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全国高中学生化学竞赛习题有机部分


第二部分

有 机

化 学

一、系 统
1.用系统命名法命名下列烷烃 (1) (CH3)3CCH2C(CH3)3

命 名
CH2CH2 CH CH CH2CH3

(2) (CH3)2CH

CH3 CH3

CH2 (3) CH3 CH CH2 C CH3 CH2CH3

(4) (CH3CH2)2CH

CH CH3

CH2CH3

CH(CH3)2

(5) CH3CH2CH CH3

CH2

CH CH3

CH

CH2CH2CH(CH3)2

CH2CH(CH3)2

2.用系统命名法命名下列环烷烃 (1) (2) (3) (4)
CH3

(5)

(6)

(7)

(8)

CH3

CH3 CH3

(9)
CH3

(10)
CH3

3.用系统命名法将下列取代环烷烃命名
CH3 H H CH(CH3)2

Cl

(1)

(2)
H
H3C

(3)

Cl H

CH3 H H CH3

CH2CH3

H CH3 CH3 H

(4)

CH3 H

H

CH3 H

(5)

H

49

4.用系统命名法命名下列卤代烃
CH3 CH3 CH2CH3

(1)

CH3

C Cl

(2)

CH3

CHCH Cl

CH3

CH3

CH3 H

(3)
CH2Cl

(4)

CH2

CCH2CH2Cl CH2CH3

I

H Br

(5)

CH3CH Br

CHCH2CH2CH3 CH2Cl

(6)
H

(7)

CH3 H H F Cl H

H

Cl H

Cl

(8)
Cl H

5.将下列烯烃用系统命名法命名
Cl

(1)

CH2

CH

CH

CH

CH

CHCH(CH3)2

(2)

(CH3)2C

CCH(CH3)2 CH3

CH CH2CH3 CH3

CH3

(3)

(CH2

CH2)2CHCH2CH

CH

CH3

(4)
CH2CH3

(5)

CH2

CH H3C

C

C

CH(CH3)2 CH(CH3) 2

(6)
CH3

(7)

BrCH2 H3C

C

C

CH3 CH2CH3

(8)

CH CH CH3 CH2CH CH2

50

CH3

(9)

H

C

C

H C

CH3 H
H C CH2CH3

CH3

(10)

H H Cl

C2H5
H (CH3)2CHCH2

(11)

C

C

Br CH2

CH3

6.用系统命名法命名下列不饱和烃 (1)
H3C H C C H C CH
H3C

(2)

C

C CH

CH CH2

H

(3)

ClCH2CH2C

C

CH3

(4)

CH3 C H H

CCH3

H

H

(5)
CH3 C CH

(6)

H3C H

C

C

C H

C

C

CH

CH3

(7)

CH2C

CH

(8)

H3C H

H H C CH

7.将下列双烯烃化合物用系统法命名 (1)
CH3

(2)

CH3

(3)

C

H CH3

H3C

(4)

H

C

C H

H C C

C2H5 H

(5)

C

CH3 H

(6)

CH2

CHC

CCH

CH2

(7)

CH2

CH

CH
H

CH

CH2C
C CH3

CH

C CH3

(8)

C

C

(9)

H3C H

C

C

C H

51

8.写出下列芳香族化合物的名称
CH3
CH CH2

(1)
C(CH3)3

(2)

CH3 Cl

Cl

(3)
Br

Br

(4)
H3C

(5)

Br

CH2Cl

(6)
Cl

(7)

CH3O

CHO

(8)

CH2

Cl

HO
CH2 CHC H3 Cl

CH2CH3 C C OH

(9)

(10)
H3CH2C

9.将下列醇用系统命名法命名
CH3 Br CH2CH2 CH OH C CH3 CH3
CH2 CH CH OH
CH2OH

(1)

(2)

CH3

(3)

CH2CH2CH2CH2OH

(4)

(5)

OH

(6)

CH3 H H OH

(7)

CH3 CH3

OH

H

(8)
Cl H

CH3 OH

H

(9)

CH2CH3 H

HO

10.将下列醚类化合物命名 (1) CH3OCH2CH2Cl (2)
CH3CH2CH2O

52

(3)

CH3CH2O

NO2

(4)

