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人教版 高中化学 选修五 有机化学基础 寒假复习题 含答案

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人教版 高中化学 选修五 有机化学基础 寒假复习题
本试卷分第Ⅰ卷和第Ⅱ卷两部分,共 100 分,考试时间 90 分钟。 第Ⅰ卷
一、单选题(共 10 小题,每小题 4.0 分,共 40 分) 1.下列各项中,左、右两边说明的逻辑关系正确的是( )
2.间苯二酚大环内酯具有较强的抗癌活性,其结构简式如图。下列有关间苯二酚大环内酯的说法不 正确的是 ( )
A. 能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B. 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C. 能与浓溴水发生加成反应和取代反应 D. 属于油脂类化合物 3.化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136,分子式为 C8H8O2。A 的核磁共振 氢谱有 4 个峰且面积之比为 1∶2∶2∶3,A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共 振氢谱与红外光谱如下图。关于 A 的下列说法中,正确的是 ( )

A. A 分子属于酯类化合物,不能在一定条件下发生水解反应 B. A 在一定条件下可与 4 mol H2 发生加成反应 C. 符合题中 A 分子结构特征的有机物只有 1 种 D. 与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种 4.某醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化,得到的酯的相对分子质量 a 与原来醇的相对分子量 b 的关系是 a=b+84,有关该醇应该具有的结构特点的描述正确的是( ) A. 该醇分子中一定具有甲基 B. 该醇分子中一定没有甲基 C. 该醇分子中至少含有三个碳原子 D. 该醇分子中具有两个醇羟基 5.下列说法不正确的是 A. 丙烯和丙烷可用 Br2 的 CCl4 溶液来区别 B. 淀粉水解的最终产物是葡萄糖 C. 米酒变酸的过程涉及了氧化反应 D. 石油分馏和石油的裂化都属于化学变化 6.普罗加比对瘫痫、痉挛和运动失调均有良好的治疗效果,其结构如下图所示,有关普罗加比的说 法正确的是 ( )

A. 该分子在 1H 核磁共振谱中有 12 个峰 B. 久置在空气中的普罗加比会因氧化而变质 C. 1 mol 普罗加比最多可与 3 mol NaOH 反应 D. 一定条件下,1mol 普罗加比最多能与 2mol H2 发生加成反应 7.化学与生产、生活、环境、社会密切相关,下列有关说法中不正确的是( ) A. 神七宇航员所穿航天服是由我国自行研制的新型“连续纤维增韧”航空材料做成,其主要成分是 由碳化硅、陶瓷和碳纤维复合而成的,它是一种新型无机非金属材料 B. 矿物燃料钙基固硫处理就是用化学方法将硫单质变为化合物 C. 人体内没有能使纤维素水解成葡萄糖的酶,因此纤维素不能作为人类的营养食物 D. 国务院要求坚决控制钢铁、水泥、焦炭等行业落后产能总量,是落实“低碳经济”的具体举措 8.利用超声波技术,制备生物柴油的反应原理如下,下列对该反应的叙述正确的是( )
A. 该反应属于酯化反应 B. 生物柴油常温下呈固态,有固定的熔、沸点 C. 生物柴油与普通柴油化学成分不一样,生物柴油实质上属于酯类物质 D. 相同质量的生物柴油比普通柴油燃烧耗氧量大 9.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图
。下列叙述正确的是( )
A. 迷迭香酸属于芳香烃 B. 1 mol 迷迭香酸最多能和 9 mol 氢气发生加成反应

C. 迷迭香酸可以发生水解反应,取代反应和酯化反应 D. 1 mol 迷迭香酸最多能和含 5 mol NaOH 的水溶液完全反应 10.高分子化合物在自然界中大量存在.下列物质不属于高分子化合物的是( ) A. 油脂 B. 淀粉 C. 纤维素 D. 蛋白质 二、双选题(共 4 小题,每小题 5.0 分,共 20 分) 11.(多选)绿原酸是一种有降压作用的药物,可由咖啡酸(一种芳香酸)与奎尼酸通过酯化反应 合成。下列说法正确的是

A. 奎尼酸分子式为 C7H12O6 B. 1mol 奎尼酸与 NaOH 溶液反应,最多消耗 5molNaOH C. 绿原酸能发生取代、加成、消去和缩聚反应 D. 咖啡酸和奎尼酸都能与 FeCl3 溶液发生显色反应 12.(多选)4′-去甲基表 鬼臼毒素具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒等作用,它的结构式如图所示

,下列关于该有机物的结构和性质描述正确的是( )

