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中国化学会第22届全国高中学生化学竞赛_决赛_理论试题_图文

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化  学  教  育                  2009 年第 5 期

化学奥林匹克 中国化学会第 22 届全国高中学生化学竞赛 (决赛) 理论试题
(2009 年 1 月 7 日  陕西西安)

第1题 金在自然界中主要以分散的单质形式存在 ,需
要先富集再提炼 。富集后的精矿用混汞法 、氰化法 等工艺提取金 。混汞法是使矿浆中的金粒与汞生成 金汞齐 ,然后蒸去汞得到海绵金 (又称汞金) 。氰化 法是在氧化剂 (如空气或氧气) 存在下 ,用可溶性氰 化物 (如 NaCN) 溶液浸出矿石中的金 (浸出产物为 [ A u (CN) 2 ] - ) ,再用置换法或电沉积法从浸出液中 回收金 。
1 - 1  写出用氰化物溶金反应和用 Zn 粉置换 金的化学反应方程式 。
设配 制 的 NaCN 水 溶 液 的 浓 度 为 1. 00 × 10 - 3 mol/ L 、生成的 [ A u ( CN ) 2 ] - 配离子的浓度为 1. 00 ×10 - 4 mol/ L 、空气中 O2 的体积分数为0. 210 , 计算 298 K 时在空气中溶金反应的自由能变 。
1 - 3  当电极反应中有 H + 或 O H - 时 ,其电极 电势 E 将受 p H 的影响 , E - p H 图体现了这种影响 。
E - p H 图上有 3 种类型的线 :电极反应的 E 与 p H 有关 ,为有一定斜率的直线 ; 电极反应的 E 与 p H 无关 ,是一条平行于横坐标的直线 ;非氧化还原 反应 ,是一条平行于纵坐标的直线 。
电对的 E - p H 线的上方 ,是该电对的氧化型 的稳定区 , E - p H 线的下方 ,是还原型的稳定区 ;位 于高位置线的氧化型易与低位置线的还原型反应 ; 各曲线的交点所处的 E 和 p H ,是各电极的氧化型 和还原型共存的条件 。
下图是氰化法溶金过程的 A u - CN - H2 O 系 统的 E - p H 图 ,试借助该图对溶金反应和溶金的 工艺条件进行讨论 。

第2题 液氨是一种广泛使用的类水溶剂 。
2 - 1  作为溶剂 , N H3 分子也能发生类似于 H2 O 分子的缔合作用 ,说明发生这种缔合的原因和 比较这种缔合作用相对于水的大小 。
2 - 2  以液氨作为溶剂最引起化学家兴趣的是 它能够溶解一些金属 ,如电极电势小于 - 2. 5 V 的 碱金属 、部分碱土金属及镧系元素可溶于液氨 ,形成 蓝色的具有异乎寻常性质的亚稳定态溶液 ,这种溶 液具有顺磁性和高的导电性 ,溶液的密度比纯溶液 的密度小 。碱金属的液氨溶液是可供选择使用的强
还原剂 ,广泛应用于合成一些非正常氧化态的金属 配合物和其他化合物 。
研究发现在金属 Na 的液氨溶液中存在着以下 反应 :

