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专题一 有机化合物的结构和命名 化学竞赛


专题一 有机化合物的结构和命名









第一节 有机化学中的同分异构现象 第二节 有机化合物的分类 第三节 有机化合物结构式的表达方式 第四节 有机化合物的命名

第一节 有机化学中的同分异构现象
碳架异构体

>位置异构体

( 结同 构分 异异 构构 体体 )

构造异构体

官能团异构体 互变异构体 价键异构体 构型异构体
几何异构体 旋光异构体 交叉式构象

立体异构体 电子互变异构体

构象异构体 重叠式构象

* 分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体

构造异构体:因分子中原子的连结次序不同或
者键合性质不同而引起的异构体。
碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体; 如:

CH3 C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3

位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体; 如: OH

C3H8O

CH3CH2CH2OH

CH3CHCH3

官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如:

C2H6O

CH3OCH3

CH3CH2OH

互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体

O C3H6O H3C C CH2 H CH3

OH C CH2

价键异构体:因分子中某些价键的分布发生了改变,与此同 时也改变了分子的几何形状,从而引起的异构 体; 如:
hv hv

第二节 有机化合物的分类
一 按碳架分类
链形化合物 环形化合物 碳环化合物 脂 环 化 合 物 芳 环 化 合 物 脂 杂 环 化 合 物 杂环化合物 芳 杂 环 化 合 物

(脂肪族化合物)

二 按官能团分类

第三节 有机化合物构造式的表达方式
H H C H H C H H C H H C H H

蛛网式 结构简式
H3C CH CH3 CH2

H

C H

CH2

CH3

CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3

键线式
OH

第四节 有机化合物的命名 一 二 三 四 五 六 链烷烃的命名 单环烷烃的命名 桥环烷烃的命名 螺环烷烃的命名 单官能团化合物的系统命名 多官能团化合物的系统命名

一 链烷烃的命名
1. 系统命名法: IUPAC

(1) 直链烷烃的命名: 含10个碳原子以内的直链烷烃, 从1-10依次用 天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸加上烷来命名; 而含碳原子10个以上的直链烷烃, 用数目加上烷来命名。

(2) 支链烷烃的命名 *1 碳原子的级
CH3 H3C C CH3 CH2 CH3 CH

1oH 2oH 3oH
CH3 1oC

2 oC (仲 )

3oC

4oC

(伯 )

(叔 ) (季 )

与一个碳原子相连的碳为一级碳原子; 与二个碳原子相连的碳为二级碳原子; 与三个碳原子相连的碳为三级碳原子; 与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。

*2 烷基的命名:
CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 H3C H3C

甲基
CH3CH2CH2CH2

乙基

正丙基
CH3CH2CH CH3

异丙基
H3C CH CH2 H3C

正丁基 (n)

二级丁基 (sec or s)

异丁基 (iso)

CH3 CH3CH2C CH3 H3C

CH3 C CH3 H3C

CH3 C CH2 CH3

三级戊基 (Tert or t )

三级丁基

新戊基 (neo)

*3 顺序规则 第一条规则:

各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。

将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列, 原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高 的顺序在前。

I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H
不同原子按原子序数排列 同位素按质量 数由高到低的 顺序排列

第二条规则
4 H HOCH2 1 3 CH3 CH2CH CH3 CH3 CH2CH CH2Cl 2
若多原子基团的第一个连接原子相 同,则比较与它相连的其它原子,先 比较原子序数最大的原子,再比较第 二大的,依次类推。若第二层次的原 子仍相同,则沿取代链依次相比,直 至比出大小为至。
Cl H C H
O H C H H

H

H C C H C H H H H

H C H H C C H H C H H H

H

1

2

3

4

第三条规则 含不饱和键时排列顺序大小的规则:连有双键或叁 键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。
C CH
C C C

>

CH CH2
C C H H C C H H H

>

CH(CH3)2
H C H H H C H H H

C

H C C C H C C C H

C

C

*4 有机化合物系统命名的基本格式

构型 +
R, S; D, L; Z, E; 顺,反

取代基

+

母体
官能团位置号 +名称

取代基位置号 + 个数 + 名称

(有多个取代基时,中文按顺 序规则确定次序,小的在前。 (没有官能团时 英文按英文字母顺序排列) 不涉及位置号)

