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2011.12.26乙醇的结构和性质(1)


第六章 第二节

物 理 性 质
乙醇俗称酒精 乙醇俗称酒精 颜 色 : 无色透明 气 味 : 特殊香味 状 态: 液体 密 度 : 比水小
200C时的密度是 时的密度是0.7893g/cm3 时的密度是 溶解性: 跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 挥发性: 易挥发

启 迪 思 考 题
如何

分离水和酒精? 如何分离水和酒精?

参考:由于水和酒精是互溶的, 参考:由于水和酒精是互溶的,所
以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。 以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。

工业上如何制取无水的乙醇? 工业上如何制取无水的乙醇?

参考:先加生石灰, 参考:先加生石灰,生石灰与水
反应生成氢氧化钙, 反应生成氢氧化钙,然后加热蒸馏 分离乙醇。 分离乙醇。


化学式: 化学式: 结构式: 结构式: H H


H





C2H6O
C—C—O—H
乙醇分子的比例模型

H 结构简式: 结构简式:

H 醇的官能团--羟基 写作-OH

CH3CH2OH 或C2H5OH



学 质
H



?结构与性质分析 结构与性质分析
H H


C—C—O—H C O H H


H② ①

官能团--羟基(-OH) 官能团--羟基(-OH) --羟基(-OH

乙醇分子是由乙基( C 乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羟基 OH) (—OH)组成的,羟基比较活泼,它决定着 OH 组成的,羟基比较活泼, 乙醇的主要性质。各处均可断键反应。 乙醇的主要性质。各处均可断键反应。 在后面的化学性质中要注意是在哪里断键的。

化 学 性 质
1.与金属反应(演示实验) 与金属反应 演示实验)
2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 乙醇跟金属钠反应,生成乙醇钠, 分析:乙醇跟金属钠反应,生成乙醇钠,并
放出氢气。与水跟金属钠的反应相比,乙醇 放出氢气。与水跟金属钠的反应相比, 跟钠的反应要缓和得多。 其它活泼金属如钾 跟钠的反应要缓和得多。 其它活泼金属如钾、 镁、铝等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出 来。 乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢 原子被乙基所取代的产物, 原子被乙基所取代的产物,但乙醇在水溶液 里比水还难于电离。 里比水还难于电离。

启 迪 思 考 题
1. 试比较乙醇和 水的酸性强弱 ?

参考:乙醇和水都呈中性, 参考:乙醇和水都呈中性,但水中能电
离出H 离子,而乙醇则不能。 离出 +离子,而乙醇则不能。 酸性: 酸性:乙醇< 水 2.能否通过此反应测定有机物的羟基数目? 能否通过此反应测定有机物的羟基数目? 能否通过此反应测定有机物的羟基数目 参考: 参考:能。
让钠与醇反应,通过钠与醇的物质的量作比 让钠与醇反应, 较则可有结果。 较则可有结果。

化 学 性 质
2.与氢卤酸反应 与氢卤酸反应
C2H5 OH+H Br H H C2H5Br+H2O
溴乙烷

乙醇可与氢卤酸发生作用, H C—C—H 反应时乙醇分子里的羟基键断 H O—H 裂,卤素原子取代了羟基的位 置而生成卤代烃,同时生成水。 羟基被取代

启 迪 思 考 题
乙醇与氢卤酸的反应是什么类型反应? 乙醇与氢卤酸的反应是什么类型反应?

参考:是个取代反应。 参考:是个取代反应。可看作是卤素
原子取代了乙醇中的羟基(- 原子取代了乙醇中的羟基(-OH)。 (- )。 若将乙醇、食盐、浓硫酸(1:1)混合加热时, 混合加热时, 若将乙醇、食盐、浓硫酸 混合加热时 反应中硫酸的作用是什么? 反应中硫酸的作用是什么?有关反应是什 么?

参考:硫酸是作为反应物制氢卤酸。 参考:硫酸是作为反应物制氢卤酸。 NaCl + H2SO4 NaHSO4 + HCl C2H5OH + HCl C2 H5Cl + H2O

化 学 性 质
3.氧化反应:a 氧化反应: 氧化反应
乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝色 乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝色 的火焰,同时放出大量的热。 的火焰,同时放出大量的热。 C2H5 OH + 3 O2
点燃

2CO2 ↑+3H2O+热 +

因此: 乙醇可用作内燃机的燃料, 因此: 乙醇可用作内燃机的燃料,实验
室里也常用它作为燃料。 室里也常用它作为燃料。

启迪思考: 启迪思考:在有机化学中通常用反应物的得氧或得氢
来判断氧化还原反应。 得氧或失氢叫做氧化反应; 来判断氧化还原反应。 得氧或失氢叫做氧化反应;得氢 或失氧叫做还原反应。乙醇被氧化成别的物质呢? 或失氧叫做还原反应。乙醇被氧化成别的物质呢?

