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第31届国际化学奥林匹克竞赛理论试题


1 科目 化学 年级 高三 文件 aosai004.doc 考试类型 奥赛 考试时间 1999 关键词 化学竞赛 标题 第 31 届国际化学奥林匹克竞赛理论试题 内容 第一题 化合物 Q (摩尔质量 122.0 A 分题 g mol-1) 含碳、氢、氧。

CO2(g) 和 H2O(l) 在 25.00 oC 的标准生成焓分别为 –393.51 和–285.8

3 kJ·mol-1。 气体常数 R 为 8.314 J·K-1·mol-1。(原子量: H = 1.0, C = 12.0, O = 16.0) 质量为 0.6000g 的固体 Q 在氧弹量热计内充分燃烧,在 25.000oC 下开始反应, 此时量热计内含水 710.0 g。反应完成后温度上升至 27.250 oC, 反应生成 1.5144 g CO2 (g) 和 问题 1-1 问题 1-2 0.2656 g H2O(l)。 确定 Q 的分子式,并写出 Q 燃烧反应的配平的化学方程式(标明物质状 态)。 若水的比热为 4.184 J·g-1·K-1,反应内能变化(?Uo)为– 请计算量热计的热容(不包括水)。 计算 Q 的标准生成焓(?Hfo)。

3079kJ·mol-1, 问题 1-3 B 分题

在 6oC 时 Q 在苯和水中的分配情况见下表,表中 CB 和 Cw 分别表示 Q 在苯和水 中的平衡。假定 Q 在苯中的物种是唯一的,并与浓度与温度无关。 浓 度 (mol L-1)

CB
0.0118 0.0478 0.0981 0.156 问题 1-4 问题 1-5

CW
0.00281 0.00566 0.00812 0.0102

假定 Q 在水中是单体,通过计算说明 Q 在苯中是单体还是双聚体。 理想稀溶液的凝固点表达式如下: R (Tf0 ) 2 . X s Tf0 ? Tf ? ΔHf 其中 Tf 是溶液的凝固点, Tf0 是溶剂的凝固点, ?Hf 是溶剂的熔化热, XS 是溶质的摩 尔分数,苯的摩尔质量为 78.0 g mol-1。纯苯在 1 大气压下的凝固点为 5.40 oC,苯

2 的熔化热为 9.89 kJ mol-1。计算在 5.85 g 苯中含有 0.244 下的凝固点 Tf 。 第二题 A 分题 二元酸 H2A 的电离反应如下: H2A HAHA- + A2+ H+; H+; g Q 的溶液在 1 大气压

K1 = K2
=

4.50 4.70

x x

10-7 10-11

用 0.300M HCl 滴定含有 Na2A 和 NaHA 的一份 20.00 mL 的溶液, 滴定进程用玻璃电极 pH 计跟踪.滴定曲线上的两个点对应的数据如下: 加入的 HCl mL 1.00 10.00 问题 2-1 问题 2-2 问题 2-3 问题 2-4 问题 2-5 B 分题 溶液 I、II 和 III 都含有 pH 指示剂 HIn (KIn = 4.19x10-4) ,所含其他试剂如 下表所示。各溶液在 400nm 的吸光度是在同一个样品池测定的。这些数据也示于下 表。此外,已知乙酸 CH3COOH 的 Ka 为 1.75 x 10-5。 表 溶液 I 溶液 II 溶液 III 指示剂 HIn 的总体积 10-5 M 其他试剂 CH3COOH 在 400nm 的吸光度 问题 2-6 问题 2-7 OH–外 1.00 x 10-5 M 1.00 M HCl 0.000 1.00 x 10-5 M 0.100 M NaOH 0.300 1.00 x 1.00 M ? pH 10.33 8.34 加入 1.00mLHCl 时首先与 HCl 反应的物种是什么?产物是什么? 2-1 中生成的产物有多少 mmol? 写出 2-1 中生成的产物与溶剂反应的主要平衡式。 起始溶液中存在的 Na2A 和 NaHA 的量各有多少 mmol? 计算为达到第二个等当点所需要 HCl 的总体积。

计算溶液 III 在 400nm 的吸光度。 将溶液 II 和 III 以 1 : 1 的体积比混合,写出所得溶液中除 H2O、H+和 存在的所有化学物种。

3 问题 2-8 问题 2-9 2-7 中的溶液在 400nm 吸光度是多少? 2-7 中的溶液在 400nm 透射率是多少?