CH2

CH

O

CH2C6H5

OC2H5

(5)
OC2H5
Cl NO2

(6)

CH3CHCH2CH2CH2OCH3 OH

(7)

Cl

O

(8)

CH3O

CH2CH2

OCH3

(9)

CH2 O

CH

CH2CH3

CH3 O

CH3 H

(10)
H

(11)

H C2H5

O

Cl H

O

CH CH
O

(12)

CH2CH3 CH3

CH2

O

O O

O

O O O

(13)

O

(14)

O

O

11.将下列醛酮分别用普通命名法和系统命名法命名 (1)
CH3 H C C H CHO H

(2)

Ph

C

C

CHO H (Ph—苯基)

(3) (5) (1)

CH2

CHCOCH

CH2

(4)

CH2

CH

CH2

COCH2CH3

(6) CH3COCH(CH3)2 12.将下列醛酮用系统命名法命名
CH3 CH OH COCH3

Cl2CHCOCH3 (2)
CH3

(7)
CH Br

PhCH2COCH2Ph
CH2CH2CH2CHO

H3C

(3)

H

C

C

CH3 C O
53

C6H5

C

CH

(4)

CH3

C

C

CH3 C O CH2CH3

H

(5)

(CH3)2CH

CH2COCH2CH2OH

C

CH2CHO

(6)
H CH2CHO

(7)

O

(8)

O

(9)

CH3 CH3

CH3

O CH3 H

CHO

(10)
H

13.将下列羧酸用系统命名法命名 (1) (3) (5)
CH3CH CHCOOH

(2) (4) (6)

CH3C(CH3)2COOH CH3CH2COCH2COOH
CH2CH2CH2COOH

BrCH2CH2CH2COOH
HO
O

CH2CH2CHCOOH

(7)

H

C

CHCOOH OH

(8)

CH3CO

COOH

(9)

CH2CH2COOH

(10)

CH3CH2CH2 H

C

C

H CH2COOH

COOH

(11)

CH3C

C

CH CH

CH2COOH CH2
OH

(12)
CHO

COOH
CH2COOH

(13)

HOOC

CH2

C

(14)
COOH
CH2 (CH2)7COOH C C H

COOH
CH3CH2 H CH2 C C H H C C

(15)

H H

54

二、烷、烯、炔
1.如果烷烃中 1?氢、2?氢和 3?氢被氯化时的活性比是 1∶3.8∶5,计算 2-甲基丁烷被 氯化时产物的相对比及各产物的百分比。 2.烷烃中 1?氢∶2?氢∶3?氢被溴化时相对活性比是 1∶82∶1600,计算丙烷被一溴化 时,各一溴产物的相比对及各产物的百分比。 3.某烷烃 A 分子式为 C6H14,氯化时可以得到两种一氯产物。试推出烷烃 A 的结构。 4.命名下列各化合物
CH3 CH3 (1) CH3 (2) (3) CH3 CH3 CH3 (4) CH3 CH3 CH3

5.写出甲基环己烷发生自由基溴化反应时得到一溴化产物,并命名和预计主要一溴化 产物。 6.写出在?60℃时,Br2 与三环[ 3.2, 1, 01.5 ]辛烷反应的产物
1 7 6 5 4 2 3

+ Br2

7.完成下列反应式 (1) CF3CH = CH2 + HBr (2) BrCH = CH2 + HBr (3) CH3OCH = CH-CH3 + HBr 8. 写出顺?2?丁烯和反?2?丁烯与间氯过氧苯甲酸

O C OOH

9.写出顺、反?2 丁烯与碱性稀冷高锰酸钾水溶液反应产物。 10.(E)?5?庚烯?1?醇与 HCl 反应生成产物(A) ,分子式为 C7H14O,而与 Br2 反应生 成产物(B) ,分子式为 C7H13OBr。试推测(A) 、 (B)的结构,并用反应式表示 其形成过程。 11.3, 3?二甲基?1?丁烯与 HI 起亲电加成反应,生成分子式为 C6H13I 的两异构体(A) 和(B) , (A)经醇?氢氧化钾处理得到原料,3, 3?二甲基?1?丁烯。 (B)经同样条
O 件处理后,再经 O3/Zn/H2O 处理得到丙酮( CH3C CH3 ) ,试推测(A)和(B)

