则,避免重复。 避免重复。

? 其书写和C5H11—写法一样, 其书写和C 写法一样, 种类一样多。 种类一样多。

? 确定一元取代物的同分异构体的基本方 法与技巧: 法与技巧: (1)等效氢: 等效氢: ? ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ? ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子 是等效的。 是等效的。 ? ③处于同一面对称位置上的氢原子是等 效的

(2)对称技巧
例: CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③ ② ① ② ① ③ ① ②

CHCH3-CH2-CH-CH2-CH3 ① CH2 ② CH3

CH3 CH3 – C – CH2- CH3


a b b a

a b b a

CH3





(3)转换技巧 ? 例: 已知化学式为C12H12的物质A的结构简 已知化学式为C 的物质A 式为下图。 式为下图。 已知: 已知:A苯环上的二溴代物 CH3 种同分异构体, 有9种同分异构体,以此推 断:A苯环上的四溴代物的 异构体数目有( 异构体数目有( A ) A.9种 A.9种 B. 10种 10种 CH3 C. 11种 11种 D. 12种 12种

? 作业:写出C4H10O所有的同分异构体。 所有的同分异构体。 作业:写出C 碳链异构 醇 类别 C4H10O 异构 醚 位置异构 碳链异构 位置异构
(氧的位置不同) 氧的位置不同)

三、化学用语
? 1、分子式 ? 2、最简式(实验式) 最简式(实验式) 表示物质组成的各元素原子最简整数比 表示物质组成的各元素原子最简整数比 的式子。 的式子。 的最简式为CH 例:C2H6的最简式为CH3; C2H2、C6H6的最简式均为CH。 的最简式均为CH。

? 3、电子式 ? 4、结构式 有机物分子中原子间的一对共用电 有机物分子中原子间的一对共用电 子用一根短线表示 表示, 子用一根短线表示,将有机物分子中的 原子连接起来,称为结构式。 原子连接起来,称为结构式。

? 5、结构简式: 结构简式: ? 把有机物分子中的碳碳单键或碳氢键等短线 把有机物分子中的碳碳单键或碳氢键 碳碳单键或碳氢键等短线 省略,称为结构简式。 省略,称为结构简式。 ? 注意: 注意: ? (1)双键、三键不能省略。 双键、三键不能省略。

CH3CHCH2CHCH=CH2 CHCH= CH3 CH3
? (2)但是醛基、羧基、酯基的碳氧双键可 但是醛基、羧基、 以简写为—CHO, COOH, COO— 以简写为—CHO,—COOH,—COO— 。 ? (3)准确表示分子中原子成键的情况。 准确表示分子中原子成键的情况。 乙醇的结构简式CH OH, 如:乙醇的结构简式CH3CH2OH, HO—CH2CH3。 HO—

? 6、键线式: 键线式: ? 把有机物分子中的碳、氢元素符号省略, 把有机物分子中的碳 氢元素符号省略, 只表示分子中键的连接情况,每个拐点 只表示分子中键的连接情况,每个拐点 或终点均表示有一个碳原子, 或终点均表示有一个碳原子,称为键线 均表示有一个碳原子 式。 ( C: 4 价 ; O: 2 价 ; H: 1 价 ; N: 3 价 ; X: 1 价 )

Cl

? 练习:写出下列物质的分子式。 练习:写出下列物质的分子式。 COOH

CH- CH- 结构简式:CH3-CH-CHCH2CH2CH-COOH 结构简式:
CH3 CH3 CH3

分子式: C10H20O2 分子式: 骨架式: 骨架式: C-C-C-C-C-C-COOH
C C C
只能出现在草稿纸上。 只能出现在草稿纸上。

习题
1、下列各组物质中,哪些属于同分异构体, 下列各组物质中,哪些属于同分异构体, 是同分异构体的属于何种异构? 是同分异构体的属于何种异构? ① H2N—CH2—COOH 和 H3C—CH2—NO2 ② CH3COOH 和 HCOOCH3 ③ CH3CH2CHO 和 CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3

? 2、已知丁基有4种,不必试写,立即可 已知丁基有4 不必试写, 断定分子式为C 的醛应有( 断定分子式为C5H10O的醛应有( B ) A. 3 种 B.4种 C. 5 种 D. 6 种 ? 解:C5H10O → C4H9—CHO, CHO, 丁基— 则醛也为4 丁基—C4H9有4种,则醛也为4种。

? 3、常见一元取代物只有一种的10个碳原 常见一元取代物只有一种的10个碳原 子以内的烷烃。 子以内的烷烃。

CH4

CH3CH3

CH3 CH3—C—CH3 CH3

? 4、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢 式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢 原子,所得芳香烃产物的数目为 ( D ) 原子, A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 ? 解:式量为43的烷基为:C3H7— 式量为43的烷基为 的烷基为: 因为取代甲苯苯环上的一个氢原子, 因为取代甲苯苯环上的一个氢原子, 所以:可以是CH 所以:可以是CH3CH2CH2— 或 CH3—CH—CH3 CH— 再考虑邻、间、对。 再考虑邻、

? 5、写出下列各类物质的同分异构体的结构 简式并给它们命名: 简式并给它们命名: (1)C5H12O (2)C5H11Cl 链状化合物C (3)链状化合物C6H10 (4)C5H10O (5)C5H10O2 (6)C8H10O


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