*5 命名步骤
(A) 确定主链:

链的长短(长的优先),侧链数目(多的优先), 侧链位次大小(小的优先),各侧链碳原子数(多 的优先),侧分支的多少(少的优先)。 (B) 编号:按最低系列原则编号。
最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。 若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。 (C) 按名称基本格式写出全名。

实 例 一
2 编

1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 H3C CH3

2, 4, 5 2, 3, 5

1 确定主链: 最长链为主链。 号: 第一行 取代基编号为2, 4, 5; 第二行 取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则, 用第二行编号。 3. 命 名: 2,3,5-三甲基己烷

1

2 7

3 6

4 5

5

6

7 2

8 1

实 例 二

CH3CH2CH2CH CH3

8

CH
6 CH2 7 CH2 8 CH3

4

CH

3

CHCH3

CH3 CH3

1 确定主链: 有两个等长的最长链。

比侧链数: 一长链有四个侧链,另一长链有二个 侧链,多的优先。
2编 3命 号: 第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则, 选第二行编号 名: 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷

1

2 6

3 5

4
4

5 3

6 2

7 1

实 例 三

7

CH3CH2CH

CH

CH2

CH CH3

CH3

CH3 5CH2
6CH 7 CH3

CH3

1 确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。

一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次 为2,4,6, 小的优先。
2编 号:黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原 则选黑 色编号。

3命名:2,5-二甲基-4-异丁基庚烷; 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷

实 例 四

CH3

CH3

CH3

CH2CH3

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 CH2CHCH2CHCH2CH3 9 10 11 12 13 8 CH3 CH3

1 确定主链: 有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3,5,7,9,11。
侧链的碳原子数由小到大依次为:1,1,1,2,8 多的优先
1,1,1,1,9 2编 号:第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11),此时用最底 系列原则无法确定选那一种编号,则用下面方法确定编号。中文,让顺 序规则中顺序较小的基团位次尽可能小,所以,取第二行字编号。 名: 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷

3命

实 例 五

CH3 CH2 11 10 9 CH 2 1 2 3 48 CH3CH 2CH2CH 2 1 7 6 5 4 3 5 6 7 8 9 10 11 CHCH 2CH 2CH2CH 2CH2CH 3 5 6 7 8 9 10 11

CH3CH 2CH2CHCHCH 3 1 2 3 4 CH 3

1 确定主链:有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次

均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。
黑字长链4位无侧分支,5位有侧分支。绿字长链4,5位 侧链均有侧 分支。侧分支少优先。

2编
3命

号:黑字编号,取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。
名: 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷

2. 习惯命名法(也称普通命名法)
CH3CH2CH2CH3 (正丁烷) CH3CH2CH2CH2CH3 (正戊烷)
CH3 CH3 CHCH3

(异丁烷)

CH3 CH3

CHCH2CH3

(异戊烷)

CH3 CH3 C CH3 CH2 H

( 新 戊 烷 )

习惯命名法命名直链烷烃 时,与系统命名法相同。 习惯命名法命名有支链的 烷烃时,一般只适合于简 单的烷烃。

CH3 CH3 C CH3 CH2

CH3 CH CH3

异辛烷

异辛烷中的异不符合命名的规定,是一个特例。

3. 衍生物命名法
CH3 CH3CH C CH2CH2CH3

CH3 CH3 二甲基,正丙基,异丙基甲烷

以甲烷为母体, 其它部分都作为 取代基来命名. ( 一般总是选连有 烷基最多的碳原 子作为甲烷的碳 原子)

4 俗名(通常根据来源命名)
甲烷又称沼气

二 单环烷烃的命名
1 手性、手性中心、手性碳原子
手性:互为 镜影、但不 能重叠的性 质称为手性。 手性中心:如果分子的手性 是由于原子或原子团围绕某 一点的非对称排列而产生的, 这个点就是手性中心。 手性碳原子:与四个不相同 的基团相连的碳原子称为不 对称碳原子或称手性碳原子。 手性碳原子常用*标注。