Cl

反应, 然后再水解的反应产物。

的结构,并用反应式表示各步反应过程。 12.化合物(A)分子式为 C10H14,在 Pd 催化下加氢,可以吸收 3mol H2,得到 1?甲 基?4?异丙基环己烷。 (A)经臭氧化(O3/H2O+Zn) ,还原性水解得到等物质量的 CH C CH CHO , CH C C CH2CHO, 化合物 HCHO, 3 试推测化合(A) 2 3

O
55

O

O

的结构。 13.完成下列反应式

(1) CH3CH2CH2CH2I

CH3CH2OH KOH



HBr ROOR



(2) CH3CH2CH2OH
(3) OH CH3
CH3
H2SO4

H2SO4


O H C OOH

HOCl





H2O



(4)

Br2 hr



CH3CH2OH KOH



KMnO4 H2O, OH-



(5) C6H5CH CH2 + HBr CH2
(6) CH3CH2C (7) CH3C CH
NaNH2



? ?

C2H5Br

? ?

Lindlar H2



H+ CH3OH



NaBH4 OH-



CCH3

Na NH3(l)

D2 Pd

14.对下述反应提出适当的反应机理
(1) CH3 H C C CH3 H
H+

CH3 H

C

C

H CH3

(2)

H+

15.讨论 2?甲基?1, 3?丁二烯与 HBr 在 1, 4 加成反应的主要产物 16.完成下列反应式
(1)
(2) 2HC (3) HC

OH
CH C CH

H2SO4




PhCO3H
Lindlar Pd H2



H3O+



NH4Cl Cu2Cl2

? ?

CH2

HgSO4, H2O H2SO4 Br2

(4) CH3CH

CHCH2CH3



KOH C2H5OH



(5)

Br2



KOH C2H5OH



56

(6)

CH

CH

CH
1. O3 2. Zn/H2O

CH2

HBr



(7)
CH3 (8) CH3 C CH3 CH



CH2 + HI



17.分别写出 2, 4?庚二烯和 2, 4?己二烯的顺反异构体 18.如何完成下列转变
(1) CH3 H C C C2H5 H
CH3

CH3 H
CH3 OCH3

C

C

H C2H5
CH Br CH3

(2) BrCH2CH2CH2

CH OH

(3) (CH3)2C

CH2

(CH3)2CCH2D
(CH3)3CCH2 C(CH3)2 I

(4) (CH3)2CHCH2Cl

19.从不超过 3 个 C 原子的有机原料合成
CH3CH2CH2 C O CH3 和 CH3CH2CH2CH2CHO

20.从 2?溴丁烷合成
H C CH3 O C CH3 CH3 和 CH3 H C O C H CH3

21.完成下列反应式
(1) CH3CH2 CH Cl CD2CH3
KOH, EtOH



(2) CH2
(3) CH3C

CHCH2C
CCH3

CH + HBr
Lindlar Pd H2


Br2





57

(4)

+ 1

COOCH3 COOCH3 ?

Cl (5)

NaOH C2H5OH



(6) H CH3

KMnO4 冷、稀



22.如何完成下列转变
(1) CH3CH2CH2CH2Br (2) CH3CH2Br (3) CH3C
CH3

CH3CH2C CH3 CH2 CH3 C O C O

CCH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH(CH3)2

CCH(CH3)2
NBS

23.写出

H

CH2

的所有可能的产物。

24.化合物(A)有一个手性 C 原子与 Br2/CCl4 反应生成三溴化合物(B)具有三个手 性 C 原子, (A)与 C2H5ONa/C2H5OH 共热生成化合物(C) , (C)无手性 C 原子, (C) 与丙烯醛 (CH2=CH—CHO) 共热生成分子式为 C7H10O 的环状化合物 (D) 。 试推测(A)~(D)的结构。 25.由 加必要的试剂合成
C C

(1) H OH Cl H

(2)

CH

CH3

(3)

26.完成下列反应式
CH3 (1) CH3 C C CH3 + HBr ? CH2
(2) CH3
Br2 H2O



(3)

1. O3 2. Zn/H3O+



58

(4)



(5)



