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2013届高考化学第一轮考点总复习课件45


第 元





有机化学
第 22 讲 化合燃烧与有机化合物

热点知识剖析 有机化合物的种类繁多,掌握好各类有 机化合物的组成、结构和性质是学好有机化 学的关键。本讲内容属于有机化学中的必考 知识,是有机化学中最基础的内容,在高考 试题中主要以选择题的形式出现,其难度一 般不会很大,会更多地体现化学与社会之间 的联系。

本讲内容以甲烷、乙烯、苯的结构和性 质为主,考查的热点主要有:①碳碳单键、 双键、苯环中的碳碳键所体现出来的特点, ②甲烷、乙烯、苯分子的空间构型,③它们 化学性质上的异同点,④取代反应、加成反 应的本质原理,⑤烃的燃烧规律,⑥石油化 工、煤化工原理及产物的性质,⑦加聚反应 及常见高分子材料的基本性质。

在有机化学的复习过程中,要重点掌握一 些基本概念、基本反应类型、分子结构与性质 的关系,以及学习有机化学的基本思维方法。 注意有机化合物的分子式、结构式、结构简式 的规范化书写,注意有机反应方程式与无机反 应方程式的区别(特别是有机反应的条件), 做到重点问题重点练,在练习过程中不断总结 规律,掌握有效的学习方法。

基础知识回顾 1.甲烷 烷烃 分子里只含碳、氢两种元素的化合物称 为烃。 H (1)甲烷 组成和结构:分子式: CH4 ,电子式:H C H .. H 结构式: H H C H . . H 空间构型: 正四面体 。 物理性质:甲烷是无色、无味、难溶于水的 气体,密度比空气的小。 化学性质:甲烷在通常情况下性质较稳定, 与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。

①氧化反应 甲烷燃烧(现象:淡蓝色 火焰)的化学 方程式为: 点燃 CH4+2O2 = CO2+2H2O . . ②甲烷与氯气的反应:反应条件光照 , 产物为混合物。 反应方程式: CH4+Cl2 CH3Cl+HCl, CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl, CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl, CHCl3+Cl2 CCl4+HCl。

取代反应:有机物分子里的某 些 原子(或原子团) .被其他原子(或原子团) . 所代替的反应。 ③甲烷在1500℃以上高温下,能比较 完全地分解,方程式为:
高温

CH4

C+2H2

(2)烷烃的组成、结构与性质 ①结构特点: 烃分子中,碳原子之间以 单键 结合, 剩余价键全部与 氢原子 结合,使每个碳原 子都达到价键饱和。烷烃是一种饱和烃。 ②通式: CnH2n+2 (n≥1)。

③命名:碳原子数在十以内的烷烃,随 碳原子数增加,分别用甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸代表碳原子数,其后加 “烷”字,如乙烷。 ④性质:随碳原子数的增加,烷烃的熔 沸点逐渐 增加 。 烷烃在空气中可以燃烧,也可以与氯气 在 光照 条件下发生 取代 反应。

2.石油的炼制乙烯 (1)乙烯 组成和结构:分子式: 结构式: . 结构简式: CH2CH2

C2H4 H .

. H .

H

H

空间构型:平面矩形 .(或6个原子在同一平面) 。 物理性质:乙烯是无色、稍有气味、难 溶于水的气体,密度比空气略小。

化学性质: ①氧化反应:乙烯可以使酸性高锰酸钾 溶液褪色,也可以在空气中燃烧(现象:火 焰明亮,伴有少量黑烟)。 ②加成反应:乙烯可以使溴的四氯化碳 溶液褪色。 化学方程式为: CH2BrCH2Br . . CH2CH2+Br2 乙烯也可以与H2、H2O、HCl等在一定条 件下发生加成反应。

(2)石油的炼制 ①分馏:利用原油中各组分沸点的不同, 不断加热汽化、冷凝,使沸点不同的成分分离 出来,称为石油的分馏。石油分馏主要得到的 产品是 汽油 、 煤油 、 柴油 等轻质油。 ②裂化:使相对分子质量较大、沸点较高 的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃, 称为石油的裂化。 石油的裂化主要是为了提高 汽油 等轻质 油的产量和质量。 裂解是在比裂化更高的温度下,使长链烃 断裂成 乙烯 、 丙烯 等气态短链烃。

