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鲁科版 高中化学 选修五 有机化学基础 寒假复习题含答案

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鲁科版 高中化学 选修五 有机化学基础 寒假复习题
本试卷分第Ⅰ卷和第Ⅱ卷两部分,共 100 分,考试时间 90 分钟。 第Ⅰ卷
一、单选题(共 10 小题,每小题 4.0 分,共 40 分) 1.下列关于常见有机化合物的说法中正确的是( ) A. 分子式为 C4H10 的物质具有三种分子结构 B. 甲烷、苯、乙酸在一定条件下都能发生取代反应 C. 丝绸和棉花的组成元素相同,分子结构不同,因而性质不同 D. 用氢氧化钠溶液与乙酸乙酯充分混合并振荡,以除去其中的乙酸 2.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为 115~125℃,反应装置 如图。下列对该实验的描述错误的是( )
A. 不能用水浴加热 B. 长玻璃管起冷凝回流作用 C. 提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D. 加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率 3.有机物 X 和 Y 可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
下列叙述错误的是( )

A. 1mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成 3mol H2O B. 1mol Y 发生类似酯化的反应,最多消耗 2mol X C. X 与足量 HBr 反应,所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3 D. Y 和癸烷的分子链均呈锯齿形,但 Y 的极性较强 4.相对分子质量为 100 的烃,且含有 4 个甲基的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( ) A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 5.下列叙述正确的是( ) A. 沼气和水煤气都是可再生能源 B. 石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程 C. 不能用植物油萃取溴水中的溴 D. 可以用加热使蛋白质变性的方法分离提纯蛋白质 6.下列分子式表示的有机物的同分异构体共有四种的是(不考虑立体异构) ( ) A. C3H7Cl B. C3H6Cl2 C. C3H5Cl3 D. C3HCl7 7.下列说法不正确的是( ) A. 天然气作为化工原料主要用于合成 B. 甲醛的水溶液俗称福尔马林,具有杀菌、防腐性能氨和生产甲醇 C. 乙二醇是重要的化工原料,它可以用于配制化妆品,起保湿作用 D. 医药中,常用酒精来消毒,是因为酒精能够使细菌蛋白质发生变性 8.下列有机反应属于加成反应的是( )

A. C2H5OH+CH3COOH

CH3COOC2H5+H2O

B. H-C≡C-H+HCl H2C=CHCl

C. D.

9.下列说法正确的是( )
A. 蛋白质水解的产物可以是多肽,也可以是氨基酸 B. 油脂、蛋白质的水解都是高分子生成小分子的过程
C. 淀粉和纤维素的水解产物不相同 D. 油脂在酸性条件下的水解反应为皂化反应 10.做下列有机实验时,操作正确的是 ( ) A. 检验某溶液中是否含有甲醛:在盛有 2 mL 10%硫酸铜溶液的试管中滴加 10%的氢氧化钠溶液 0.5 mL,混合均匀,滴入待检液后煮沸 B. 实验室制取硝基苯:先加入苯,再加浓硫酸,最后滴入浓硝酸 C. 制取溴苯:将铁屑、溴水和苯混合后共热 D. 提取溶解在水中的碘:加入 CCl4 振荡、静置、分层后取出有机层再分离 二、双选题(共 4 小题,每小题 5.0 分,共 20 分) 11.(多选)环戊二烯在一定条件下发生二聚反应。该反应涉及“1,4-加成”原理,两个环戊二烯分 子的五元环均得以保留。反应中新生成的共价键的编号(如图)
是( )
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 12.(多选)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。
下列说法正确的是( ) A. 每个去甲肾上腺素分子中含有 3 个酚羟基 B. 每个去甲肾上腺素分子中含有 1 个手性碳原子 C. 1 mol 去甲肾上腺素最多能与 2 mol Br2 发生取代反应 D. 去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应