KMnO4



三、芳香族化合物
1.用箭头表示下列芳香族化合物在发生亲电子取代反应时,亲电试剂取代位置(主要 产物)
NH (1) C O NO2 O (5) C O NO2 (6) O2N CH3 O C H (7) H3C OCH3 CH3 (2) CH3 (3) Cl (4) NO2 OCH3

2.由甲苯和不超过四个碳的有机原料及无机试剂合成
(CH3)3C CH2CN NO2

3.由苯、甲苯和不超过两个碳的有机原料及无机试剂合成
O2N CH2 CH2CH2OH

4.该烃经元素分析知 C:89.55%、H:10.45%,从质谱可知其分子量为 134,并存在 苯环,该烃的一溴取代物可以分离到五个异构体,试推测该烃的结构 5.用系统命名法命名下列化合物
CH3 (1) O2N Cl Cl (2) CH3 CH2

HO (3) H3CH2C C C

CH2CH3 (E) OH

59

6.完成下列反应式
(1) NO2
Br2 Fe



(2)

CH3

HNO3 H2SO4



(3) CHO
CH3O (4) CH3O

Cl2 Fe



CH2CH COCl

CH2

AlCl3



CH3 (5) CH2CH2 CH CH2 C CH3 OH
H2SO4



CH3 (6) CH2 CH2CH2 CH2 C CH3
(7) CH2CH CH2 CH CHCH3
H2SO4

OH

H2SO4





(8)

OCH3

稀D2SO4 D2O


Cl

(9)

OCH2

CH2CH CH3

AlCl3



O (10) OCH3 + C Cl
AlCl3



48% HBr



60

(11)

O + CH2 CH2
HCHO, HCl ZnCl2

AlCl3



H2O



(12) CH3

KCN

H3O+



7. 用芳环取代反应, 写出由苯及不超过三个 C 原子的有机原料合成正丙基苯的三种不 同方法。 8.写出由苯及适当的试剂合成 的两种方法

9.以甲苯为原料合成 (1) 对溴苯甲酸;(2) 间溴苯甲酸;(3) 邻溴苯甲酸。 10.以苯或甲苯为原料,合成下列化合物
O (1) H2N C CH3 (2) CH3 CH2COOH

Br (3) CH2 CH2 C CH (4) Br
(5) CH2 CH2 (6) CH CH3 CH2 Br

COOH

11.以苯及不超过 2 个 C 原子的有机原料合成
(1) CH2CH2CH2 (2) CH2CH2D

(3) D

CH2

CH3

12.请推测符合下列条件芳香族化合物的结构式 (1) 分子式为 C8H10 仅能生成一种一硝化产物 (2) 分子式为 C6H3Br3 能生成三种一硝化产物 (3) 分子式为 C10H14 不能被强氧剂氧化成芳香族羧酸 (4) 分子式为 C10H14 有六个可能的一溴取代物(光照下发生) ,其中有两个一溴取 代物可拆分为一对对映体,该化合物经氧化后生成一个酸性物质 C8H6O4;后 者只有一种硝化产物 C8H5NO6。 13.化合物(A) ,分子式为 C16H16,能使 Br2/CCl4 及冷稀 KMnO4 溶液褪色。在温和条 件下催化加氢, (A)能与等物质量的氢加成。用热的 KMnO4 氧化时, (A)只能生 成一种二元酸 C6H4(COOH)2,其一硝化取代物只有一种,推测(A)的构造式。
61

四、卤代烃、醇、醚
O

1. 由 CH3
CH3 CH3

CH Br C C

CH3 , H H

C

OC2H5 加必要无机试剂合成

CH(CH3)2

2.由苯及不超过 2 个 C 原子的有机物合成
CH O CH3
H

CH CH3
H Cl

3. 试分别用(1)
SCH3

(2)

H

和CH3SNa为原料及其它必要试剂合成

Cl CH3 H

H CH3

H CH3

4.化合物(A) ,分子式为 C5H10O,不溶于水,与溴的四氯化碳溶液和金属钠都没有反 应, 与稀盐酸或稀氢氧化钠溶液反应, 得到同一化合物 (B) , 分子式为 C5H12O2, (B) 与等物质量的 HIO4 水溶液反应得到 HCHO 和化合物(C) ,分子式为 C4H8O, (C) 可发生碘仿反应,请推测(A) 、 (B) 、 (C)构造式。 5.用系统命名法命名下列化合物
(1) CH3 CH Cl
CH3 H (3) CH3 H CH3 Cl H Br (4) Cl