化 学 性 质
3.氧化反应:b 氧化反应: 氧化反应
演示实验:将热铜丝插入乙醇中,反复多次, 演示实验:将热铜丝插入乙醇中,反复多次,闻
现象: 气味变成刺激性气味。 液体气味变化 。 现象: 气味变成刺激性气味。

分析: 乙醇在加热和有催化剂( 或 ) 分析: 乙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存
在的条件下,能够被空气氧化,生成乙醛 乙醛。 在的条件下,能够被空气氧化,生成乙醛。工业 上根据这个原理,可以由乙醇制造乙醛。 上根据这个原理,可以由乙醇制造乙醛。
Cu或Ag 或

H H H

2CH3CH2OH + O2

2CH3CHO + 2H2O

C—C—H H O—H

两个氢脱去与O结合成水 两个氢脱去与 结合成水

铜丝在实验中是催化剂 红色→黑色 黑色→红色 红色 黑色 红色

化 学 性 质
4.脱水反应--(分子内脱水) 脱水反应--(分子内脱水) 脱水反应--(分子内脱水
乙醇和浓硫酸加热到170℃ ℃ 乙醇和浓硫酸加热到 左右, 左右,每一个乙醇分子会脱去一 个水分子而生成乙烯。 个水分子而生成乙烯。实验室里 可以用这个方法制取乙烯。 可以用这个方法制取乙烯。 H H
浓H2SO4 H 1700C CH2=CH2

H C C H OH

+H2O

羟基和氢脱去结合成水

化 学 性 质
4.脱水反应--(分子间脱水) 脱水反应--(分子间脱水) 脱水反应--(分子间脱水
2CH3CH2OH
浓H2SO4

1400C

CH3CH2OCH2CH3 + H2O

启迪思考: 启迪思考 通过分子内脱水反应和分子间脱水反 试比较这两个反应的异同点, 应,试比较这两个反应的异同点,有什么 心得? 心得?

启 迪 思 考 题
参考: 参考:
它们都是脱去一个水分子; 它们都是脱去一个水分子; 脱去一个水分子 不同的是: 不同的是:分子内脱水反应属于 消去反应,而分子间反应属于取代反 消去反应,而分子间反应属于取代反 反应条件也不同 也不同。 应;反应条件也不同。 所以, 所以,我们可以根据物质的化学 性质,按照实际需要,控制反应条件, 性质,按照实际需要,控制反应条件, 使化学反应朝着我们所需要的方向进 行。

乙 醇 用 途
?乙醇有相当广泛的用途: 乙醇有相当广泛的用途: 乙醇有相当广泛的用途 用作燃料, 用作燃料,如酒精灯等 制造饮料和香精外, 制造饮料和香精外,食品加工业 一种重要的有机化工原料, 一种重要的有机化工原料,如制 造乙酸、乙醚等。 造乙酸、乙醚等。 乙醇又是一种有机溶剂, 乙醇又是一种有机溶剂,用于 溶解树脂,制造涂料。 溶解树脂,制造涂料。 %(体积分数 体积分数) 医疗上常用75%(体积分数)的 酒精作消毒剂。 酒精作消毒剂。

练 题


H H


1:与钠反应时在何处断键。 与钠反应时在何处断键。
√: A



B: ② D: ④

H

C: ③

C—C—O—H C O H H


H② ①

2:发生消去反应时在何处断键。 发生消去反应时在何处断键。
A: ① ④
√ C: ② ④

B: ① ③ D: ② ④

练 习 题
3、把质量为 g的铜丝灼烧变黑,立即放入下列 把质量为m 的铜丝灼烧变黑 的铜丝灼烧变黑,
物质中,能使铜丝变红,而且质量仍为 的是: 物质中,能使铜丝变红,而且质量仍为m g的是: 的是
A: 稀硫酸 : C: 稀硝酸 : A: CuSO4··5H2O : C: : 浓硫酸
√ B: 酒 精 :

D: : √

CO

4、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是: 能用来检验酒精中是否含有水的试剂是:
√: B: 无水硫酸铜

D: :

金属钠

5、相同质量的下列醇,与足量钠反应放出氢气最 相同质量的下列醇,
多的是: : 多的是: A: 甲 醇
C: 乙二醇 : B: 乙 醇 :
√ D:甘 油 :

练 习 题
6、在下列物质中加入溴水数滴,振荡,溴水 在下列物质中加入溴水数滴,振荡,
不褪色的是: 不褪色的是:
A: NaOH溶液 : 溶液 C: : SO2溶液 B:√ : 酒 精 D:氢硫酸溶液 :

7、酒精完全燃烧后,生成的产物可用一种物质完 酒精完全燃烧后,
全吸收,这种物质是: 全吸收,这种物质是:
A: 浓硫酸 :
√ C: 碱石灰 :

B:浓NaOH溶液 : 溶液 D: : 无水氯化钙


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