A. 分子中含有 2 个手性碳原子 B. 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C. 能发生加成、消去、氧化及取代反应 D. 1mol 该物质最多可与 3molNaOH 反应
13.工业上可由乙苯生产苯乙烯:
A. 该反应的类型为消去反应

+H2,下列说法正确的是( )

B. 乙苯的同分异构体共有三种 C. 可用 Br2/CCl4 鉴别乙苯和苯乙烯 D. 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为 7 14.(多选)洋蓟属高档蔬菜,从洋蓟提取的物质 A 具有 良好的保健功能和药用价值,A 的结构如图。下列关于 A 的相关叙述正确的是
A. A 在酸性条件下可以发生水解反应 B. 1mol A 和足量 NaOH 溶液反应,最多消耗 9mol NaOH C. A 能和浓溴水发生加成和取代反应 D. A 含 4 种官能团
第Ⅱ卷 三、综合题(共 4 小题,每小题 10.0 分,共 40 分) 15.优良的有机溶剂对孟烷,耐热型特种高分子功能材料 PMnMA 的合成路线如下:

己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:

(1) B 为芳香烃。

①由 B 生成对孟烷的反应类型是



②(CH3)2CHCI 与 A 生成 B 的化学方程式是



③A 的同系物中相对分子质量最小的物质是



(2) 1.08 g 的 C 与饱和溴水完全反应生成 3.45 g 白色沉淀,E 不能使 Br2 的 CC14 溶液褪色。

①F 的官能团是



②C 的结构简式是



⑧反应 I 的化学方程式是



(3)下列说法正确的是

(选填字母)

a.B 可使酸性高锰放钾溶液褪色 b.C 不存在醛类同分异构体

c.D 的酸性比 E 弱 d.E 的沸点高于对孟烷

(4) G 的核磁共振氢谱有 3 种峰,其峰面积之比为 3:2:1。G 与 NaHCO3 反应放出 CO2。反应 II 的化

学方程式是



16.化合物 A(分子式为 C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下 (部分反应条件略去):

已知:①



(R 表示烃基,R′和 R″表示烃基或氢)

(1)写出 A 的结构简式:。

(2)G 是常用指示剂酚酞。写出 G 中含氧官能团的名称:





(3)某化合物是 E 的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:

_________________(任写一种)。

(4)F 和 D 互为同分异构体。写出反应 E→F 的化学方程

式:



(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以 A 和 HCHO 为原料制备

的合成路线流程图(无

机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

17.醇酸树脂是一种成膜性良好的树脂,下面是一种醇酸树脂的合成线路:

已知:



(1)B 中含碳官能团的结构式为_____,C 的名称是_____。 (2)反应①的有机反应类型是_____。 (3)下列说法正确的是_____(填字母编号)。 a.1 mol E 与足量的银氨溶液反应能生成 2 mol Ag b.F 能与 NaHCO3 反应产生 CO2 c.检验 CH3CH2CH2Br 中的溴原子时,所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液 (4)写出 E 与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式_____;

(5)

的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有_____种。

a.能发生消去反应 b.能与过量浓溴水反应生成白色沉淀 (6)写出反应⑤的化学方程式_____。 18.分子式为 C8H10 的有机物 A 与氯气反应生成产物有多种,产物之一 B 可发生下列转化合成聚酯

类高分子材料

,其合成路线如下:

已知:① 同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:
② 物质 C 可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题:

(1)B 的结构简式为,其中的官能团名称为



(2)写出下列反应的化学方程式:

C 与银氨溶液的反应



由 D 生成高分子化合物的反应



(3)C 的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应的有种,其中既能发生水解反应,又

能发生银镜反应的有

种。

(4)格氏试剂在有机合成方面用途广泛,可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。设 R 为烃基,

已知:

R—X+Mg

R—Mg X(格氏试剂);

根据以上信息,用 C 物质和格氏试剂合成另一种高分子化合物

。 在合

成过程中所用的格氏试剂的化学式为(用 X 表示卤原子),合成过程中涉及到的有机化学反应类

型有

(填编号)

A.加成反应 B.加聚反应 C.氧化反应 D.缩聚反应

答案解析

1.【答案】D 【解析】乙烯与溴发生加成反应,而苯与溴发生了萃取现象,不是加成反应,故 A 错误;用蒸馏 水湿润后,盐酸的浓度减小,则测定的其 pH 增大,影响了测定结果,故 B 错误;浓盐酸与二氧化 锰发生氧化还原反应生成氯气,而碳酸钙与稀盐酸的反应为复分解反应,故 C 错误;淀粉在酶的 作用下发生水解反应生成葡萄糖,蛋白质在酶的作用下发生水解反应生成氨基酸,故 D 正确. 2.【答案】D 【解析】A 项,该物质的分子中有羟基和碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,正确;B 项,酚羟基能 与 FeCl3 溶液发生显色反应,正确;C 项,酚羟基的邻位和对位的氢原子能够与溴发生取代反应,碳碳双 键能够与溴水发生加成反应,正确;D 项,属于酯类,但不属于油脂,错误。 3.【答案】C