CH2

CH CH3

CH3

(2) (CH3)2CH

CH Cl

CHCH2OH F

CH2Br (5) H Br

H Br H CH3

H3C (6) H

H (7) OCH3 OH (8) H

OH H CH3

62

H (9) C6H5C(CH2CH OH CH3 (11) CH3C C C CH3 CH2OH (12) CH3 OH C CH3 CH2)2 (10) H Cl CH3 CH2CH2 OCH3

6.如何实现下列转变
(1) CH CH3

(2)

C

C

7.从指定原料合成下列化合物 (1) 合成环己二醇

(2) 从 (3) 从 1-戊醇合成

合成

OCH(CH3)2



OCD3

CH3CHCH2CH2CH3 D



DCH2CH2CH2CH2CH3

OCH2CH3

(4)

合成

CH3

8.写出下列醇在浓 H2SO4 存在下脱水的主要产物
(1) CH3 OH
H2SO4 H2SO4

? ?

(2)

CH2

OH

H2SO4



(3) (CH3)3CCH2OH

(4)

CH2OH

H2SO4



9.由 1-甲基环己醇为原料,合成 (1) 1-甲基-1-溴-环己烷 10.完成下列反应式
(1) OH
CrO3 HOAc

(2) 1-甲基-2-溴-环己烷


63

(2)

CH2CH2OH
CH3

CrO3 吡啶( CHCl3

)



(3) CH3

CH OH

C OH

HIO4



CH3 (4) CH3 C CH3
O NBS CCl4 (CH3)3COK CH2 CH C CH3 1. O3 2. Zn/H2O

CH

CH2

H2SO4 H2O



(5)









11.

CH3CH2 H

C

C

CH2CH2OH H

(Cis-3-己烯-1-醇)具有绿色植物的清香气味,

请试用乙炔为原料及其它必要试剂合成。

12. 从不超过2个C原子的有机化合物为原料合成 CH3CH2 和 CH3
CH CH O CH3

CH CH2 O

CH3

13. 从不超过 2 个 C 原子的原料和苯合成

C

CH2CH3

O CH2CH3

五、醛、酮
1.完成下列反应式
CHO H OH CH2OH
O CH3 C CH3 干HCl 1. CH2 CH MgBr 1. O 3 2. Zn/H2O



2. MH4Cl, H2O





2. 由甲苯及不超过 3 个 C 原子的有机化合物为原料合成

CH C(CH3)2

3.化合物(A) ,分子式为 C10H16O,与吐伦试剂作用生成银镜, (A)经 Ni 催化加氢可
64

先后得到化合物(B) ,分子式为 C10H20O 和化合物(C) ,分子式为 C10H22O, (A) 经 O3,Zn/H2O 处理得到乙二醛、丙酮和化合物(D) , (D)被 AgNO3 的氨水溶液氧 化为化合物(E) ,分子式为 C5H8O3, (E)经 I2—NaOH 溶液作用生成碘仿, (A)与 H2SO4 共热可得到对异丙基甲苯,请推测(A)的结构式,并写出各步反应。 4.将下列醛、酮分别用普通命名法和系统命名法命名
(1) CH3 CH Cl (4) CH2 CH CH2 CHO O C CH2CH3 (2) (CH3)CH CHO (3) H Ph C O (5) ClCH2C CH2Cl C CHO H

5.用系统命名法命名下列化合物
CHO O (1) CHO (2) OCH3 O (4) H CH3 O (7) CH3CH2 (9) PhC O (11) Br CH2 CH2 O (13) CH3CH CH C CH2 Br (14) CH3 CH Br (15) HO CH CH CHO (16) CH3 C O CH C CH2 Ph O C CH2Cl (12) CH CH O CH Cl CH (10) OHC O C H (8) CH3C C C CH3 Br (5) OCH3 O (6) O C CH3 CH2 C C CH3 H O (3) CH3O C CH3

CHCH2CHO CHO C O

CCH2CH2CHO NO2

6.完成下列反应式
O (1) O CHO + CH3 C CH2 CH3
H+



65

O (2) Br CHO + CH3
NaOH



(3) (CH3)3CHCHO + HCHO(过量)
O (4) CH3 O (5) CH3 O (6) CH3
O (7) + CH3C CH
KOH

K2CO3



(CH3)2CuLi (C2H5)2O

H3O+



CH3Li Et2O

H2O

HCN

H3O+



H3O+



NOH (8) CH3
H2SO4



Al2O3

(9)

O

Mg 苯

H2O H2SO4

? ?