2 - 4  在液氨中的许多反应都类似于水中的反 应 ,试写出 TiCl4 、Zn2 + 和 Li3 N 在液氨中反应的方 程式 。
2 - 5  在水体系中以标准氢电极为基准建立了 标准电极电势系统 ,在液氨体系中同样也以标准氢 电极建立类似于水体系的液氨体系中的标准电极电 势系统 。试写出标准氢电极的半反应方程式及标准 电极电势 。
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2 - 7  液氨作为溶剂在化学分析中广泛用于非 水滴定 ,试述哪些不宜于在水溶液中滴定的酸碱体 系可以在液氨中进行 。
第3题 复方阿司匹林片是常用的解热镇痛药 ,其主要
成分为乙酰水杨酸 。我国药典采用酸碱滴定法对其
含量进行测定 。
虽然乙酰水杨酸 (相对分子
质量 180. 2 ) 含 有 羧 基 可 用 NaO H 溶液直接滴定 ,但片剂 中往往加入少量酒石酸或柠檬
酸稳定剂 ,制剂工艺过程中也可
能产生水解产物 (水杨酸 、醋酸) ,因此宜采用两步滴 定法 。即先用 NaO H 溶液滴定样品中共存的酸 (此 时乙酰水杨酸也生成钠盐) ,然后加入过量 NaO H 溶液使乙酰水杨酸钠在碱性条件下定量水解 ,再用 H2 SO4 溶液返滴定过量碱 。
3 - 1  写出定量水解和滴定过程的反应方程式 。 3 - 2  定量水解后 ,若水解产物和过量碱浓度均 约为 0. 10 mol/ L , H2 SO4 溶液浓度为 0. 1000 mol/ L , 则第二步滴定的化学计量点 p H 是多少 ? 应选用什 么指示剂 ? 滴定终点颜色是什么 ? 若以甲基红作指 示剂 ,滴定终点 p H 为 4. 4 ,则至少会有多大滴定误 差 ? (已知水杨酸的离解常数为 p Ka1 = 3. 0 ,p Ka2 = 13. 1 ;醋酸的离解常数为 p Ka = 1. 8 ×10 - 5 ) 。 3 - 3  取 10 片复方阿司匹林片 ,质量为 m (g) 。 研细后准确称取粉末 m1 ( g) ,加 20 mL 水 (加少量 乙醇 助 剂 ) , 振 荡 溶 解 , 用 浓 度 为 c1 ( mol/ L ) 的 NaO H 溶液滴定 ,消耗 V 1 (mL ) ,然后加入浓度为 c1 的 NaO H 溶液 V 2 ( mL ) ;再用浓度为 c2 ( mol/ L ) 的 H2 SO4 溶液滴定 ,消耗 V 3 ( mL ) ,试计算片剂中乙酰 水杨酸的含量 ( mg/ 片) 。 第4题 金属 Li 在常温常压下与 N2 气反应生成红棕色 的离子化合物α2Li3 N ,该晶体有良好的导电性 ,具 有潜在应用价值 。X - 射线衍射分析确定 ,α2Li3 N 晶体是由 Li2 N - 平面层和非密置的 Li + 层交替叠加 而成 ,其中 Li2 N - 平面层中的 Li + 如同六方石墨层 中的 C 原子 ,N3 - 处在六元环的中心 ,N —N 间的距 离为 364. 8 p m 。非密置层中的 Li + 与上下 Li2 N - 层 中的 N3 - 呈直线相连 ,N —Li —N 长度为 387. 5 pm。 已知 N3 - 和 Li + 离子半径分别为 146 p m 和 59 p m 。 请完成下列问题 。(相对原子质量 :Li  6. 94 ; O   16. 00 ; Ti  47. 88) 4 - 1  分别画出 Li2 N - 层的结构 ,最小重复单 位以及α2Li3 N 的晶胞 。 4 - 2  确定该晶体的结构基元 、点阵型式以及 N3 - 的 Li + 离子配位数 。 4 - 3  计算 Li2 N - 层 Li —N 中间距离 。