第三题 自然界中由 232 Th 开始的放射性衰变最终生成稳定的 208 Pb 。 90 82 问题 3-1 通过计算说明在该衰变过程在该衰变过程中发生多少次?- 衰变? 问题 3-2 在整个衰变链中总共释放出多少能量(以 MeV 为单位)? 232 10 问题 3-3 计算 1.00 kg Th (t1/2 = 1.40 x 10 年)发生衰变,能量产生的速率 为多少瓦 -1 (1W = J s )? 228 228 问题 3-4 Th 是钍的衰变系列成员之一,若 1.00 g Th (t1/2 = 1.91 年)在 0oC,1 大 气压下储藏 20.00 年, 计算产生 He 的体积是多少(以 cm3 为单 位)?已知该 衰变系列中其他核素的半衰期都比 228Th 的半衰期短。 问题 3-5 率为 钍的衰变里些中的成员之一经分离后含有 1.50 x 10 10 个原子,其衰变速

每分钟 3440 次,计算其半衰期,单位为年(year)。 所需的数据如下:
4 He = 4.00260 u, 2 232.03805 u ;
208 82 Pb

= 207.97664 u,

232 90 Th

=

1u

= 931.5

MeV

1MeV = 1.602 x 10-13 J

NA

=

6.022 x

1023 mol-1 理想气体在 0?C 和 1 atm 的体积为 22.4 L·mol-1 第四题 配体 L 能够与许多过渡金属生成配合物。L 是将双吡啶、冰醋酸和过氧化氢 的混合物在 70-80oC 加热 3 小时合成的。它以细小的针状晶体析出,分子量为 188。 提示:吡啶的类似反应如下:
[o] N N O

配体 L 与 Fe 和 Cr 的配合物的分子式为 FeLm(ClO4)n·3H2O(A)和 CrLxCly(ClO4)z·H2O(B)。其元素分析结果和物理性质如表 4a 和 4b 所示。颜色与波 长的关系见表 4c。

4 表 4a 元素分析结果 Complex A B

Elemental analyses , (wt.%) Fe 5.740, C 37.030, H 3.090 , N 8.640 Cr 8.440, C 38.930, H 2.920, N 9.080

Cl 10.940, Cl 17.250,

请应用下列数据: 原子序数 : Cr = 24, Fe 原 子 量 : 52, Fe = 55.8 表 4b 物理性质 .配合物 A B 表 4c 颜色和波长的关系.

= 26 H = 1, C = 12, N = 14, O = 16, Cl = 35.45, Cr =

磁矩 , ?? 6.13 未测量

?

?

??

??

?

颜色 黄 红紫

波长 ( nm ) 和吸收的颜色 400 (紫) 450 (蓝) 490 (蓝绿) 500 (绿) 570 (黄绿) 580 (黄) 600 (橙) 650 (红) 问题 4-1 问题 4-2 问题 4-3 问题 4-4 问题 4-5 水中时, 问题 4-6 该配 能支持你 问题 4-7 问题 4-8

