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步步高 同课异构【化学】3.2 醛课件(人教版选修5)1一般


第三章 烃的含氧衍生物
第二节 醛

第二节
一、乙醛
⒈乙醛的分子组成和结构 ⒉乙醛的物理性质 ⑴ ⒊乙醛的化学性质: 加成反应 ⒋乙醛的用途 ⒌乙醛的工业制法



⑵ 氧化反应

二、醛类
1、醛类的结构特点和通式 2、醛的化学通性 3、同分异构体 4

、常见的醛;①甲醛;②乙 二醛

一、乙醛
⒈乙醛的分子组成和结构 分子式: C2H4O

结构式:

O ▏ ‖ H-C-C-H


H H

O CH3 C H

球棍模 型

结构简式: 官能团: (醛基 )
CH3CHO或

O C H

比例模型

一、乙醛
⒉乙醛的物理性质 ?乙醛是无色、有刺激性气味的液体, 密度比水小,沸点是 20.8℃,易挥发, 易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿 等互溶

思考:乙醛、苯、CCl4均为无色液 体,如何用最简便的方法鉴别?

一、乙醛
⒊乙醛的化学性质

醛 基

- H-C-C-H - H

H

醛 基

易加成, 収生还原反应 易被氧化(受羰基的影响)

一、乙醛

⑴ 加成反应:
Ni CH3—C—H + H—H △

O CH3-CH

O=

CH3CH2OH

+H-H

OH CH3-CH H

一、乙醛
1、加成反应

⑴ 加成反应:
CH3—C—H + H—H △ H—CN O=
催化剂

CH3CH2OH

有机物得氢或去氧, 发生还原反应 有机物得氧或去氢, 发生氧化反应
注意:和C=C双键不同的是,通常情况下, 乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应

一、乙醛
⑵ 氧化反应
①催化氧化
催化剂 2CH3-C-H + O2 △ C-OH

O=

2CH3-

O=

乙酸

⑵ 氧化反 应

②与银氨溶液的反 应

? 在洁净的试管里加入1 mL2%的AgNO3溶液,然后一边摇动试 Ag++NH3· 2O=AgOH ↓+ NH4+ H 管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解 AgOH+2 NH3· 2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O H 为止(这时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振 荡后把试管放在热水中温热。 或:AgOH+2 NH3· 2O=[Ag(NH3)2] OH+2H2O H ? 不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。

⑵ 氧化反应
② 银镜反应---与银氨溶液的反应
CH3CHO + [ 2 Ag(NH3)] + 2
+

-水浴 2OH △

CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O 水浴 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+ 2Ag ↓ +3NH3+H2O

说明: ( 1 )乙醛被氧化
( 2 )此反应可以用于醛基的检验和测 定

⑵ 氧化反应
做银镜反应的注意几个事项
1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时,氨水不能过多或过少[只能 加到AgOH (Ag2O)棕色沉淀刚好消失] 5.实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗

⑵ 氧化反应
③与Cu(OH)2的反应
在试管里加入10%的 NaOH溶液2 mL,滴入2 %的CuSO4溶液4滴~6滴 ,振荡后加入乙醛溶液 0.5 mL,加热至沸腾。 可以看到,溶液中有红色沉淀产生。该红色 沉淀是Cu2O,它是由反应中生成的Cu(OH)2被 乙醛还原产生的。

③乙醛与Cu(OH)2的反应
Cu2++2OH- = Cu(OH)2(新制蓝色絮状)
NaOH 2Cu(OH)2+CH3CHO △ CH3COOH+Cu2O+2H2O 该实验可用于检验醛基的存在. 1.Cu(OH)2应现配现用;

注意

2.成功条件:碱性环境(碱过 量)、加热.

问题 乙醛能被溴水和酸性高锰 酸钾溶液氧化吗?

一、乙醛

思考:用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢
氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀, 该实验结果可说明什么?