【解析】因化合物 A 中有 4 类氢原子,个数分别为 1、2、2、3,又因为 A 是一取代苯

,苯环上

有三类氢原子,分别为 1、2、2,所以剩余侧链上的 3 个氢原子等效,为—CH3,结合红外光谱知,A 中含

有酯基可以水解,A 为

。与 A 发生加成反应的 H2 应为 3 mol,与 A 同类的同分异构体

应为 5 种,其结构分别如下:










4.【答案】D 【解析】若醇为一元醇 ROH,则 ROH+CH3COOH―→CH3COOR+H2O,酯的相对分子质量比醇 大 42,据此可知所给醇有两个羟基,故 D 正确。该醇分子中可能有甲基,如 CH3CHOHCH2OH, 也可能没有甲基,如 HOCH2CH2OH,故 A、B 错误。根据上述分析可知该醇分子中至少含有两个 碳原子,故 C 错误。 5.【答案】D 【解析】A、丙烯能使溴的 CCl4 溶液褪色,而丙烷不能,可以鉴别,正确;B、淀粉水解的最终产 物是葡萄糖,正确;C、米酒的成分属于醇类,变酸的过程是被氧化为羧酸类,正确;D、石油的 分馏是利用物质沸点的不同,将物质分离,属于物理变化,错误,答案选 D。 6.【答案】B

【解析】A 错误,含有 Cl 原子的苯环结构的对称的,该分子在 1H 核磁共振谱中只有 10 个峰;B 正确,结构中含有酚羟基,久置在空气中的普罗加比会因氧化而变质;C 错误,苯环上的卤素原子 水解会得到酚和 HX,一个苯环上的卤素原子就要消耗 2 个 NaOH,1 mol 普罗加比最多可与 5 mol NaOH 反应;D 错误,能与氢气发生加成反应的有苯环和 N=N,则一定条件下,1 mol 普罗加比最 多能与 7 mol H2 发生加成反应。 7.【答案】B 【解析】A.碳纤维的微观结构类似人造石墨,和氮化硅属于无机物,属于无机非金属材料,正确; B.矿物燃料钙基固硫处理就是用化学方法将二氧化硫变为硫酸钙,不是硫单质变为化合物,错误; C.人体不含能使纤维素水解的酶,因此纤维素不能作为人体的营养食物,但纤维素具有促进胃肠 蠕动等功效,正确;D.钢铁、水泥、焦炭等行业高耗能、高排放,控制钢铁、水泥、焦炭等行业 产能总量能节能减排,落实“低碳经济”,正确。 8.【答案】C 【解析】酯化反应是酸和醇反应生成酯和水,故 A 错;生物柴油常温下也应该呈液态,且无固定 的熔、沸点,B 错;生物柴油属于酯类物质,含有氧元素,所以相同质量的生物柴油比普通柴油燃 烧耗氧量小,故 D 错。 9.【答案】C 【解析】分子式为 C18H16O8,属于烃的衍生物,A 错误。分子中 2 个苯环,一个 C=C,共需要 7 mol H2,B 错误。分子中含有-COOH,可发生取代反应和酯化反应,含有-COO-,可发生水解反应, 含有酚羟基,可发生取代反应,C 正确。分子中含有 4 个酚羟基,1 个羧基和 1 个酯基(水解生成醇 和羧基),则 1 mol 迷迭香酸与足量 NaOH 溶液反应,最多消耗 6 mol NaOH,D 错误。 10.【答案】A 【解析】A、油脂是高级脂肪酸甘油酯,属于小分子化合物; B、淀粉属于高分子化合物; C、 纤维素属于高分子化合物; D、蛋白质属于高分子化合物。 11.【答案】AC 【解析】A.绿原酸是一种有降压作用的药物,可由咖啡酸(一种芳香酸)与奎尼酸通过酯化反应

合成,则根据绿原酸的结构简式可知咖啡酸和奎尼酸的结构简式分别是



,根据结构简式可知奎尼酸分子式为 C7H12O6,A 正确;B.分子中只有羧基能 与氢氧化钠分液,则 1mol 奎尼酸与 NaOH 溶液反应,最多消耗 1molNaOH,B 错误;C.绿原酸