补色 黄绿 黄 橙 红 紫 蓝 蓝绿 绿

写出 L 的分子式。 如果 L 是双齿螯合配体,请画出所用的双吡啶的结构式和 L 的结构。 配体 L 有无电荷(净电荷)? 画出一个 L 分子与一个金属离子(M)键合的结构式。 根据表 4a 的数据确定 A 的经验式。确定 FeLm(ClO4)n·3H2O 中的 m 和 n 的 数值。按惯用 IUPAC 符号写出 A 的完整的分子式。当 A 溶解在 阳离子和阴离子的比为多少? Fe 在 A 中的氧化数为多少?配合物中的 Fe 离子有多少个 d 电子?写出 合物可能存在的高自旋和低自旋的电子构型。你认为哪一个证据最 的答案。 根据表 4c,估算 A 的 ?max (单位为 nm)。 对 B 的详尽分析表明它含有 Cr3+离子,试计算该化合物的单自旋磁矩。

5 问题 4-9 化合物 B 是 1 : 1 型电解质。试确定 B 的经验式和在 CrLxCly(ClO4)z·H2O 中 的 x、y、z 的数值。

第五题 糖苷 A (C20H27NO11)存在于蔷薇科植物的种子内,与本尼地试剂或菲林试剂反 映呈负结果。A 经酶催化水解生成(-) B, C8H7NO 和 C, C12H22O11, 而用酸完全水解产生 的有机物则为 (+) D, C6H12O6 和 (-) E, C8H8O3。 C 的结构中存在一个?-糖苷键,与本尼地试剂或菲林试剂反映呈正结果。C 用 CH3I/Ag2O 甲基化得到 C20H38O11, 后者用酸水解得到 2,3,4-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和 2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖。 (?) B 可以由苯甲醛、NaHSO3 反应后用 NaCN 处理制得。(?) B 用酸水解得到 (?) E, C8H8O3。 问题 5-1 写出除 B 外 A-D 的哈乌斯投影式。

糖苷 A 有剧毒。研究证实,这是由于它水解会产生化合物 F。在植物中化合物 F 可以通过如下反应失去毒性(立体结构未表出):
Compound F + HSCH2 CH COOH NH2 L-cysteine NH2COCH2 CH COOH NH2 L-asparagine a synthase enzyme Compound G + Compound H C4H6N2O2 enzymatic hydrolysis

少量的 F 在人体内会直接与胱氨酸反应生成 L-半胱氨酸和化合物 I, C4H6N2O2S 而失去 毒性,后者经尿道排出体外。反应式如下:
NH2 S CH2 CH COOH S CH2 CH COOH NH2 NH2 HS CH2 CH COOH

Compound F +

L-cysteine

+ C4H6N2O2S Compound I

cystine
化合物 I 的红外图谱在 2150-2250 cm-1 间无吸收,但在 1640 cm-1 处有一个吸收带,此 外还观察到羧基的吸收峰。 问题 5-2 式。 分别写出化合物 F 和 G 的分子式和化合物 H 的立体结构式和 I 的结构

6 (利用表 5.1 可以检验你写的结构式) (-) 1-乙苯-1-d, C6H5CHDCH3 可制成其光学活性的形式,它的旋光度比较高, [?]D 等 于 -0.6。

C8H10O (-) N

C6H5SO2Cl pyridine

1) LiAlD4/ether

Compound O
2) H3O

+

D

CH3 H C6H5

(-) 1-phenylethane-1- d
(-) 1-乙苯-1-d 的绝对构型是与(-) E 的绝对构型相关的。其转化反应如下式所示:

C8H8O3 (-) E

Ag2O C2H5I

C12H16O3 (-) J

1) LiAlH4/ether 2) H3O
+

C10H14O2 (-) K

C6H5SO2Cl pyridine C6H5CHCH3(OC2H5) (-) M 1) LiAlH4/ether 2) H3O
+

Compound L

化合物(-) M 也可以由化合物 N 按下式反应得到:

C8H10O (-) N
问题 5-3 R,S 问题 5-4 表 5.1 伸缩振动

1) potassium 2) C2H5I

C6H5CHCH3(OC2H5) (-) M

推导(–)E 的绝对构型,画出中间产物(J-O)的立体结构式,并用 标出其构型。 选择答卷纸上的化合物 O 转化为 1-乙苯-1-d 的反应历程的代号。 特征红外吸收 区间 (cm-1) 伸缩振动 区间(cm-1) O-H O-H O-H C-O NH, C-N C=N C?N (自由醇羟基) 3400-3600 (氢键醇羟基) 3300-3500 (酸羟基) 2500-3100 1030-1150 NH2 3310-3550 1030, 1230 1600-1700 2210-2260

C-H C-H C=C C-H C?C C-H C=C C-H C=O

(烷烃) 2850-2960 (烯烃) 3020-3100 1650-1670 (炔烃) 3300 2100-2260 (芳烃) 3030 (芳烃) 1500-1600 (醛基) 2700-2775, 2820-2900 1670-1780

7

第六题 肽 A 的分子量为 1007。A 用酸完全水解得到如下等摩尔量的氨基酸:Asp, 胱氨酸(Cystine), Glu, Gly, Ile, Leu, Pro, 和 Tyr (见表 1)。A 用 HCO2OH 氧 化仅仅得到 B ,后者含有两个磺基丙氨酸 (Cya)的残基(磺基丙氨酸是半胱氨酸的巯 基氧化为磺酸的衍生物)。 问题 6-1 每个双硫键氧化生成几个磺酸基? B 的不完全水解得到一系列双肽和三肽(B1-B6)。这些水解产物的氨基酸顺序可 通过如下方法确定: N-端氨基酸是通过肽与 2,4-二硝基氟苯(DNFB)反应生成 DNP-肽来确定的。在 DNP-肽用酸完全水解后将得到 DNP-氨基酸,后者很容易与 DNP 氨基酸的标样对比得到 确认。 问题 6-2 B1 经 DNFB 处理以及用酸水解后得到的产物之一是 DNP-Asp,这说明 B1N-端是天冬氨酸。请写出在等电点下 DNP-Asp 的完整的结构 (立体 化学不要求)。 其次,可以通过在 100oC 下肽与肼共热来鉴定 C-端氨基酸,肼可以断开所有 肽键,丙将除 C-端氨基酸外的所有氨基酸转化为氨基酰肼,只留下 C-端氨基酸的羧基 没有变化。 用以上方法确定了 B1-B6 的 N-端和 C-端氨基酸,丙得到其完整的顺序如下: B1 B2 B3 Asp-Cya Cya-Tyr Leu-Gly B4 B5 B6 Ile-Glu Cya-Pro-Leu Tyr-Ile-Glu

用取自枯草杆菌(Bacillus subtilis)的酶将 B 水解,得到 B7-B9, 组成如 下: B7 Gly-NH2 (甘氨酰胺) B8 Cya, Glu, Ile, Tyr B9 Asp, Cya, Leu, Pro 问题 6-3 若 B8 用 DNFB 处理后完全水解得到 DNP-Cya,请写出 B8 的顺序。 问题 6-4 若 B9 的 N-端和 C-端的氨基酸分别被确定为 Asp 和 Leu,请写出 B9 的顺 序。 问题 6-5 用如同表 1 的缩写符号写出 A 的完全顺序,并标出双硫键的位置。 然而,基于上述顺序计算出来的 A 的分子量比实验得到的数据高出 2 个质量单 位。在仔细考察 A 用酸完全水解得到的混合物后发现,产物中除了已经检出的氨基酸 外还有 3 个摩尔当量的氨。 问题 6-6 给出经过修正的 A 的结构,并且将该结构中可能作为氨源的部分用圆圈圈 起来。 问题 6-7 利用表 2 的信息计算 A 的等电点。