醛基的检验方法:
(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成 (2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成

—C—H ,是既有氧化性,又有还原性,

其氧化还原关系为:

O=

小 结


O=

氧化 还原

醛 氧化

羧酸

⑴ —C—H 氧化(得氧) ,断C—H键: 2CH3CHO + O2 Cu
△ O= O=

2CH3COOH

⑵ —C—H 醛还原(加氢) ,断C=O键: R—C—H + H2 Ni


R—CH2— OH

一、乙醛
⒋乙醛的用途

乙醛是有机合成工业中的重要 原料,主要用来生产乙酸、丁醇、 乙酸乙酯等。如: 2CH3CHO + O2
催化剂

2CH3COO H 乙酸

一、乙醛 ⒌乙醛的工业制法:
(1)乙醇氧化法: 2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O


(2)乙炔水化法: HC C H +H2O 催化剂 CH (3)乙烯氧化法: 3CHO 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO
PdCl2-CuCl2 100℃-110℃

二、醛类
O H O

H C H

H C C H

甲醛
H H O

乙醛

H

H C C

C H

……

O

R C H

丙醛

H H



二、醛类
1、醛类的结构特点和通式 ⑴分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物

R—CHO
⑵饱和一元醛的通式:CnH2nO ( n≥1)

CnH2n+1—CHO

二、醛类
2、醛的化学通性 (1)可以与氢发发生加成(还原)反应 ——生成醇 (2)可以发生氧化反应



银镜反应 被新制的氢氧化铜悬浊液氧化 被氧气氧化 使高锰酸钾酸性溶液褪色

二、醛类 (1)醛的加成反应——还原成醇
RCHO H2
催化剂 △

RCH2OH

(2)醛的氧化反应——氧化为羧酸
RCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH RCOO + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H 2O △ RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O +
2H2O

二、醛类
醛在氧化反应中有关计量关系

R-CHO

【O】

R-COOH

-CHO、Ag、Cu2O的物质的量的关 系

-CHO----- 2 Ag -CHO----Cu2O

1

2

1

1

二、醛类 3、同分异构体
●相同碳原子数的醛、酮、互为

同分异构体.通式:CnH2nO 例: (1)写出C3H6O的链状可能结构简式. 4种
(2)写出C5H10O表示醛的同分异构体. 4种 提示:醛可看成是醛基取代了烃中的氢原 子,书写同分异构体时应把醛写在端点

想一想:如何写出C5H10O表示醛的同分异构体
醛可看成醛基取代了烃中的氢原子,书 写同分异构体时应把醛写成



R-CHO
再判断烃基-R有几种同分异构体

C5H10O→C4H9CHO
-C4H9有四种同分异构体

二、醛类 4、常见的醛
乙醛 是无色、有刺激性气味的液体,比水轻,沸
点低,仅20.8℃。易挥发,易燃烧,跟水、乙醇、 乙醚、氯仿等互溶。 甲醛 俗名蚁醛,是一种无色、有强烈刺激性气味的 气体,易溶于水,质量分数为35%~40%的水 溶液叫做福尔马林。具有防腐和杀菌能力。

其它的醛
CHO CHO 乙二醛 CH2 CHO CH 丙烯醛 CH O

苯甲醛

4、甲醛

O

H C H 1mol甲醛最多可 与乙醛相似 以还原得到多少 不同点: molAg? ①、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。 ②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。
O

结构: 性质 :

H O C O H

H2CO3

甲醛的化学性质
O= H—C—H 从结构: 分析

(注意:相当于含有两个醛基的特殊结构) 氧化反应:
H—C—H + 4 Ag(NH3)2 + + 4OH[ ] 2H2O

O=



2NH4+ + CO3 2- + 6NH3 + 4Ag↓+

还原反应:
Ni H—C—H + H—H △

*缩聚反应:
OH OH

O=

CH3OH

O=





n

+ nH—C—H

HCl [ 100℃·

CH2]

n

+ nH2O

酚醛树脂

缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合 物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物. 加聚反应只生成一种高分子化合物.