摘要幻灯片

3.煤的干馏苯 (1)苯 组成和结构:分子式: C6H6 ,结构简 式: ,空间构型: 正六边形 . A (或12个原子在同一平面) 。 物理性质:苯是无色、有特殊气味、不 溶于水的液体,有毒,密度比水小,是一种 重要的有机溶剂。

化学性质: ①氧化反应:可以在空气中燃烧,但不 能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②取代反应:苯与浓硝酸、浓硫酸的混 合酸反应,方程式为: NO2 浓硫酸 +HNO3 55℃~60℃ +H2O (2)煤的干馏:将煤隔绝空气加强热使 其分解的过程。 焦炭 ,液态 干馏的主要产品有固态物质 物质 粗氨水和 煤焦油,气态物质 焦炉气(成 分有H2、CH4、C2H4、CO等)。

4.有机高分子化合物:相对分子质量高达 几万到几百万的有机化合物。 橡胶 、 纤维 。 (1)三大合成材料:塑料 、 (2)常见合成方法——加聚反应 如:由乙烯生成聚乙烯的反应方程式为:
[ CH2—CH2 ]n nCH2CH2 由氯乙烯生成聚氯乙烯的反应方程式为: nCH2—CH2 Cl
引发剂

引发剂

[ CH2—CH ]n Cl

重点知识归纳 1.乙烷、乙烯、苯的性质比较 (1)烃——乙烷、乙烯、乙炔、苯

代 分子 表 式 物
乙 C2H6 烷

结构式

分子结构 主要化学 物理性质 特点 性质 无色无味 空间立体 气体、与 ① 取 代 反 形分子① 空 气 密 度 应 ;② 氧 化 含 C—C 键 ; 接 近 、 难 反应(燃烧) ②链状 溶于水

乙 C2H4 烯

①加成反 应 ;② 加 聚 平 面 形 分无 色 气 体 、 反 应 ;③ 氧 子 ① 含 CC比 空 气 轻 、 化反应(燃 键;②链状 难溶于水 烧、高锰 酸钾氧化)

代 分子 表 式 物

结构式

分子结 主要化学性 物理性质 质 构特点 直线形 分子 H ①含CC ②链状 ①加成反应 无色无味 气体比空 ②氧化反应 (燃烧、 气轻难溶 KMnO4 氧 于水 化)

乙 C2H2 H 炔

C≡C

代 分子 表 式 物

结构式

分子结 构特点

主要化 物理性质 学性质

苯 C6H6

平面正六没有颜色 边形①含( 带 有 特 ①取代 苯环,苯殊 气 味 ) 反 应 环是介于的液体, ( 卤 代 、 C—C 和比水轻且 硝化、 CC 之 间不溶于水, 化 ); 磺 的特殊共有较强的 ②氧化 价 键 ;②挥发性, (燃烧) 环状 有毒

2.取代反应、加成反应、加聚反应 (1)取代反应 ①定义:有机分子里的某些原子或原子 团被其他原子或原子团所代替的反应。 ②发生取代反应的典型物质:CH4、苯、 CH3CH2OH 或 CH3COOH 的 酯 化 反 应 , 酯 (油脂)、淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应。

③典型反应 CH4+Cl2
光照

CH3Cl+HCl
浓硫酸 55~60 ℃

NO2

+HO—NO2

+H2O

CH3CH2OH+CH3COOH 浓硫酸 △ CH3COOCH2CH3+H2O

(2)加成反应 ①定义:有机分子里不饱和的碳原子跟 其他原子或原子团直接结合生成别的物质 ②发生加成反应的典型物质:乙烯在一 定条件下与溴、水、氢气、氯气、卤化氢等 发生加成反应。 ③典型反应: CH2CH2+Br2 CH2Br—CH2Br CH2CH2+H2O催化剂 CH3CH2OH

(3)加聚反应 ①定义:含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相 对分子质量小的化合物分子在一定条件下,互 相结合成相对分子质量大的高分子。(生成物 只有高分子化合物,且其组成与原小分子化合 物相同)。 ②发生加聚反应的典型物质:乙烯等含 碳碳双键(或碳碳叁键)的物质。 ③典型反应: nCH2=CH2催化剂 [ CH2—CH2 ]n Cl

nCH2=CHCl

催化剂

[ CH2—CH ]n

3.烃的燃烧规律 烃燃烧的通式为:CxHy+(x+y/4)O2 a . xCO2+y2H2O (1)烃(CxHy)完全燃烧前后气体的体 积大小变化规律 ①烃燃烧后,若生成的水为气态(温度 高于100℃),则: 当y=4时,反应前后气体的体积不变; 当y>4时,反应后气体体积>反应前气体 体积; 当y<4时,反应后气体体积<反应前气体 体积。