4 - 4  通过计算说明α2Li3 N 晶体导电的原因 。 假如 N3 - 作六方最密堆积 ( hcp) ,指出 Li + 离子占据 空隙类型及占据百分数 ,回答该结构的 Li3 N 能否 导电 ,简述理由 。
4 - 5  金属 Li 在高温下与 TiO2 反应可生成多 种晶型的 Li Ti2 O4 ,其中尖晶石型 Li Ti2 O4 为面心 立方结构 。O2 - 作立方最密堆积 (ccp ) ,若 Li + 离子 有序地占据四面体空隙 , Ti4 + 和 Ti3 + 离子占据八面 体空隙 。已 知晶 胞参 数 a = 840. 5 p m , 晶 体密 度 D = 3. 730 g ·cm - 3 。请分别计算晶胞中所含原子 数目和 O2 - 离子半径的最大可能值 。若不计其他离 子 ,给出以 Li + 离子为顶点的最小单位 。 第5题
新陈代谢不仅需要酶 ,而且需要能量 。糖类是 细胞的主要能源物质之一 ,脂肪是生物体内储存能 量的主要物质 。但是 ,这些有机物中的能量都不能 直接被生物体利用 ,它们只是在细胞中随着这些有 机物逐步氧化分解而释放出来 ,并且储存在生物活 性体系中一种非常重要的高能磷酸化合物三磷酸腺 苷 (简称 A TP) 中才能被生物体利用 。A TP 是新陈 代谢所需能量的直接来源 ,它是许多生化反应的初 级能源 。A TP 的水解是一个较强的放能作用 ,在有 关酶的催化作用下 , A TP 水解转化成二磷酸腺苷 (简称 ADP) 和磷酸盐 :
5 - 3  A TP 消耗后 ,可通过另外的途径复生 。 在另一种酶的催化作用下 ,ADP 可以接受能量 ,同 时与一个磷酸结合 ,从而转化成 A TP 。例如在糖酵 解反应的过程中 ,如果 1 mol 葡萄糖完全降解 ,消耗 2 mol A TP ,又产生 38 mol A TP 。计算在标准状态 下 ,310. 2 K 时 , 1 mol 葡萄糖完全降解过程贮能 Δr G 是多少 ?
5 - 4  许多磷酸酯水解是放能反应 ,ATP 水解 释放的能量不是最大的 ,也不是最小的。从热力学角 度说明 ,为什么许多生物代谢过程中有 ATP 参加。 第6题
有人用核磁共振研究卤化氢 ( HX) 对烯烃的高 压加成反应 。反应式为 :A + B →AB
A 表示 HCl ,B 表示丙烯 ,AB 表示加成产物22氯 丙烷。反应开始时产物的起始浓度 c0 (AB) = 0 。
6 - 1  对于 A 为 m 级 ,B 为 n 级的反应 ,在较 短时间间隔内Δt ,有 :

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7 - 2  写出原料 Ⅰ和第一个中间产物 Ⅱ的系统 名称 。
7 - 3  有 Ⅲ到 Ⅳ的反应中 ,除目标分子外 ,还生 成 2 种小分子副产物 ,写出它们的结构简式或名称 。
7 - 4  指出最终产物心环烯 ( R = H) 及其二甲 基化物 ( R = C H3 ) 分子中的对称元素 。
7 - 5  一种合成花烯的路线如下 ,请指出其中 i 和 j 代表的主要试剂或条件 。

请根据有关假设推导出该反应的速率方程 ,写 出表观速率系数的表达式 ,将速率方程与 6 - 2 的结 论进行比较 ,说明什么问题 ?
6 - 5  实验测得该反应在 70°C 时的表观速率系 数为 19°C 时的 1/ 3 ,试求算该反应的表观活化能 Ea 。 第7题
近年来 ,非平面多环芳烃由于在有机光电材料 等方面的应用价值和有机结构方面的理论意义而成 为国际上一个十分活跃的研究领域 。心环烯 (cora2 nnulene) 和花烯 ( sumanene) 是 2 种代表性的非平面 多环芳烃 ,它们实际上是富勒烯 C60 表面上 2 个典型 的结构单元 ,也是碳纳米管封端的结构片段 ,具有碗 状结构 ,被称为布基碗 。
7 - 1  一种合成心环烯的路线如下 ,请指出其 中 a - h 代表的反应条件和/ 或化合物 。