CH2COOH C* CH3 H OH H

CH2COOH C* OH CH3

(S)-3-羟基丁酸

(R)-3-羟基丁酸

2 R, S构型的确定
2 CHO 4 H C 3 CH2OH OH 1

看的方向

将与手性碳原子相连的四个基团按顺序规则排列大小, 将最小的基团放在离眼睛最远的地方,其它三个基团 按由大到小的方向旋转,旋转方向是顺时针的,手性 碳为R构型;旋转方向是逆时针的,手性碳为S构型。

2 COOH

2 COOH

H H3 C 3 OH 1

H HO 1

CH3 3

(S)-(+)-乳酸; 逆时针方向运转 (sinister, 拉丁文)

(R)-(-)-乳酸; 顺时针方向运转 (rectus, 拉丁文)

3 Z、E 和顺反构型的确定
由于成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的顺 反异构体用顺反表示。确定顺反的原则是:二个 基团在平面的同一侧为顺,在平面的二侧为反。
CH3

CH3

CH3

CH3

环用顺、 反或R、 S表示 构型

顺-1,2-二甲基环丁烷

反-1,2-二甲基环丁烷 *确切的命名是: (1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷

由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定 Z, E的原则是:按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的 大小,由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方 向一致,双键为Z构型;箭头方向相反,双键为E构型。
H3C C H C H
H

CH3

H3C C C

H CH3

(Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯

(E)-2-丁烯或反-2-丁烯

双键用Z、E表示构型

4 立体异构体的定义
立体异构体

{

构型异构体 构象异构体

{ 交叉式构象 {
旋光异构体 重叠式构象

几何异构体

立体异构体:分 子中原子或原子 团互相连接次序 相同,但空间排 列方式不同而引 起的异构体。

几何异构体:由于双键不能自由旋 转或由于成环碳原子的单键不能自 由旋转而引起的立体异构体。 旋光异构体:因分子含有不对称碳 原子或者没有对称因素而引起的具 有不同旋光性能的立体异构体。

5 单环烷烃的命名
定义:只有一个环的烷烃称为单环烷烃。

命 名 步 骤
(1)确定母体: 没有取代基的环烷烃本身就是母体, 命名 时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo), 环上有

取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.
(2)编号要符合最低系列原则 (3)确定构型 带有两个或两个以上取代基时,分子有对称性。 构型用顺反表示,分子没有对称性,构型用R、S表示。 (4)按名称的基本格式要求写出全名

CH3

实 例 六

CH3CHCH2CHCH2CH3

CH2CH3

乙基环己烷

2-甲基-4-环己基己烷

侧链比较简单, 以环为母体, 链为取代基,
侧链比较复杂, 以链为母体, 环为取代基。

CH3 CH2CH3 H3C

实 例 七

1,4-二甲基-2-乙基环己烷

CH3
1 3 5

H3C

CH2CH3

实 例 八

1,3-二甲基-5-乙基环己烷

用最低系列原 则无法确定选 哪一种编号时, 则用下面方法 确定编号。中 文, 让顺序规 则中顺序较小 的基团位次尽 可能小。

实 例 九

H3C H

CH3 H

顺-1,2-二甲基环丙烷

H

CH3 H

实 例 十

H3C

(1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷

H3C H

H CH3

带有二个或二 个以上取代基 时,分子有对 称性,构型用 顺反表示。分 子没有对称性 ,构型用R, S 表示。

(1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷

实 例 十 一

6

5 Et 1 Me

4 Cl 3 2 Br

(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴环己烷

实 例 十 二

3 4 5

COOH COOH
2 1 6

Cl

r-1,反-5-氯,顺-3-环己二甲酸

环上带有三个或更多基团时,若用顺,反表示 构型,要选用一个参照基团,通常选1位的基团 为参照基团。用r-1表示,放在名称的最前面。

三 桥环烷烃的命名
共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃

1 桥环烷烃的命名步骤
1. 确定母体烃的名称:根据成环碳原子的数目而定; 2. 确定环数:环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数; 3. 确定主环:碳原子数最多的环为主环; 4. 确定主桥:主环内最长的桥是主桥,其它的桥是次桥。若最长的桥有 二个或多个时,要选择较对称地分割主环的桥为主桥。 5. 编号:从主桥的一个桥头开始编号,沿碳多的一半到另一个桥头, 再编另一半到起点。环编完后,接着编长桥上的碳原子,再 编次桥上的碳原子。 6. 确定方括号内的数字,标明结构。在方括号内,依次写上主桥二侧的碳 原子数,不包括桥头碳,先多后少,主桥的碳原子数,各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。 7. 写出母体的名称。“环数+ 带有数字的方括号+ 母体烃名称”三部分共同组 成桥环烷烃的名称。