②烃燃烧后,若生成的水为液态(温度 低于100℃),则: V=V前-V后=1+y/4,体积总是减小。 无论水为气态还是液态,燃烧前后气体 体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关, 而与碳原子数无关。

(2)烃完全燃烧消耗氧气量的规律: ①等物质的量的烃完全燃烧耗氧量比较的 规律: 对于等物质的量的任意烃(CxHy),完全燃 烧,耗氧量的大小取决于(x+y/4)的值的大小, 该值越大,耗氧量越多。 ②等质量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律: 对于等质量的任意烃,完全燃烧,耗氧量 的大小取决于y/x的值的大小,该值越大,耗氧 量越多。

(3)碳的质量分数相同的有机物(实 验式可以相同也可以不同),只要总质量一 定,以任意比混合,完全燃烧后产生的CO2 的量总是一个定值。

(考查常见有机物分子构型)在 ①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物 中,分子内所有原子均在同一平面的是( B ) A.①② B.②③ C.③④ D.②④

解答本题应了解甲烷、乙烯、 苯的空间构型,当碳原子与四个原子以单 键相结合,这些原子不可能都在同一个平 面上(其结构为四面体)。丙烯、甲苯中 均含有甲基,分子内所有原子不可能都在 同一个平面。 方法指导:有机化合物分子的空间构 型,通常以甲烷、乙烯、苯的空间构型为 基础,并在此基础上延伸。另外,乙炔、 甲醛的空间构型也应有所了解。

(考查常见有机物性质)下列 关于乙烯和苯的说法中,正确的是(D ) A. 苯 的 分 子 式 为 C6H6 , 不 能 使 酸 性 KMnO4溶液褪色,属于饱和烃 B.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成 溴苯,发生了加成反应 C.乙烯双键中的一个键可以断裂,容易 发生加成反应和取代反应 D.苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓

苯不饱和烃,A项错误;苯与液 溴发生取代反应生成溴苯,B项错误;乙烯 双键中的一个键可以断裂,发生的是加成反 应,而取代反应不易发生,C项错误;苯的 含碳量比乙烯的高,燃烧更加不充分,产生 的烟也更浓,D项正确。 方法指导:有机化合物的性质主要由官 能团决定。掌握官能团的性质是学习有机化 学的一种有效方法。

(考查烃的燃烧规律)在常温 常压下,取下列四种气态烃各1 mol,分别在 足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是(D) A.CH4 B.C2H6 C.C3H6 D.C4H10
1mol烃(CxHy)完全燃烧消耗氧气 (x+y/4)mol,(x+y/4)的值越大,耗氧量越多。 方法指导:烃及烃的衍生物燃烧通式是 解题的基础,应熟练掌握并应用。

(考查重要有机物——苯)人 们对苯的认识有一个不断深化的过程。 (1)1834年德国科学家米希尔里希,通 COOH 过蒸馏安息香酸( )和石灰的 混合物得到液体,命名为苯。 苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任 写一个苯发生取代反应的化学方程式: +HO—NO2
浓硫酸 55~60 ℃

NO2

.

(2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol 双键要吸热,但1,3?环己二烯( )脱去2 mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3? 环己二烯 稳定 (填“稳定”或“不稳定”)。

(3)1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、 双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分 性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下 ad (填入编号) 列事实 a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种 (4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键 是 介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键 。.

(1)苯的硝化、溴代、磺化等都 是取代反应。(2)从烷烃脱氢的角度分析,1, 3?环己二烯( )脱去2mol氢原子应吸 热,而实际过程是放热,说明1,3?环己二 烯的能量比苯的能量高,即苯比1,3?环己 二烯更加稳定。(3)若苯是单、双键交替的正 六边形平面结构,苯应能使溴水褪色、能与 H2发生加成反应,且邻二溴苯的结构应有 Br 和 Br 两种。
Br
Br

方法指导:苯及含苯环的有机物是高考 的重点及热点内容,应熟悉其性质及同分异 构体的书写等。


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