7 - 6  化合物 Ⅴ的立体异构体中 ,只有一种异 构体能经过烯交换反应得到 Ⅵ,请指出是哪一种 ? 简述理由 。
7 - 7  实验中 , Ⅷ转变为 Ⅸ的反应只得到题给 的一种立体异构体 ,简述理由 。
7 - 8  花烯 Ⅶ分子的碗 - 碗翻转能垒低 :
但 Ⅸ却难以翻转 ,简述理由 。 7 - 9  最近文献报道了 Ⅸ的 10 ,15 ,202三甲基 取代衍生物 。请画出该衍生物的结构 ,并指出有无 手性 ? 简述理由 。 第8题 龙涎香与麝香 、灵猫香 、海狸香并称四大动物香 料 ,自古就是最为稀有和名贵的天然香料 。天然龙 涎香来自抹香鲸 ,由于鲸类濒临灭绝 ,来源极为稀 少 、国际市价相当于黄金 。降龙涎醚是龙涎香的真 正发香成分 ,也是公认的天然龙涎香最佳代用品 ,目 前工业上由香紫苏醇经香紫苏内酯合成 ,香紫苏醇 来源于芳香植物香紫苏 (陕北南泥湾等地已大规模 种植多年) 。 一种由香紫苏醇合成降龙涎醚的路线如下 :

8 - 1  香紫苏醇分子中有几个手性碳原子 ? 指 出侧链上和环内带有羟基的手性碳原子的构型 (用 R 、S 表示) 。
8 - 2  香紫苏醇经高锰酸钾氧化得到香紫苏内 酯和另一副产物 E 的的混合物 ,该混合物经水解 、 酸化和成环后 ,得到同一产物香紫苏内酯 。E 的相
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对分 子 质 量 为 310. 43 , 其 组 成 为 C 69. 64 % , H 9. 74 % ,O 20. 62 %。请写出 E 的立体结构式 。
8 - 3  写出中间产物 a 和降龙涎醚的立体结构 式 (用楔形线表示) 。
8 - 4  写出由中间产物 a 到降龙涎醚的最可能 反应机理 (用反应式表示) 。

(上接第 65 页)

10 - 5 ~10 - 6 ; 同理 , K≈ 105 时配位体过量 10 - 3 倍 , 表明反应已经很完全了 ,因此可认为 K ? 1 和 K≈1 的界限为 105 ~106 。 3  上述结果在其他反应中的体现
(1) 把上述分界值代入ΔG = - R Tln K ,式中 R 为气体常数 ,ln 为自然对数 , T 为绝对温度 。当 T = 298 K ,把 K = 105 、10 - 5 代入得ΔG = ±2815 kJ/ mol , 而 K = 106 、10 - 6 代入得ΔG = ±3412 kJ/ mol 。由此 可知 :298 K 时 ,ΔG 为 - 30 kJ/ mol~30 kJ/ mol 的反 应 ,可藉改变某些物质的浓度 (压强) 使平衡朝着人们 期待的方向进行 ,而改变某物浓度 (压强) 对于 298 K 时ΔG 显著小于 - 30 kJ/ mol ,或显著大于 30 kJ/ mol 的反应不可能产生明显的效果 。
(2) 化学工业上的几个化学平衡中 , (一定温度 下) 平衡常数和反应物过量倍数间的关系见表 5 。

表 5  化学平衡常数和反应物过量倍数间的关系

化学反应

平衡常数 ( T/ K)

始态浓度比 , 某反应物过量的倍数

NO +

1 2

O2

NO2

≈104 (373)

SO2 +

1 2

O2

SO3

≈102 (723)

CO + H2O CO2 + H2 41 8 (773)

nNO ∶nO2 = 91 92 %(体积) ∶51 68 % , 51 68 %/ (91 92 % ÷2) =
11 15 ,O2 过量 01 15 倍
nSO2 ∶nO2 = 7 % (体积) ∶11 %(体积) , 11 %/ (7 % ÷2) = 31 1 ,
O2 过量 21 1 倍
nH2 O ∶nCO = 3~5 ∶1 , H2O 过量 2~4 倍

