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第三章 核磁共振氢谱习题

第三章
一、判断题

核磁共振氢谱 习题

[1] 核磁共振波谱法与红外吸收光谱法一样,都是基于吸收电磁辐射的分析法。 [2] 质量数为奇数,核电荷数为偶数的原子核,其自旋量子数为零。 [3] 自旋量子数 I=1 的原子核在静磁场中,相对于外磁场,可能有两种取向。 [4] 氢质子子在二甲基亚砜中的化学位移比在氯仿中要小。 [5] 核磁共振波谱仪的磁场越强,其分辨率越高。 [6] 核磁共振波谱中对于OCH3、CCH3和NCH3,NCH3的质子的化学位移最大。 [7] 在核磁共振波谱中,耦合质子的谱线裂分数目取决于临近氢核的个数。 [8] 化合物CH3CH2OCH(CH3)2的1H NMR中,各质子信号的面积比为 9:2:1。 [9] 核磁共振波谱中出现的多重峰是由于临近核的核自旋相互作用。 [10] 化合物Cl2CH—CH2Cl的核磁共振波谱中,H的精细结构为三重峰。 [11] 苯环和双键氢质子的共振频率出现在低场是由于 π 电子的磁各向异性效应。 [12] 氢键对质子的化学位移影响较大,所以活泼的氢的化学位移在一定范围内变化。 [13] 不同的原子核核产生共振条件不同,发生共振所必须的磁场强度B0和射频频率υ不同。
B

[14] (CH3)4Si分子中1H核共振频率处于高场,比所有有机化合物中的1H核都高。 [15] 羟基的化学位移随氢键的强度变化而移动,氢键越强,化学位移值就越小。 二、选择题(单项选择) [1] 氢谱主要通过信号特征提供分子结构信息,以下选项中不是信号特征的是( ) 。 A. 峰的位置 B. 峰的裂分 C. 峰高 D. 积分线高度

[2] 以下关于“核自旋弛豫”的标书中,错误的是( ) 。 A. 没有弛豫,就不会产生核磁共振 B. 谱线宽度与弛豫时间成反比

C. 通过弛豫,维持高能态核的微弱多数 D. 弛豫分为纵向弛豫和横向弛豫 [3] 具有以下自旋量子数的原子核中,目前研究最多用途最广的是( ) 。 A. I=1/2 B. I=0 C. I=1 D. I>1

[4] 进行已知成分的有机混合物的定量分析,宜采用( ) 。 A. 极谱法 B. 色谱法 C. 红外光谱法 D. 核磁共振法

[5] CH3CH2COOH在核磁共振波谱图上有几组峰?最低场有几个氢?( ) 。 A. 3(1H) B. 6(1H) C. 3(3H) D. 6(2H) [6] 下列化合物中在核磁共振谱中出现单峰的是( ) 。 A. CH3CH2Cl B. CH3CH2OH C. CH3CH3 D. CH3CH(CH3)2

[7] 核磁共振波谱解析分子结构的主要参数是( ) 。 A. 质荷比 B. 波数 C. 化学位移 D. 保留值 [8] 分子式为C5H10O的化合物,其1H A. (CH3)CHCOCH3 C. CH3CH2CH2COOH

NMR谱上只出现两个单峰,最有可能的结构式为( ) 。 B. (CH3)C-CHO D. CH3CH2COCH2CH3

[9] 核磁共振波谱图(氢谱)中,不能直接提供的化合物结构信息是( ) 。 A. 不同质子种类数 C. 化合物中双键的个数与位置 B. 同类质子数 D. 相邻碳原子上质子的个数

[10] 在核磁共振波谱中,当质子核外电子云密度增加时( ) 。 A. 屏蔽效应增强,化学位移值大,峰在高场出现 B. 屏蔽效应减弱,化学位移值大,峰在高场出现 C. 屏蔽效应增强,化学位移值小,峰在高场出现 D. 屏蔽效应增强,化学位移值大,峰在低场出现 [11] 下列原子核没有自旋角动量的是那一种?( ) 。 A. 14N7 B.28Si14 C. 31P15 D.33S16

[12] 核磁共振波谱在广义上说也是一种吸收光谱法, 但他与紫外-可见及红外吸收光谱法的关键差异之 一是( ) 。 A. 吸收电磁辐射的频率区域不同 C. 记录谱图的方式不同
1