8 表 1: 常见氨基酸在等电点下的化学式和符号 名称 丙氨酸 精氨酸 天冬酰胺 天冬氨酸 半胱氨酸 胱氨酸 谷氨酸 谷氨酰胺 乙氨酸 组氨酸 化学式 CH3CH(NH3+)CO2H2NC(=NH)NH(CH2)3CH(NH3+)CO2H2NCOCH2CH(NH3+)CO2HO2CCH2CH(NH3+)CO2HSCH2CH(NH3+)CO2[SCH2CH(NH3+)CO2-]2 HO2CCH2CH2CH(NH3+)CO2H2NCOCH2CH2CH(NH3+)CO2+ H3NCH2CO2H N N CH2CH(NH3+)CO2-

符号 Ala Arg Asn Asp Cys Glu Gln Gly His

异亮氨酸 亮氨酸 赖氨酸 甲硫氨酸 苯丙氨酸 哺氨酸

CH3CH2CH(CH3)CH(NH3+)CO2(CH3)2CHCH2CH(NH3+)CO2H2N(CH2)4CH(NH3+)CO2CH3SCH2CH2CH(NH3+)CO2PhCH2CH(NH3+)CO2-

O2C
+

Ile Leu Lys Met Phe Pro

N H2

丝氨酸 苏氨酸 色氨酸

HOCH2CH(NH3+)CO2CH3CH(OH)CH(NH3+)CO2CH2CH(NH3+)CO2N H

Ser Thr Trp

酪氨酸
HO CH2CH(NH3+)CO2-

Tyr (CH3)2CHCH(NH3+)CO2Val

缬氨酸

表 2: 氨基酸中某些重要基团的 pKa 基团 端位羧基 Asp 和/或 Glu 侧 链羧基 平衡方程式 -CO2H -CO2H -CO2- + H+ -CO2 + H
+

pKa 3.1 4.4

9 His 的侧链
N H

N H

6.5
N H N

+

H

+

端位的氨基 半胱氨酸侧链 Tyr 的侧链

-NH3+ -SH
-

-NH2 + H+ -S + H
+

8.0 8.5 10.0 + H
+

OH

O-

Lys 的侧链氨基 Arg 的侧链

-NH3

+

-NH2 + H+ -NH(NH2)C=NH + H+

10.0 12.0

-NH(NH2)C=NH2+

第 31 届国际化学奥林匹克竞赛理论试题答案 译者注:鉴于刊物篇幅有限,本文是竞赛试题答案中最关键的内容,但针对我国选手 明显失误处 用中文作了额外说明。问题原文全部删节,请参见题面。 第一题 23 分 1-1. 摩尔比 C:H:O=7:6:2;C7H6O2 分子量 122 2分 2C7H6O2(s)+15O2(g) = 14CO2(g)+6H2O(l) 1 分 1-2 Q 4.919X10–3 mol; qv = –15.14kJ; 总热容 6730JK–1; 水热容 2971JK-1; 量热计热容 3759 JK–1 6 分 1-3 ?ng= –0.5mol; ?Ho= –3080 kJ/mol; ?Hfo(Q)= –532kJ/mol 5分 1-4 CB/molL–1 0.0118 0.0478 0.0981 0.156 CW/molL-1 0.00281 0.00566 0.00812 0.0102 CB/CW 4.20 8.44 12.1 15.3 2 3 3 3 CB/CW 1.49X10 1.49X10 1.49X10 1.50X103 Q 是双聚体。 3 分 1-5 Q2 摩尔分数=1.32X10–2 ; ?Tf =0.861; Tf = 4.54oC 6分 第二题 分 2-1 首先起反应的是 A2–; 产物是 HA– 分 2-2 产物/mmol = 0.300 分 2-3 HA– + H2O = H2A + OH– 20 0.5+0.5 0.5 1分

10 2-4 分 在 pH=10.33 时为缓冲体系,[A2–]=[HA–] 其比为 1。 故初始溶液中 HA–的量为 2.40 mmol。 分 2-5 2-6 分 所需 HCl 总体积=28.00 mL 溶液 III 的[H+] = 4.18X10–3 KIn=[H+][In–]/[HIn] [In–]/[HIn] = 0.100 分 [In ] = 0.091X10 溶液 III 的吸光度 = 0.027 分 2-7 2-8 分 [In–] = 0.726X10–5 mol/L 溶液的吸光度 = 0.218 溶液的透射率 = 0.605 或 60.5% 1.5 分 0.5 分 1.0 分 CH3COOH, CH3COO–, Na+, HIn, In– + –5 混合溶液的[H ] = 15.75X10 mol/L [In–]/[HIn] = 2.65
– –5