O (10) CHO + CH2C CH3

N H



(11) CH3CH2OH

H2SO4



PhCOOOH



C6H5MgBr

H3O+



CrO3

N



(12)

CHO + CH3NO2

NaOH



66

7.写出下列反应的主要产物
CHO (1) H OH CH2OH
HCN



CH3 (2) C OH OH Ph
H2SO4



8.如何完成下列转变
(1) O CH2 CH2 (2) O (3) ClCH2CH2CHO (4) O O CH3 (5) O (6) CH3 O O CCH3 H3C CH2CHO CH2CHO CH3 O OH

9.以甲苯及必要的试剂合成下列化合物
CH3 (1) CH2 C OH
COCH2CH3 (3) NO2
67

CH(CH3)2 CH3 (2) H3C

CH (4) NO2

CH

CHO

10.以环戊烷及不超过 2 个 C 原子的有机原料合成下面化合物
(1) CH2CH2 CH2 C O CHO CHO CH3 (2) CH2(CH2CHO)2 CH3 (3) (4) O

11.从苯、甲苯及其它易得有机试剂合成下列化合物
CH2OH O (1) C NO2 (2) CH2CH3 (3) CH CH2OH CH3 (4) NO2 CH3 (5) CHCH2 CH3

12.由苯及不超过 3 个 C 原子的有机物化合物合成
CHO (1) CH2 CHCH2CH2OH CH3 (2) Cl OH
O C NH NH2 ) 或羟胺 (NH2OH)

Cl

13. 化合物 (A) , 分子式为 C10H16O, 可以和氨基脲 ( NH2 反应,能使 Br2/CCl4 或冷稀 KMnO4 溶液褪色,与吐伦试剂不反应。 (A)被选择性 还原得到(B) ,分子式为 C10H18O, (B)与羟胺反应得到一个固体。但(A)不能 使 Br2/CCl4 或冷稀 KMnO4 溶液褪色。 (A)还可被还原到(C) ,分子式为 C10H20O, (C) 不与羟胺反应, 也不能使 Br2/CCl4 或冷稀 KMnO4 溶液褪色, 但可以使 CrO3/H+ 溶液变绿。化合物(A)被强氧化剂氧化时可分别得到:
(CH3)2CH COOH CH2COOH

+ CH3COCOOH 及 (CH3)2CH

CH2COOH CH2COOH

+ CH3COOH

推测(A) 、 (B) 、 (C)的构造式,并写出其反应式。 14.化合物(A) ,分子式为 C8H14O,能使 Br2/CCl4 溶液褪色,并与苯肼反应生成相应的 腙。 (A)经 KMnO4 氧化得到丙酮和化合物(B) , (B)具酸性, (B)与 NaOH—I2 反应生成 CHI3 黄色沉淀和丁二酸,试推测(A)的可能构造式,并写出相应反应式。
68

六、羧酸及其衍生物
1.完成反应式
O CH3 C OCH2CH2 O C OC2H5
C2H5ONa C2H5OH



O C6H5

C2H5 C CH
H3O+

2.
NC

C

O
CN CN

CH

CH3

H2O18 H+

(A)+(B)+(C)+(D)
H2/Ni P2O5, 300 oC

3.

H

C

C

A

140—160 oC

B

C

4.用系统命名法命名下列各酸
(1) CH3COOH (3) HOOC COOH (2) CH3CH2COOH (4) HOOC H C C COOH H

5.写出所有分子式为 C5H8O2,含有五元环内酯类化合物及名称 6.用系统命名法命名下列化合物
COOH (1) H CH2CH2CH2COOH (2) (3) CH2COOH CH2COOH

O (4)
Cl (6) Br

O O
O

(CH2)2
O O C

COOH
Cl

(5) (CH3)2CH

C

CCH(CH3)2

O C

CH2 (7) CH2

C C O

O

Br

O (8) Br C COOH (9)

O H H C C C O Cl Cl

69

O Cl C CH2 CH CH2 CH2

O C Cl Ph (11) CH3 O O

(10) C2H5OOC

CHCOOC2H5

8.完成下列反应式
O (1) Cl3C C OH
H2O



O (2) HO C
NO2 (3) O2N COOH NO2 ?