B. 检测信号的方式不同 D. 样品必须在强磁场中测定

[13] 在核磁共振波谱中,如果一组 H受到核外电子云的屏蔽效应较小,则它的共振吸收将在出现下列 的那种位置?( ) A. 扫场下的高场和扫场频下的高频,较小的化学位移值 B. 扫场下的高场和扫场频下的低频,较小的化学位移值 C. 扫场下的高场和扫场频下的高频,较大的化学位移值 D. 扫场下的高场和扫场频下的低频,较大的化学位移值 [14] 乙烯的质子化学位移值比乙炔的质子化学位移值大还是小?其原因是( ) 。 A. 大,因为磁的各向异性效应,使乙烯质子处在屏蔽区,乙炔质子处在去屏蔽区 B. 大,因为磁的各向异性效应,使乙烯质子处在去屏蔽区,乙炔质子处在屏蔽区 C. 小,因为磁的各向异性效应,使乙烯质子处在去屏蔽区,乙炔质子处在屏蔽区 D. 小,因为磁的各向异性效应,使乙烯质子处在屏蔽区,乙炔质子处在去屏蔽区 [15] 化合物(CH3)2CHCH2CH(CH3)2,在1H NMR谱图上,有几组峰?从高场到低场各族峰的面积比为 多少?( ) 。 A. 五组峰(6:1:2:1:6) B. 三组峰(2:6:2) C. 三组峰(6:1:1) D. 四组峰(6:6:2:2)

[16] 2-丙醇CH3CH(OH)CH3的1H NMR谱,若醇质子存在的快速化学交换,当仪器的分辨率足够时,则 下列哪一种语言是正确的?( ) 。 A. 甲基质子是单峰,次甲基质子是七重峰,醇质子是单峰 B. 甲基质子是二重峰,次甲基质子是七重峰,醇质子是单峰 C. 甲基质子是四重峰,次甲基质子是十四重峰,醇质子是单峰 D. 甲基质子是四重峰,次甲基质子是十四重峰,醇质子是二重峰 [17] 下列四种核,能够用于核磁共振实验的有( ) 。 A. 19F9 B. 12C6 C. 16O8 D. 32S16

[18] 下列化合物中质子化学位移最大的是( ) 。

A. CH4

B. CH3F

C. CH3Cl

D. CH3Br

[19] 化合物 A. 3 [20] 化合物 A. 3:4:1:3:3

在1H NMR中产生的信号的数目为( ) 。 B. 4 在1H B. 3:4:1:6
1

C. 5

D. 6

NMR中各信号面积之比( ) 。 C. 9:4:1 D. 3:4:7

[21] 化合物CH3CH2CH3的 H NMR中CH2的质子信号受CH3耦合裂分为( ) 。 A. 四重峰 A. 19F9
B

B. 五重峰 B. 12C6

C. 六重峰 C. 1H1

D. 七重峰 D. 15N7

[22] 自旋量子数 I=0 的原子核是( ) 。

[23] 当外磁场强度B0逐渐增大时,质子由低能级跃迁至高能级所需的能量( ) 。 A.不发生变化
19

B. 逐渐变小 B. 12C6

C. 逐渐变大 C. 1H1

D. 可能不变或变小 D. 15N7

[24] 下列原子核发生核磁共振时,如果外磁场强度相同,那种核需要最大照射频率?( ) 。 A. F9

[25] 化合物CH2F2质子信号的裂分峰数及强度比分别为( ) 。 A. 1(1) B. 2(1:1) C. 3(1:2:1) D. 4(1:3:3:1)

[26] 下列哪一个参数可以确定分子中基团的链接关系?( ) A. 化学位移 C. 积分曲线 B. 裂分峰数及耦合常数 D. 谱峰强度

[27] 取决于原子核外电子屏蔽效应大小的参数是( ) 。 A. 化学位移 三、简答题 [1] 试述产生核磁共振的条件是什么? [2] 核磁共振波谱基本原理是什么?主要获得什么信息? [3] 什么是化学位移?它是如何产生的?影响化学位移的因素有哪些? [4] 简述自旋-自旋裂分的原理。 [5] 何为一级图谱?一级图谱的自旋耦合分裂有那些规律? [6] 什么是化学等同和磁等同?试举例说明。 [7] 脉冲傅里叶变换核磁共振波谱仪在原理上与,连续波核磁波谱仪有什么不同?它有哪些优点? [8] 一个化合物估计不是二苯醚就是二苯甲烷,试问能否利用1H NMR谱来鉴别这两个化合物,并说 明原因。 [9] 在1H NMR谱中,下列化合物中的OH氢核的化学位移为 11,对于酚羟基来说这个化学位移比预 计的结果在低场一些,试解释原因。
OH O C H

