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步步高 同课异构第一课时 羧酸——乙酸课件


第三章 第三节 羧酸 酯

乙 酸

乙 酸
? 一、分子结构:

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

H

C

OH

乙 酸

/>? 一、分子结构:
H O

H

C
H

H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

H C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

H C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

H C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

H C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

H

C
H

C

OH

乙 酸
? 一、分子结构:
H O O OH
CH3 C OH

C2H4O2 H
分子式

C
H

C

CH3COOH

结构式

结构简式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O O OH
CH3 C OH

C2H4O2 H
分子式

C
H

C

CH3COOH

结构式

结构简式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

C2H4O2 H
分子式

C
H

C

OH

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H H O O

C2H4O2 H H
分子式

C C
H H

C C

OH OH

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
HH OO

C2H4O2 HH CC
HH

CC OH OH

分子式

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
HH OO

C2H4O2 HH CC CC OH OH
HH

分子式

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
HH OO

C2H4O2 H H C C C C OH OH
HH

分子式

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
HH OO

C2H4O2 H H C C C C OHOH
HH

分子式

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H H O O

C2H4O2 H H C C C C OHOH
H H

分子式

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H HO O

C2H4O2 H H C C C COH OH
H H

分子式

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H HO O

C2H4O2 H HC CC C OH OH
H H

分子式

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H H O O

C2H4O2 H
分子式

C H
H

C
H

C OH

OH

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H OH O OH

C2H4O2 H
分子式

C H CC OH C
H H

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O H O OH

C2H4O2 H
分子式

C H C C OH C
H H

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O H O

C2H4O2 H
分子式

C
H

H C

C OH
H

C

OH

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O H O

C2H4O2 H
分子式

C
H

CH OH C
H

C

OH

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O H O

C2H4O2 H
分子式

C
H

C H OH C
H

C

OH

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O H O

C2H4O2 H
分子式

C
H

C

H C OH
H

C

OH

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O H OH H O

C2H4O2 H
分子式

C
H

C

C
H

C

OH

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O H OH H O

C2H4O2 H
分子式

C
H

C

C
H

C

OH

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O H OH H O

C2H4O2 H
分子式

C
H

C


C
H

C

OH

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O H OH H O

C2H4O2 H
分子式

C
H

C


C
H

C

OH

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O H OH H O

C2H4O2 H
分子式

C
H

C


C
H

C

OH

结构式

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O H OH H O

C2H4O2 H
分子式

C
H

C


C
H

结构式



C

OH

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O H OH H O

C
H

C

分子式

结构式



C2H4O2 H


C
H

C

OH

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O H OH H O

C
H

C

分子式

结构式



C2H4O2 H


C
H

C

OH

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

::
H

O

C
H

C

OH H

分子式

结构式



C2H4O2 H

C
H

C

OH

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

::
H

O

C
H

C

OH H

分子式

结构式



C2H4O2 H

C
H

C

OH

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

::
H

O

C2H4O2 H
分子式

C
H

C

OH H

结构式

::
C
H

C

OH

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:
H O

::
H

O

C
H

C

OH H

分子式

结构式

::
C
H

C2H4O2 H

C

OH

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:

C2H4O2 H
分子式

C
H

C

OH H

结构式

: : : : : :
C
H

H

O

::
H

O

C

OH

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:

C2H4O2 H
分子式

C
H

C

OH H

结构式

: : : : : :
C
H

H

O

::
H

O

C

OH

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:

C2H4O2 H
分子式

C
H

C

OH H

结构式

: : : : : :
C
H

H

O

::
H

O

C O H

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:

C2H4O2 H
分子式

C
H

C

OH H

结构式

: : : : : : :
C
H

H

O

::
H

O

C O H

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:

C2H4O2 H
分子式

C
H

C

OH H

结构式

: : : : : : :
C
H

H

O

::
H

O

C O H

电子式

乙 酸
? 一、分子结构:

C2H4O2 H
分子式

C
H

C

OH H

结构式

: :: : : : : :
C
H

C O H

电子式

: :

H

O

::
H

O

乙 酸
? 一、分子结构:

C2H4O2 H
分子式

C
H

C

OH H

结构式

:: : : : : : :
C
H

电子式

: :

H

O

::
H

O

C O H

乙 酸
? 官能团:

O

C

OH

羧 基

乙 酸
? 官能团: 羰基

O

羟基

C

OH

羧 基

乙 酸
? 官能团:
羰基 说明 1、羧基中不存在独 立的羰基和羟基,而 是两者的统一体。

O

羟基

C

OH

羧 基

2、羧基和羟基相互 有影响:羧基使羟基 能电离,产生H+;羟 基使羧基不能发生加 成反应。

乙酸的物理性质
? 色味态: ? 度 ? 度 ? 点 ? 点

乙酸的物理性质
? 色味态:无色有强烈刺激性气味的液体 ? 溶解 (性): 度 ? 度 ? 点 ? 点

乙酸的物理性质
? 色味态:无色有强烈刺激性气味的液体 ? 溶解 (性): 度 易溶于水、乙醇。 ? 度 ? 点 ? 点

乙酸的物理性质
? 色味态:无色有强烈刺激性气味的液体 ? 溶解 (性): 度 易溶于水、乙醇。 ? 密 度: ? 点 ? 点

乙酸的物理性质
? 色味态:无色有强烈刺激性气味的液体 ? 溶解 (性): 度 易溶于水、乙醇。 ? 密 度 比水的密度略大(1.05g/cm3 ) : ? 点 ? 点

乙酸的物理性质
? ? ? ? ? 色味态:无色有强烈刺激性气味的液体 度 溶解 (性):易溶于水、乙醇。 密 度 比水的密度略大(1.05g/cm3) : 熔 点 : 沸 点 :

乙酸的物理性质
? ? ? ? ? 色味态:无色有强烈刺激性气味的液体 溶解度 (性): 易溶于水、乙醇。 比水的密度略大(1.05g/cm3) 密 度 : 熔 点 : 16.6 ℃ 沸 点 :

乙酸的物理性质
? ? ? ? ? 色味态:无色有强烈刺激性气味的液体 度 溶解 (性):易溶于水、乙醇。 比水的密度略大(1.05g/cm3) 密 度 : 熔 点 : 16.6 ℃ 沸 点 : 118℃

当堂训练
? 问题:

只用一种简单的试剂就 能把下列物质鉴别出来: 苯、 乙酸、 四氯化碳。

(水)

乙 酸
? 乙酸的化学性是由—COOH决定的

O

a

b

C

O

H

羧 基

乙酸的化学性质
? 1、乙酸的酸性:
(1)乙酸具有酸的通性: (2)乙酸是弱酸:

醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物 结构简 式
羟 基 氢 与钠 的 酸性 反应 活 泼 性

与 与 与 NaOH Na2CO3 NaHCO3 的反 的反 的反 应 应 应

乙 CH CH OH 3 2 醇 苯 C6H5OH 酚 乙 CH3COOH 酸

中性
比碳 酸弱 比碳 酸强

能 能 能

不能 不能 不能 能

能,不 产生CO2



不能 能





乙酸的化学性质
? 2、乙酸的酯化反应: 看短片。 回答下列几个问题: (1)解说员最后一句话是什么? (2)短片中共出现了几支试管?各装 着什么物质? (3)这个问题看完短片后再问。

乙酸的化学性质
? 2、乙酸的酯化反应: 在有浓硫酸存在并加热的条件下,乙酸 能与乙醇反应,生成乙酸乙酯。

试管中药品加入的顺序

先放乙醇,再放浓硫酸, 最后放乙酸。
酯化反应 酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。

乙酸的化学性质
? 2、乙酸的酯化反应:
CH3COOH+HOCH2CH3
浓硫酸

CH3COOCH2CH3+H2O

乙酸的化学性质
? 2、乙酸的酯化反应:
CH3COOH+HOCH2CH3
18 浓硫酸

CH3COOCH2CH3+H2O

18

酯化反应的实质
羧酸分子里的羟基(-OH)与醇

分子里的氢原子(-H)结合成水,
其余部分互相结合成酯。

乙酸的化学性质
? 2、乙酸的酯化反应:
CH3COOH+HOCH2CH3 说明: 反应慢 此反应的特点
浓硫酸

CH3COOCH2CH3+H2O

可逆(逆反应叫酯的水解) 加快反 应 加热 使乙酸乙酯挥发,平衡右移,提高原 料转化率 作催化剂 用浓硫酸 作吸水剂

此反应的条件

乙酸的化学性质
? 2、乙酸的酯化反应:
CH3COOH+HOCH2CH3
浓硫酸

CH3COOCH2CH3+H2O

收集装置中的导管末端没伸入液面下的 目的:

乙酸的化学性质
? 2、乙酸的酯化反应:
CH3COOH+HOCH2CH3
浓硫酸

CH3COOCH2CH3+H2O

收集装置中的导管末端没伸入液面下的 目的: 防止倒吸 (因为尽管酯难溶于水,但乙醇 蒸气和乙酸蒸气极易溶于水。)

乙酸的化学性质
? 2、乙酸的酯化反应:
CH3COOH+HOCH2CH3
浓硫酸

CH3COOCH2CH3+H2O

收集试管中装的是什么溶液?

乙酸的化学性质
? 2、乙酸的酯化反应:
CH3COOH+HOCH2CH3
浓硫酸

CH3COOCH2CH3+H2O

收集试管中装饱和碳酸钠溶液的作用:

乙酸的化学性质
? 2、乙酸的酯化反应:
CH3COOH+HOCH2CH3
浓硫酸

CH3COOCH2CH3+H2O

收集试管中装饱和碳酸钠溶液的作用: (1)吸收乙酸 (2)溶解乙醇 (3)增大溶液密度,利于 乙酸乙酯分层。

乙酸的化学性质
? 2、乙酸的酯化反应:
CH3COOH+HOCH2CH3
浓硫酸

CH3COOCH2CH3+H2O

收集试管中装饱和碳酸钠溶液的作用:

乙酸的化学性质
? 2、乙酸的酯化反应:
CH3COOH+HOCH2CH3
浓硫酸

CH3COOCH2CH3+H2O

问题讨论:

可不可以用氢氧 化钠溶液代替碳酸 钠溶液?

乙酸乙酯和酯
? 乙酸乙酯是酯类化合物的一种。 O ? 酯:1、通式:RCOOR’
R、R’可相同也可不相同 R C O R’ 2、 酯的密度一般小于水,难溶于水,易溶 于一些有机溶剂。酯也可用作溶剂。 3、 酯类广泛存在于自然界。 低级酯是有芳香气味的液体,存在于各 种水果和花草中。 4、乙酸乙酯的沸点77℃,比乙醇、乙酸低

2.酯的命名——“某酸某酯”

说出下列化合物的名称:
? ? ? ? ? (1)HCOOCH3 (2)CH3COOCH2CH3 (3)HCOOCH2CH3 (4)CH3CH2O—NO2 (5)CH3CH2—NO2
甲酸甲酯 乙酸乙酯

甲酸乙酯
硝酸乙酯

硝基乙烷

资料卡片

自然界中的有机酯

含有:丁酸乙酯

含有:戊酸戊酯

含有:乙酸异戊酯

乙酸乙酯的水解
? 乙酸乙酯的水解反应: 在有酸或碱存在的条件下,乙酸乙酯能发生 水解反应,生成乙酸和乙醇。

乙酸乙酯的水解
? 乙酸乙酯的水解反应: 在有酸或碱存在的条件下,乙酸乙酯能发生 水解反应,生成乙酸和乙醇。

酯 + 水

水解 酯化

酸+ 醇

乙酸乙酯的水解
? 乙酸乙酯的水解反应: 在有酸或碱存在的条件下,乙酸乙酯能发生 水解反应,生成乙酸和乙醇。

酯 + 水

水解 酯化 无机酸

酸+ 醇
CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O (



乙酸乙酯的水解
? 乙酸乙酯的水解反应: 在有酸或碱存在的条件下,乙酸乙酯能发生 水解反应,生成乙酸和乙醇。

酯 + 水

水解 酯化 无机酸

酸+ 醇
CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O ( CH3COOCH2CH3+NaOH



CH3COONa+CH3CH2OH

思考与交流 根据化学平衡原理,提高乙 酸乙酯产率的措施有: 1)由于乙酸乙酯的沸点 比乙酸、乙醇都低,因此 从反应物中不断蒸出乙酸 乙酯可提高其产率。

2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙 酯的产率。
3)使用浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转 化率。

课堂小结
? 本课时目标:

1、掌握乙酸的酸性 2、掌握乙酸的酯化反应 3、了解乙酸乙酯的水解反应


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