2 命名格式 环数 + 带有数字的方括号 + 母体烃名称

实例十三
主桥 11 1 9 S
R R

连接 次桥碳原子的编号
次桥上的碳原子数

10

(1S,2S,5R,6R)三环 [4.3.2.02;5] 十一烷
S2

8

7

6

5 4

3
次 桥

主环两半的碳原子数

主桥上的碳原子数

实 例 十 四

1 6 5 4 2 7 8
S

H CH3

(2S)-2-甲基二环[2.2.2]辛烷

3

* 三个环都是六元环,无大小之分。此时选取代基多的为主环。

*若环上有取代基,则取代基的编号,名称放在母体前。若有 多个取代基:中文命名时,取代基的位次按顺序规则由小到 大排列;英文命名时,取代基的位次按英文字母排列; *编号的方式若有各种选择时, 要使取代基的号码尽可能小。

四 螺环烷烃的命名

单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。

1 螺环烷烃的命名步骤
(1) 确定母体烃的名称:根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。 (2) 确定螺数:根据螺原子的个数分为单螺,二螺,三螺等。 (3) 编号: 编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始,沿多环的 边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。

(4) 标明结构:确定方括号内的数字,顺着环的编号次序,用数字 表明螺原子之间的碳原子数目,依次写在方括号内。
(5) 写出母体的名称:螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称 三部分共同组成母体的名称; (6) 若有取代基,取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代 基,中文命名时,取代基的位次按顺序规则由小到大排列。英 文命名时,取代基的位次按英文字母排列。编号的方式若有各 种选择时, 要使取代基的号码尽可能小

2 命名格式
螺数 + 带数字的方括号 + 母体烃的名称

实 例 十 五

H CH3

H

CH3

共用的碳原 子为螺原子
H3C CH2CH3 螺原子

(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺[3.1.5.2]十三烷

五 单官能团化合物的系统命名
1 命名步骤 (1)确定主链:含官能团的最长链为主链。

(2)编号:编号的原则是让官能团的位次尽可能小。
(3)定构型

(4)写命名: 根据下面的格式写出名称
2 命名格式: 构型 + 取代基 + 母体(位置+名称)

当官能团是卤素时, 通常将卤原子作为取代基。

实 例 十 六

H CH3 Br H 英文编号 1 2 3 4 5 6 7 CH3CH2C CH2 CCH2CH3 中文编号 7 6 5 4 32 1

(3R,5R)-3-甲基-5-溴庚烷

实 例 十 七

O CH3CH2CCH2CCH3 H CH3

(4S)-4-甲基-2-己酮

实 例 十 八

H H3CH2CH2C H C C C H

CH3 CH2CH3

(3S,4Z)-3-甲基-4-辛烯

实 例 十 九

CH2CH 4 5 6 3 2 1

CH3 CH3

3-异丁基环己烯

六 多官能团化合物的系统命名
1 命名步骤
1. 确定主官能团:当分子中有多个官能团时,表中排在前 面的官能团总是主官能团。 2. 确定主链:含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。 3. 编号:编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。 4. 确定构型: 5. 写名称: 根据主官能团确定母体的名称,其它官能团作为 取代基,各官能团为母体或取代基的名称见书中表。

2 名称格式 构型 + 取代基 + 母体

CHO

实 例 二 十

HOCH2CH2CHCH2COOH 5 4 3 2 1
3-甲酰基-5-羟基戊酸

实 例 二 十 一

H3C

4 5 6 CH2CH2CH2OCH3

C H3CH2C 3 OH 1 2
(3S)-3-甲基-6-甲氧基-3-己醇


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