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化学:3.5《烃的衍生物》复习课件(新人教版选修5)


烃的衍生物复习

烃的衍生物
?卤代烃

?醇
?酚 ?醛

?酸
?酯

-X -OH -OH -CHO -COOH -COO-

羟基 羟基 醛基 羧基 酯基

讨论
? 由CH3CH2CH2Cl制取CH3CHClCH3 ? CH3CH2CHClCH3与氢氧化钠醇溶液

共热的产物

? 性质

卤代烃

1)水解反应:在NaOH水溶液中,水 解生成乙醇; 2)消去反应:在NaOH醇溶液中加热, 消去生成乙烯。 ? 制取 1)烷烃卤代 2)烯烃加成(HX、X2) 3)醇与HX取代

有机物X的结构简式 如图所示 HO OH 1)1mol X最多能消耗 CH OH ____mol Na 2)1mol X最多能消耗____mol NaOH 3)1mol X最多能消耗____mol NaHCO3 4)判断正误 A该物质只能与醇发生酯化反应 B该物质可与浓溴水反应 C该物质可以发生消去反应生成烯烃 D该物质不能与FeCl3发生显色反应
COOH
2

? 性质



1)置换反应:与Na反应,放出氢气 2)取代反应:与HX反应,生成卤代烃 3)消去反应:与浓硫酸作用,生成烯烃 4)取代反应:分子间脱水,生成乙醚 5)氧化反应:催化氧化生成醛 6)取代反应:与酸酯化,生成酯类 ? 制取 1)烯烃水化(与水加成) 2)卤代烃水解 3)醛氢化加成 4)酯水解


? 性质

1)中和反应:与NaOH反应,生成 苯酚钠 2)取代反应:与浓溴水反应,生成 三溴苯酚白色沉淀 3)显色反应:与Fe3+反应,显紫色 (生成紫色溶液)


? 性质

1)弱酸性 2)酯化反应:一般羧酸脱羟基、醇 脱氢 ? 制取 1)醛氧化 2)酯水解

? 性质



1)还原反应:与氢气加成,生成醇 2)氧化反应: a:与氧气反应,生成羧酸 b:银镜反应:跟银氨溶液反应 c:与新制Cu(OH)2反应 ? 制取 醇氧化


? 性质

1)酸催化水解,生成酸和醇,反应 可逆 2)碱催化水解,生成羧酸钠和醇, 反应不可逆 ? 制取 酸与醇发生酯化反应

官能团及其转化规律1
常见官能团及其名称是什么?

答案:碳碳双键、碳碳三键、 卤原子、氧原子、羟基、醛基、 羧基、酯基、羰基、氨基、硝基

官能团及其转化规律2
(1)能发生水解反应的是什么? (2)能发生消去反应的是什么? ( 3 )能与氢气发生加成反应(还原反 应)的是什么? (4)能发生氧化反应的是什么?

官能团及其转化规律3
(1)能与银氨溶液反应的是什么?

(2)能与金属钠反应的是什么? (3)能与小苏打反应的是什么?
(4)能与烧碱反应的是什么? (5)能与氢氧化铜反应的是什么?

下图所示的有机物在 NaOH 中加热 反应,在稀硫酸中加热所得产物有 几 种 ? 1mol 该 有 机 物 消 耗 ___mol NaOH?
OH HO HO COO HO OH COOH

答案: 1

8

官能团及其转化规律4
常见引入羟基的反应有哪些? 答案:烯烃水化、卤代烃水解、 酯水解、醛氢化

官能团及其转化规律5
如何实现从溴乙烷到 1,2- 二溴乙 烷的转变? 答案:一元变二元 (1)消去反应 (2)加成反应

官能团及其转化规律6
答案: 乙烯→乙醇→ 乙醛→乙酸 →乙 酸乙酯

如何以乙烯为原料合成乙酸乙酯?

官能团及其转化规律7
如何以乙烯为原料合成乙二酸乙 二酯? 答案: 乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→ 乙二醛→乙二酸 →乙二酸乙二 酯

有机物的物理性质规律1
同系物的熔沸点:

随碳数增加,熔沸点升高。

讨论
请将石油产品汽油、柴油、煤油 、沥青、液化石油气按其沸点升 高的顺序排列________________.

答案:
液化石油气、汽油、煤油、柴油、沥青

有机物的物理性质规律2
烷烃同分异构体的沸点: 支链越多,沸点越低

例:正丁烷,沸点-0.5℃ 异丁烷,沸点-11.7℃

讨论
下列烷烃中,沸点最高的是 A、CH3CH2CH2CH2CH3 B、CH3CH2CH2CH3 C、(CH3)2CHCH2CH3 D、(CH3)4C 答案:A

有机物的物理性质规律3
溶解性、密度
(1)易溶于水的:醇、醛、羧酸

(2)难溶于水、比水轻:烃、酯
(3)难溶于水、比水重: 卤代烃、硝基苯

讨论 P40
下列有机物中, (1)易溶于水的有________, (2)不溶于水比水轻的有________, (3)不溶于水比水重的有________。 ①苯;②甲苯;③汽油;④四氯化 碳;⑤溴苯;⑥硝基苯;⑦溴乙烷; ⑧乙醇;⑨甘油;⑩乙醛;⑾乙酸; ⑿乙酸乙酯

讨论 P40答案
下列有机物中, (1)易溶于水的有 __ ⑧⑨⑩⑾ __, (2)不溶于水比水轻的有 ___ ① ② ③ ⑿ ___ , (3)不溶于水比水重的有 ___ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ___。

讨论 P36
如何用水鉴别四氯化碳、 乙醇和乙酸乙酯?
答案: 分别取三种液体加入到试管中,分别加 入少量水,分层且水在上层的是四氯化 碳、分层且水在下层的是乙酸乙酯、不 分层的是乙醇。

命名练习(1)
CH3 CH CH2 CH2 OH Cl

答案: 3-氯-1-丁醇

命名练习(2)
CH3 CH CH2 CH2 CHO OH

答案: 4-羟基戊醛

命名练习(3)
CH3 CH CH2 CH2 COOH OH

答案: 4-羟基戊酸

同分异构体 P36
分子式为C3H6O2的有机物的可能 结构有几种? 提示:烯醇结构、同一个碳上有 两个羟基的结构不稳定 答案:5种

同分异构体 P56,11
分子式为 C7H8O 的芳香族化合物 的可能结构有几种? 答案:5种

同分异构体 P52,11
分子式为 C3H6Cl2 的有机物的可 能结构有几种?

答案:4种

同分异构体 P53,15
相对分子质量为 94.5 的氯丙醇的 可能结构有几种? 提示:同一个碳上有羟基和氯原 子的结构不稳定 答案:3种

同分异构体 P53,18
已知: 2R—X + 2Na → R—R + 2NaX 用金属钠处理CH3Cl和C3H7Cl, 可能得到的烷烃有____种。 答案:6种

同分异构体
羧酸 A( 分子式 C5H10O2) 可以由醇 B氧化得到,A和B可以生成酯 C( 相对分子质量为 172) 。 C 的结 构有几种? 答案:4种

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