分子中还有羧基、醇羟基、酯基和酚羟基,因此能发生取代、加成、消去和缩聚反应,C 正确; D.奎尼酸分子中不存在酚羟基,不能与 FeCl3 溶液发生显色反应,D 错误。 12.【答案】BC 【解析】由结构可知,连 4 个不同基团的碳为手性碳,则含醇-OH 的环状结构中,4 个碳原子为手 性碳原子,A 错误;含酚-OH,与 FeCl3 溶液发生显色反应,B 正确;含苯环可发生加成反应,醇OH 发生消去、氧化、取代反应,-COOC-可发生取代反应,C 正确;酚-OH、-COOC-可与 NaOH 溶液反应,则 1mol 该物质最多可与 2mol NaOH 反应,D 错误。 13.【答案】AC 【解析】 A 项,由反应物和生成物的结构,可知该反应的类型为消去反应,正确;B 项,乙苯有

四种同分异构体:

,错误;

C 项,苯乙烯含有 C===C,可以与 Br2 发生加成反应而使 Br2 的 CCl4 溶液褪色,乙苯不含有 C===C,不能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色,正确;D 项,对于乙苯来说—CH2CH3 中的两个碳原子的价 键结构均为四面体结构,因 C—C 单键可以旋转,故这两个碳原子可能同时处于苯环的平面内,对

苯乙烯来说,—CH===CH2 和

均为平面结构,通过单键旋转有可能使 8 个碳原子共面,

错误。

14.【答案】AC

【解析】A.分子中含有酯基,A 在酸性条件下可以发生水解反应,正确;B.分子中含有 4 个人酚羟

基、1 个羧基、两个酯基,则 1molA 和足量 NaOH 溶液反应,最多消耗 7molNaOH,错误;C.分子

中含有酚羟基和碳碳双键,则 A 能和浓溴水发生加成和取代反应,正确;D.A 含 5 种官能团,即

酚羟基、羟基、酯基、碳碳双键、羧基,错误。

15. 【 答 案 】 (1)① 加 成 ( 还 原 ) 反 应



③苯 (2)①碳碳双







(3)a , d (4)

【解析】2-氯丙烷和化合物 A 反应生成 B,B 为芳香烃,B 和氢气发生加成反应生成对孟烷,根据

对孟烷的结构简式及题给信息知,A 是甲苯,B 是

;1.08 g 的 C 与饱

和溴水完全反应生成 3.45 g 白色沉淀,说明 C 中含有酚羟基,C 变为白色沉淀时质量增加了 2.37g, 当酚和浓溴水发生取代反应时,有 1 mol 氢原子被溴原子取代时,质量增加 79 g,酚质量增加

2.37g,则使有 0.03 mol 氢原子被取代,有 0.01mol 酚参加反应,M(C)=

=108 g/mol,分子

式为 C7H8O,1 molC 中能和 3 mol 溴水发生取代(酚发生取代为邻对位的 H 被取代),则 C 是间甲基

苯酚,C 和 2-氯丙烷发生取代反应生成 D,D 的结构简式为

,D 反应生成

E,E 脱水反应生成 F,F 和氢气发生加成反应生成对孟烷,D 和氢气发生加成反应生成



和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生





,然后



发生加成反应生成对孟烷,则 E 是

,F 是





G 与 NaHCO3 反应放出 CO2,说明 G 中含有羧基,G 的核磁共振氢谱有 3 种峰,其峰面积之比为 3:

2:1,则 G 的结构简式为:CH2=C(CH3)COOH,H 是

。 (1)①通

过流程图知,B 和氢气发生加成反应生成对孟烷; ②2- 氯 丙 烷 和 甲 苯 在 催 化 剂 条 件 下 发 生 取 代 反 应 , 反 应 方 程 式 为 :

③A 是甲苯,A 的同系物中相对分子质量最小的物质是苯;

(2)①F 是



; ,其含有的官能团是碳碳双

键; ②通过以上分析知,C 的结构简式为





和氢气发生加成反应,反应方程式为:



(3)a 正确,B 是

,B 中直接连接苯环的碳原子上含有氢原子,所以 B

可使酸性高锰酸钾溶液褪色;b 错误,C 是

,与苯甲醛互为同分异构体;c 错误,

D是

,E 是

,酚的酸性大于醇;d 正确,

E 中能形成氢键,对孟烷不能形成氢键,所以 E 的沸点高于对孟烷;

(4)H 是

, H 发 生 加 聚 反 应 , 所 以 反 应 II 的 化 学 方 程 式 是



16.【答案】(1) (2) (酚)羟基 酯基

(3)