1 2

N2 +

3 2

H2

N H3 11 3 ×10 - 3 (723)

nN2 ∶nH2 = 1 ∶21 8 (320 ×105 Pa) ,N2 、H2 的压强都增大 102 倍

  从表 5 中数据可知 : (一定温度下) 反应平衡常 数较大 (较小) , 对始态某反应物过量倍数要求低 (高) ,和前面结论相同 。工业生产要考虑物料 、能量 的充分利用 ,以 CO + H2 O CO2 + H2 (工业上叫做 变换) 反应为例 ,若使始态 H2 O 过量 10 倍 ,虽然有 利于 CO 转化为 CO2 ,但要对 H2 O 加热 ……消耗很 多能量 ,所以只取 2~4 倍过量的 H2 O 。再者 ,这个

8 - 5  上述合成路线中有 2 个步骤用到相转移 催化剂 ,请推荐一种合适的相转移催化剂 (写出具体 化合物 ,用名称或结构式表示) 。
8 - 6  使用氢化铝锂的缺点除价格昂贵外 ,还 有其他什么不利之处 ? 简述理由 。

反应左右两边气态物的数目相同 ,按说改变压强无

助于平衡移动 ,但实际生产是在 (6~8) ×105 Pa 下

进行的 。原因是 :在 (6~8) ×105 Pa 下设备中进行

反应的量和在 105 Pa 下 6~8 个同样大小设备中反

应的量相同 。

4  运用以上结论时请关注以下 2 点

(1) Ag2 CrO4 溶于约 3 mol/ L HNO3 的反应式 及平衡常数为 :

2Ag2 CrO4 + 2 H + = 4Ag + + Cr2 O27 - + H2 O K≈10 - 9



[

A

g

+
[

]4 [ CrO27 H + ]2

-

]≈10 - 9

若[ Cr2 O27 - ] = 10 - 2 mol/ L ( 溶 解 物 浓 度 的 下

限) , [ Ag + ] = 4 ×10 - 2 mol/ L ,则上式分子为 ( 4 ×

10 - 2 ) 4 ×(10 - 2 ) ≈10 - 8 ,那么算式分母为 10 就能达

到平衡态 (≈3 mol/ L 的平方≈10) 。 此例表明 ,用 K、ΔG 作判据时 ,应和方程式匹

配 :反应式左 、右两边物质数多 (少) 时 ,则“分界限” 的 K、ΔG 将增大 (减小) 。由于在多数情况下 ,反应

式左 、右两边各是二三种物质 , 因此 K 的界限为 106 ~107 和 10 - 6 ~10 - 7 ,298 K 时ΔG 的“界限”约

为 - 40 kJ / mol 和 40 kJ / mol 。

(2) BaSO4 和 H + 的反应式和平衡常数为 :

BaSO4 + H + = Ba2 + + H SO4-  K≈10 - 8 由 K 值知 ,BaSO4 不可能显著溶解于酸 。 实验 :把 BaSO4 放入浓 H2 SO4 中搅拌 30 s ,沉 降后 ,把上层清液转移到盛有蒸馏水的烧杯中 ,得混

浊液 ,表明 BaSO4 能溶于浓 H2 SO4 。文献报道 :室 温 ,1 L 浓 H2 SO4 能溶解 18 g BaSO4 (另一报道为 16 g) 。通常水溶液中的常数 ———电离 、溶度积 、电

极电势 、稳定常数 ———只适用于稀溶液中的化学反

应 ,而不适于用来判断浓溶液中化学反应的方向 。

而对于各反应“浓”“稀”的标准又不可能相同 ,如把

KI 氧化成 I2 的浓 H2 SO4 的浓度低于把 KBr 氧化 成 Br2 的 H2 SO4 浓度 ,即没有一个统一的区分标 准 。但从众多实验事实看 ,在反应物浓度低于 1 或

2 mol/ L 的情况下 ,用平衡常数计算的结果大体上

和实验事实相等 。

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