在 pH8.34 时该值=(pKa1+ pKa2)/2 所有的 A2–均以质子化为 HA–, 故初始溶液中 A2– 的量为 3.00 mmol。

2.0

2.5 1.5 分 1.0 0.5 分 1.0 1.5 分 1.0 1.5 分 1.0 分 1.0

2-9

第三题 20 分 3-1 A =232-208 = 24; 24/4 = 6 个?粒子; 核电荷减少 2X6=12 个单位, 核电荷 之差为 90-82=8 单位; 12-8 = 4?– 2 分 3-2 E=[m(232Th)–m(208Pb)–6m(4He)]Xc2 = 42.67 MeV 4 分 3-3 1.00kg 含 2.64X1021 个粒子 1分 232 Th 衰变常数?= 1.57X10–18s–1 ; 1 分 A = N?? ?? 4.08X106dps 每次衰变释放的能量为 42.67 MeV 1分 –5 产生能量的速率为 2.79X10 W 2分 228 208 4 3-4 Th = Pb + 5 He 1分 20 –1 A = ?N = 9.58X10 y 1分 22 NHe= 9.58X10 1分 3 3 VHe = 3.56X10 cm 2分 3-5 5.75 y 4 分 第四题 28 分

11 4-1 4-2 C10H8N2O2 2分

N
N N

N O

N

N O

2分

O



O



N+ + N _ _ O O

2

分 4-3 4-4

无电荷

1分

N O M

N O

2分 3分 2分 1分 1分 0.5 分 0.5 分 2分

4-5

FeC30H30Cl3N6O21 m=3 n=3 [FeL3](ClO4)3·3H2O 1 : 3 A 的氧化数为 +3 或 III Fe 离子的 d 电子数为 5 高自旋 低自旋

高自旋 磁矩 4-7. 配合物 A 的?max 为 450 nm. 4-8 B 的自旋磁矩 3.87 B.M. 4-9 B 的经验式为 CrC20H18N4Cl3O9 x = 2; y = 2; z = 1 分 第五题 23 分 5-1
CH2OH H OH HO H OH HO H OH H H H H OH H H H O O CH CN O O CH2

1分 1分 1分 1分 1+1+1

HO CH CN

A
CH2OH H OH HO H OH H H H O O H OH HO H OH H H H(OH) CH2 O OH(H)

3分
CH 2OH O OH (H) OH OH OH H(O H)

B

1分

C

2分

D

1.5 分

12 5-2 F = HCN 0.5 分; G = H2S 0.5 分;
HOOC NH NH S or HOOC NH NH S

COOH H2N
H 5-3

H CH2CN
2分 I

2分

2+1.5+1+1+1+1.5+1+0.5 分

COOH H OH H R C6H5 (-) E CH3 H OC2H5 H C6H5 (-)M
5-4 SN2

COOC2H5 OC2H5 C6H5 (-)J CH3 OH C6H5 (-) N H H

CH2OH OC2H5 C6H5 (-)K CH3 OSO2C6H5 C6H5 O D H

CH2OSO2C6H5 OC2H5 C6H5 L CH3 H R C6H5 (-) 1-??± d ?-11分 16 1分

S

第六题 分 6-1 2 6-2
O O2 N N NO 2 H O OH OH

2 2分 1分 5分

分 6-3 6-4 6-5

B8: B9: A:

Cya-Tyr-Ile-Glu Asp-Cya-Pro-Leu Cys-Tyr-Ile-Glu-Asp-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2

6-6 6-7

A: 9

Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 3分 2分


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