OH

COOH (4) CH2COOH COOC2H5 (5) 2 COOC2H5
(6) (CH3)2CH CH CH

AC2O



C2H5ONa

A

OH-

H+

B

CH2COOH



COOH (7) CH2COO O

9.完成下列反应式
COOH NO2 (1) CN

LiAlH4



70

O (2) NC C NH2
LiAlH4

A

AC2O

B

O C (3) C O O
C2H5OH 1mol

A

PCl3

B

Pd/BaSO4 H2

C

O (4) O O
CH3 O (5) CH3 C C OH
NaOH CCl4
LiAlH4



A

NaOH H2O

CH2Br

O (6) CH2 C OH
H+

(7)

CHO

+ 1HCHO

OH-

A

HCN

B

H3O+

C
H3O+

(8) CH3CH2CH2COOH + Cl2

P

A

1. NaHCO3 2. NaCN

B

C

O (9) Cl C Cl

+ C2H5OH(1mol)

NH3

A
C2H5MgX

B
B

(10) HCCl3 + C2H5ONa(足量)

A

O CH2 (11) CH2 CH2 C O C O
C2H5OH(1mol)

A

Cl2

P

B

C2H5OH

C

71

CH2OH (12) COOH

H+

A

CH3MgI 过量

H2O

B

10.完成下列反应式
O (1) CH2CH2CH2
i—C5H11ONa少量催化 回流

C ?
O C

OCH3 + CH3 CH3

CHCH2CH2OH

O (2) n CH3O C

OCH3

+

n HOCH2CH2OH H+



O (3) C O C CH3
H (4) H3C OH O OCH3
CH3O- CH3MgI CuBr H3O+

CH

CH3 + CH3OH

CH3ONa



A

B

C

11.完成下列反应式
O (1) CH3 CCH2CH CH3 CH2 O C OC2H5
C2H5ONa C2H5OH H+



O (2) CH3 CH2CH2 CCH2CH2CH2CH

CH3 C O OC2H5

C2H5ONa C2H5OH

A

PhCH2Cl

B

O (3) CH3 CCH2CH2 CH2
C2H5Br

O C C OC2H5
C2H5ONa C2H5OH C2H5ONa>1mol HOAC

A D

CH3I

B

C2H5ONa

O (4) NCCH2C OC2H5
2C2H5ONa BrCH2CH2Br

A

NaOH

H3O+

B

72

(5) 2CH2(COOC2H5)2
OH- H+

2C2H5ONa C2H5OH

BrCH2CH2Br 300 oC

A

C2H5ONa C2H5OH

ClCH2CH2Cl

B

C

D

O C (6) CH3 O O C OC2H5
NaOC2H5 C2H5OH

+ CH3

CCH2

A

+ B

12.以丙酮、2 个 C 原子的有机物和任选无机试剂为原料合成
CH3 O (1) HOOC CH2 COOH (2) CH3 C CH3
O (3) CH3 C OC(CH3)2 CH2CH3 (4) CH3 O C OC CH3 CH2

C

OH

O O (5) O O
CH3

COOH (7) O O

(6)

13. CH2

CH

CHCOOH 在酸作用下得到两种产物,请写出两种产物的结构,哪

一种产物是主要的。 14.蜂王浆可按如下方法合成:酮(A)C7H12O 用 CH3MgI 处理后水解生成醇(B) C8H16O, (B) 经脱水成为烯烃 (C) C8H14, (C) 臭氧化然后还原水解得化合物 (D) C8H14O2。 (D)与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水解得到 蜂王浆(E)C10H16O3, (E)经催化氢化得到酮酸(F)C10H13O3, (F)与碘在 NaOH 中反应后酸化得到碘仿与壬二酸,请写出(A)~(F)的结构。

73


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