(4)

(5)

【解析】A 的分子式为 C6H6O,在空气中易被氧化说明有酚羟基,即 A 为苯酚。由 E 的结构及转

化条件可知 B 为

,C 为

。由信息②可知 D 为



(1)A 为苯酚,结构简式为



(2)酚酞中含氧官能团为酚羟基和酯基; (3)E 的分子式为 C7H14O,不饱和度为 1,只有 2 种不同化学环境的氢,说明是对称结构,据此可

写出其同分异构体的结构简式为





(4)D 的结构简式为

,不饱和度为 2,说明 E 发生的是醇的消去反应,由于有 2 种 β?H,

可能有 2 种结构,若消去—CH3 上的氢则生成 D,所以只能消去—CH2—上的氢; (5)由原料中有 HCHO,可知采用信息①,利用逆推法分析,合成—CHO,要先合成—CH2OH,需

要 HCHO 和

,主要步骤是由苯酚合成

,由此写出流程图为

,写

流程图要注意反应条件。

17.【答案】(1)

;1,2,3-三溴丙烷;

(2)消去反应;(3)b; (4)

; (5)6;

(6)

【解析】1—溴丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成 A,则 A 是丙烯,丙烯与 NBS 反 应,根据已知信息可知 B 的结构简式为 CH2=CHCH2Br。B 继续与溴发生加成反应生成 C,则 C 的结构简式为 CH2BrCHBrCH2Br。C 在氢氧化钠溶液中水解生成 D,则 D 是丙三醇。E 能被新制的

氢氧化铜氧化,说明还原醛基,则反应④是羟基的催化氧化,则 E 的结构简式为



F 的结构简式为

,F 与丙三醇发生缩聚反应生成高分子化合物。

(1)根据以上分析可知 B 中含碳官能团的结构式为

,C 的名称是 1,2,3-三溴丙烷。

(2)反应①的有机反应类型是消去反应。 (3)a.1 mol E 中含有 2mol 醛基,则与足量的银氨溶液反应能生成 4mol Ag,错误;b.F 中的羧 基能与 NaHCO3 反应产生 CO2,正确;c.检验 CH3CH2CH2Br 中的溴原子时,所加试剂的顺序依 次是过量氢氧化钠溶液、硝酸、硝酸银溶液,错误,答案选 b。 (4)E 与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为
; (5)a.能发生消去反应,说明与羟基碳原子相连的碳原子上含有氢原子;b.能与过量浓溴水反 应生成白色沉淀,说明还含有酚羟基,则另外一种取代基上—CH2CH2OH,或—CHOHCH3,与酚 羟基的位置均有邻间对三种,共计是 6 种。 (6)反应⑤是缩聚反应,反应的化学方程式为



18.【答案】(1)

; 氯原子

(2)OHCC6H4CH2OH+2Ag(NH3)2OH

NH4OOCC6H4CH2OH+2Ag+3NH3+H2O

nHOOCC6H4CH2OH

HO[-CO-C6H4CH2O-]nH+(n-1)H2O

(3) 6;4; (4)CH3CH2MgX ; ACD 【解析】(1)根据 D 形成的高分子化合物结构简式可知 A 是对二甲苯,C 能发生银镜反应,这说

明 C 中含有醛基,则根据已知信息可知,B 的结构简式为

,其中的官能团

名称氯原子。 (2)C 中含有醛基,与银氨溶液的反应的方程式为

OHCC6H4CH2OH+2Ag(NH3)2OH

NH4OOCC6H4CH2OH+2Ag+3NH3+H2O。由 D 分子

中 含 有 醇 羟 基 和 羧 基 , 发 生 缩 聚 反 应 生 成 高 分 子 化 合 物 , 方 程 式 为 nHOOCC6H4CH2OH

HO[-CO-C6H4CH2O-]nH+(n-1)H2O。

(3)C 的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应,这说明分子中含有酯基,其酯基如

果是甲酸苯酯,则另一个取代基是甲基,有 3 种。还可以是苯甲酸甲酯、乙酸苯乙酯、甲酸苯甲酯, 共计是 6 种。其中既能发生水解反应,又能发生银镜反应的是甲酸形成的酯类,有 4 种。 (4)格氏试剂可以引入羟基,则根据有机物的结构简式可知需要苯甲醛与 CH3CH2MgX 发生反应 得到羟基。C 中含有醛基和羟基,因此需要把羟基氧化为羧基,醛基与格氏试剂反应引入羟基,最 后发生缩聚反应即可,答案选 ACD。


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