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【推荐精选】2018-2019学年高中化学 第一章 有机化合物的结构与性质 第3节 烃 第2课时 烯烃和炔烃的化学性

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第 2 课时 烯烃和炔烃的化学性质

1.掌握烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢、酸性 KMnO4 溶液的反应。(重点) 2.了解氧化反应、加成反应、加聚反应的原理。(重点)

烯 烃、 炔 烃 的 结 构 与 性 质
[基础·初探] 1.与卤素单质、氢气、氢卤酸等的反应

烷烃的卤代反应,烯烃、炔烃与 X2 或 HX 反应都能得到卤代烃,在制备卤代烃时用哪种 方法较好?为什么?
【提示】 用烯烃、炔烃与 X2 或 HX 的加成反应。因为烷烃的卤代反应得到的是多种卤 代烃的混合物。
2.加成聚合反应
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推荐精选 K12 资料 3.与酸性 KMnO4 溶液的反应 (1)丙烯与 HCl 发生加成反应,生成的有机产物可能有两种结构。( ) (2)有机物 CH3—CH===CH—CH(CH3)—CH3 的系统命名为 2?甲基?3?戊烯。( ) (3)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃,都能使溴水退色。( ) (4)乙炔使酸性 KMnO4 溶液和溴水退色原理相同。( ) (5)用酸性 KMnO4 溶液可除去乙烷中混有的乙烯。( ) 【提示】 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)× [核心·突破] 1.烷烃、烯烃、炔烃的比较
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2.烯烃加成、氧化反应规律 (1)不对称烯烃的加成反应规律 当不对称烯烃与含氢物质(HBr、H2O)加成时,氢原子主要加成到连有较多氢原子的碳原 子上,如: (2)烯烃与酸性 KMnO4 溶液反应规律 烯烃与酸性 KMnO4 溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同:
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[题组·冲关] 题组 1 烯烃、炔烃的结构与性质 1.下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中,正确的是( ) A.它们分子中所有的原子均在同一平面上 B.它们都容易发生取代反应,也容易发生加成反应 C.它们都能在空气中燃烧生成 CO2 和 H2O D.它们都能使酸性 KMnO4 溶液退色 【解析】 乙烷分子中最多只有 4 个原子处于同一平面上,而乙烯是平面型分子,乙炔 为直线型分子,其所有原子均可以处于同一平面上;乙烷易取代,但不能发生加成反应,乙 烯和乙炔易于加成,但难于取代;乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物,都能在空气中燃烧生 成 CO2 和 H2O;乙烷不与酸性 KMnO4 酸性溶液反应,而乙烯、乙炔均能被酸性 KMnO4 溶液氧化 而使其退色。 【答案】 C 2.既可以用来鉴别甲烷和乙烯,还可以用来除去甲烷中的乙烯的操作方法是( ) A.将混合气体通过盛有酸性 KMnO4 溶液的洗气瓶 B.将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶 C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶 【解析】 酸性 KMnO4 溶液可用于鉴别甲烷和乙烯,但不能用于除去甲烷中的乙烯,因 为酸性 KMnO4 将乙烯氧化生成 CO2,引入新杂质。水和澄清石灰水既不能鉴别,也不能除去 甲烷中的乙烯。只有溴水,与甲烷不反应,与乙烯可发生加成反应而退色,既可以鉴别甲烷 和乙烯,也可以除去甲烷中的乙烯。 【答案】 B

3.下列关于乙烯基乙炔(

)的说法错误的是( )

A.能使酸性 KMnO4 溶液退色

B.1 mol 乙烯基乙炔能与 3 mol Br2 发生加成反应

C.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同

【解析】 乙烯基乙炔分子内含有碳碳双键、碳碳叁键两种官能团,均能使酸性 KMnO4

溶液退色。1 mol 碳碳叁键能与 2 mol Br2 加成,1 mol 碳碳双键能与 1 mol Br2 加成,故

1 mol 乙烯基乙炔能与 3 mol Br2 加成。乙炔与乙烯基乙炔的最简式均为 CH,等质量燃烧时

耗氧量相同,所以 D 说法错误。

【答案】 D

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4.某气态烃 1 mol 最多可与 2 mol HCl 加成,所得产物与 Cl2 发生取代反应时,若将 氢原子全部取代,需要 8 mol Cl2,由此可知该烃结构简式可能为( )
A.CH≡CH B.CH3—C≡CH C.CH3—C≡C—CH3 D.CH3—CH===CH—CH3 【解析】 根据题意:1 mol 烃最多可与 2 mol HCl 加成,说明 1 mol 该烃中有 1 mol 碳碳叁键或 2 mol 碳碳双键;再根据加成产物与 Cl2 发生取代反应时消耗 8 mol Cl2 可知, 加成产物中含有 8 mol 氢原子,其中去掉与 HCl 加成时由 HCl 提供的 2 mol 氢原子,即该烃 分子中的氢原子数为 6 个,观察即可得答案为 C。 【答案】 C

(1)降冰片烯的分子式为________。

(2)降冰片烯属于________。

A.环烃

B.不饱和烃

C.烷烃

D.芳香烃

(3)下列对降冰片烯的性质的说法不正确的是( )

A.它可使酸性 KMnO4 溶液退色

B.它能使溴的四氯化碳溶液退色

C.它能溶于水

D.它燃烧时可发出明亮的火焰

【解析】 (1)在有机物的键线式中每个拐点和端点都表示一个碳原子,因此降冰片烯

分子中共有 7 个碳原子,再根据有机物结构中碳原子必须形成 4 个共价键,找出每个碳原子

上的 H 原子数目。(2)根据题中所给信息,可知降冰片烯呈环状,但其中没有苯环,故它不

是烷烃也不是芳香烃,C、D 错误;该分子中含有碳碳双键,故 A、B 正确。(3)由于降冰片

烯分子中含有碳碳双键,故它具有一般烯烃的通性。可使酸性 KMnO4 溶液和溴的四氯化碳溶

液(或溴水)退色,A、B 正确;烃一般难溶于水,C 错误;降冰片烯的含碳量较大,故其燃烧

时火焰很明亮,D 正确。

【答案】 (1)C7H10 (2)AB (3)C

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【规律总结】

常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法

1.酸性高锰 酸钾溶液???不退色——饱和烃
??退色——不饱和烃

烷烃和环烷烃 或苯 烯烃、二烯烃、炔烃等

??水层无色——萃取,如汽油、苯、四氯化碳等作 萃取剂 有机溶剂层有色,水层无色

??? ????? 2.溴水

加成反应——烯烃、二烯烃、炔烃等不饱 和烃
退色 氧化还原反应——如SO2+Br2+2H2O ===H2SO4+2HBr

??不退色——饱和烃 烷烃和环烷烃

题组 2 烯烃与酸性 KMnO4 溶液反应规律 6.烯烃、炔烃因含不饱和键能被酸性 KMnO4 溶液氧化,下列各物质中不属于

【答案】 D 推荐精选 K12 资料

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【答案】 A 8.分子式为 C5H10 的某烯烃与酸性 KMnO4 溶液反应后,经检测其产物为 CO2、H2O 和 推荐精选 K12 资料

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【答案】 CH2CCH3CH2CH3 2?甲基?1?丁烯。
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