小节

第二节



一、乙醛
⒈乙醛的分子组成和结构 ⒉乙醛的物理性质 ⒊乙醛的化学性质 ⑴ 加成反应 ⒋乙醛的用途 ⒌乙醛的工业制法:

⑵ 氧化反应

二、醛类
1、醛类的结构特点和通式 2、醛的化学通性 3、同分异构体 4、常见的醛;①甲醛;②乙二醛

*

酮(和醛) O C

O

醛和酮共同之处是都含羰基(-C-)

O

R

H 醛

R

C

R’ 酮

饱和一元酮的组成通式也是CnH2nO,最简单的酮是R和R’ 都是甲基的丙酮。醛酮可构成类别异构体 丙酮没有还原性,不跟银氨溶液起银镜反应。在催化剂存 在的条件下,可以跟H2起加成反应还原成醇。 丙酮无色液体,有气味,易挥发,易燃烧。可跟水、乙酸、 乙醚任意比互溶。是重要的有机溶剂。
O OH

CH3 CH3

C

CH3 + H2 剂

催化

CH3

CH

*1、烯烃氧化生成醛和酮
已知烯烃经O3氧化后,在锌存在下水解可得醛和酮。 R2 R2 R1-C=CH- R3
O3 H2O、 Zn

现有分子式为C7H14的某烯烃,它与氢气加成 反应生成 2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在 锌存在下水解生成乙醛和一种酮 ( R-C-R’)由 此推断该有机物的结构简式为 O

R1-C= + O R3CHO

*

2、醛的自身加成反应

已知两个醛分子在一定条件下可以自身加 成。反应过程如下:
H R-CH2-CH=O +R-CH-CHO CHO △
H2O

OH H R-CH2-CH-C- R

RCH2CH=C-CHO R

试以乙醛为原料制取正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH) H OH H CH3-CH=O +CH2-CHO CH3-CH-CH -CHO H2 △ CH3CH2CH2CH2O CH3CH=CH- 催化 -H2O H CHO 剂

⑴、某学生用1mol/LCuSO4溶液2mL和 0.5mol/LNaOH溶液4mL混合后加入40%的甲 醛溶液0.5mL,加热到沸腾未见红色沉淀生成。 主要原因是( C) A.甲醛的量太少 B. CuSO4的量太少

√C.NaOH的量太少

D.加热时间太短

⑵、有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机物乙, 1mol 乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的氢气22.4L,据此推断乙一定不 是( ) CD

A.HOCH2CH2OH



⑶、醛类因被氧化为羧酸,而易使酸性高锰酸钾溶 液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液,可 观察到的现象是 溶液由紫色变无色 现已知柠檬醛的结 构式为: CH -C=CHCH CH -C=CH-C-H
3 2 2

C.CH3-CH-CH-CH3 OH OH



B.HOCH2-CH-CH3 OH D.CH3CH2OH

CH3

CH3

O

若要检验其中的碳碳双键,其实验方法是
先加新制的Cu(OH)2使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验 碳碳双键,碳碳双键能使酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色

⑷、下列物质中不能发生银镜反应的是 ( BC ) A.乙醛 B.苯酚 C.酒精 D.葡萄糖
⑸、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是( A.乙醛和水 C.甲醛和水 B.乙醛和乙醇 D.苯和水

D

)

⑹、3g某醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg

则该醛是(
A.甲醛

A

)
C.丙醛 D.丁醛

B.乙醛

2HCHO + NaOH(浓) →

HCOONa + CH3OH 属康尼查罗反应,下列说法正确的是 (A)

A 此反应是氧化还原反应
B 甲醛只被氧化成甲酸

C 甲醛只被还原成甲醇
D 甲醛既被氧化成甲醇又被还原为甲酸

在日常生活中我们都会有这样的 疑问, 为什么有的人喝酒“千杯万 杯都不醉”,而有的人喝一点酒后就 面红耳赤,情绪激动甚至酩酊大醉? 酒量的大小到底与什么有关呢?

人的酒量大小,与酒精在人体内的代谢
产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首 先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛,然后又 在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸,并 进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种 脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就 很快。但如果人体内这两种脱氢酶的 原来如 含量不够大, 例如缺少乙醛脱氢酶, 此啊! 饮酒后就会引起体内乙醛积累,导 致血管扩张而脸红。


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