B. 耦合常数

C. 积分曲线

D. 谱峰强度

四、结构推导题 [1] 化合物(A)的分子式为C10H12O, IR表明在1710 cm-1处有强吸收峰, 1H NMR表明: δ 1.1 ppm (t, 3H); 2.2 ppm (q, 2H); 3.5 ppm (s, 2H); 7.7 ppm (m, 5H);写出(A)的构造式。(华南理工大学2007年攻读硕 士学位研究生入学考试有机化学试题) [2] 给出化合物A、B、C的结构和反应过程并对各个谱学数据的归属给以说明:A的分子式C10H16,经 酸性KMnO4加热氧化后所得产物B再与重氮甲烷反应得C。C的光谱数据为1H NMR δ 3.68 (6H, s), 1.90 (4H, q, J=7Hz), 0.77 (6H, t, J=7Hz); δ
-1 13

C NMR:8.1(q), 24.8(t), 51.7(q), 58.3(s), 171.7(s); IR:

1730cm 。(华东理工大学2004年硕士生入学有机化学试题) [3] 分子式为C4H8O2的化合物, 在CDCl3中测得1H NMR谱为:δ 1.35 (d, 3H), 2.15 (s, 3H), 3.75 (s, 1H), 4.25 (q, 1H)加入D2O后, 3.75处的峰消失, 此化合物的IR在1720 cm-1处有强吸收峰。推导此化合物 的结构, 并标明各峰的归属, 说明为什么在加入D2O后, 3.75处的峰消失。(2006年中国农业大学博 士生入学考试有机化学试题) [4] 某化合物A(C9H10O)不能发生碘仿反应, 其红外光谱在1690cm-1处有强吸收, A核的核磁共振吸收 峰如下: 1.2 (3H, t), 3.0 (2H, q), 7.7 (5H, m)。 δ 另一化合物B是A的同分异构体, 能发生碘仿反应, 其 IR在1705cm-1处有强吸收, 而 1H NMR为δ 2.0 (3H, s), 3.5 (2H, s), 7.7 (5H, m)。写出A、B的结构式, 并指出各类质子的化学位移及IR吸收峰的归属。 (中国科学院研究生院2007年硕士入学考试有机化 学试题) [5] 按下列反应和数据推测A的结构, 并将红外图谱中的吸收峰和核磁共振图谱中各种氢的化学位移 进行归属: A元素分析: 90.9%, H 9.1%; IR (cm-1): C 3030, 2910, 1600, 1450, 1380, 740, 690; 1H NMR (ppm):δ 0.68(4H, m), 1.22(3H, s), 7.08(5H, m)。(中国科学院研究生院2008年硕士入学考试有机化 学试题) [6] 某化合物A的化学式为C6H12O3, 其IR的特征吸收峰(cm-1)为: 2830(s), 1075(s), 1125(s), 1720(s);其1H NMR的δ为2.1(3H, s), 3.3(6H, s), 3.65(2H, d), 4.7(1H, t); 其质谱的主要m/z数值为132, 117, 101, 75, 43, 试推测化合物的结构式, 并给出质谱碎片的裂解途径。(中国科学院研究生院2008年硕士入学 考试有机化学试题) A吸收1mol氢气得到B [7] 化合物A (C6H8O)的1H NMR中可以看到一个甲基的单峰, 用Pd/C催化氢化, (C6H10O), B的IR在1745cm-1有强的吸收。B与NaOD/D2O反应生成C6H7D3O。B与过氧乙酸反应得 到C (C6H10O2), C的1H NMR出现一个甲基的双峰。写出化合物A、B和C的结构式。(中国科学院研 究生院2009年硕士入学考试有机化学试题) [8] 一个中性化合物, 分子式为C7H13O2Br, 不能形成肟及苯腙衍生物, 其IR在2850~2950cm-1有吸收, 但3000cm-1以上没有吸收; 另一强吸收峰为1740 cm-1, 1H NMR吸收为δ 1.0 (3H, t), 1.3(6H, d), 2.1(2H, m), 4.2(1H, t), 4.0 (4H, m)。推断该化合物的结构, 并指定谱图中各个峰的归属。(中国科学 院研究生院2009年硕士入学考试有机化学试题) [9] 某无色有机液体化合物, 具有类似茉莉清甜的香气, 在新鲜草莓中微量存在, 在一些口香糖中也有 使用。 MS分析得到分子离子峰m/z为164, 基峰m/z为91; 元素分析结果如下: (73.15%), H (7.37%), C O (19.48%); 其IR谱中在~3080 cm-1有中等强度的吸收, 在~1740cm-1及~1230cm-1有强的吸收; 1H NMR的数据如下:δ ~7.20 (5H, m), 5.34 (2H, s), 2.29 (2H, q, J=7.1 Hz), 1.14 (3H, t, J=7.1 Hz), 该化 合物水解产物与FeCl3水溶液不显色。请根据上述有关数据推导该有机物的结构, 并对IR的主要吸 收峰及1HNMR的化学位移进行归属。(复旦大学2004年硕士生入学有机化学试题)


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