13.(多选)甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过 100 万吨的高分子单体,旧法合成的反应是: ( CH3 ) 2C=O+HCN→ ( CH3 ) 2C ( OH ) , CN ( CH3 ) 2C ( OH ) CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C ( CH3 ) COOCH3+NH4HSO490 年 代 新 法 的 反 应 是 : CH3C≡CH+CO+CH3OH→CH2=C ( CH3 ) COOCH3,与旧法比较新法的优点是( )
A. 原料无爆炸危险 B. 原料都是无毒物质 C. 没有副产物,原料利用率高 D. 对设备腐蚀性较小 14.(多选)在卤代烃 R—CH2—CH2—X 中化学键如下所示,则下列说法正确的是( )
A. 发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B. 发生消去反应时,被破坏的键是①和④ C. 发生水解反应时, 被破坏的键是① D. 发生消去反应时,被破坏的键是①和③
第Ⅱ卷 三、非选择题(共 4 小题,每小题 10.0 分,共 40 分) 15.橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下:

⑴化合物 A 中的含氧官能团除酚羟基外还有

(填官能团名称)。

⑵已知:B→C 为取代反应,其另一产物为 HCl,写出 X 的结构简式:



⑶反应 D→E 的反应类型是



⑷写出同时满足下列条件的 B 的同分异构体的结构简式:



Ⅰ.属于芳香族化合物; Ⅱ.分子中有 4 种不同化学环境的氢;

Ⅲ.不能与 FeCl3 溶液发生显色反应,但能发生水解反应。

⑸如何由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CH(OH)CH2OH,请设计流程图并写出每一步的化学方程式(合

成路线流程图示例如下:



16.化合物 F 的合成路线如图所示。

(1)写出反应类型:反应②

;反应④



(2)写出结构简式:B

;E



(3)在 D 转化为 E 的过程中可能生成了一种高分子化合物 G,写 D→G 反应的化学方程式:



(4)以下是由 CH3CH=CHCOOH 制备 CH3CH=C(COOH)2 的合成路线。

①写出 III 的结构简式:



②写出反应⑥的化学方程式:



17.有机物 A 的结构简式为:

它可通过不同的反应分别得到下列物质:

(1)A 中含氧官能团的名称:



(2)在 B~G 中,不含酯基的化合物是(填编号)



(3)指出反应类型:A 生成 C:

反应,A 生成 D:

反应.

( 4 ) 1mol C 在 一 定 条 件 下 与 NaOH 溶 液 、 Br2 水 和 H2 反 应 , 消 耗 三 种 物 质 最 多 分 别







mol.

(5)按要求写 A 的所有同分异构体的结构简式:

.(注:同一碳原子上连两个或两

个以上羟基不稳定,故书写时排除此类化合物.)

①苯环上只有一个取代基②能发生银镜反应③但不能发生水解反应④1mol 该物质可与金属钠反应

生成 1molH2

(6)写出由 A 制取 B 的化学方程式:



18.化合物 A(分子式为:C6H6O2)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。由 A 合成黄樟油(E)和 香料 F 的合成路线如下(部分反应条件已略去):

(1)写出 E 中含氧官能团的名称:





(2)写出反应 C→D 的反应类型:



(3)写出反应 A→B 的化学方程式:



(4)某芳香化合物是 D 的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该芳香化

合物的结构简式

:(任写一种)。

(5)根据已有知识并结合流程中相关信息,写出以



为主要原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

CH3CH2Br

CH2=CH2

答案解析
1.【答案】B 【解析】分子式为 C4H10 的物质具有两种分子结构,A 错误;甲烷、苯、乙酸在一定条件下都能发 生取代反应,B 正确;丝绸和棉花的组成元素不相同,分子结构不同,因而性质不同,C 错误;乙 酸能与稀 NaOH 溶液反应,但乙酸乙酯也能与稀 NaOH 溶液反应,不符合除杂原则,D 错误。 2.【答案】C 【解析】A 正确,实验室制取乙酸丁酯,反应需要反应温度为 115~125℃,而水浴加热适合温度 低于 100℃的反应。B 正确,原料乙酸和丁醇易挥发,当有易挥发的液体反应物时,为了避免反应 物损耗和充分利用原料,要在发生装置中设计冷凝回流装置,使该物质通过冷凝后由气态恢复为 液态回流,实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现。C 错误,提纯乙酸丁酯可使 用碳酸钠溶液,吸收未反应的乙酸,溶解丁醇,降低乙酸丁酯的溶解度,如果用氢氧化钠,会使 乙酸丁酯水解。D 正确,酯化反应为可逆反应,增加乙酸的量,可使平衡向生成酯的方向移动,从 而提高 1-丁醇的转化率。 3.【答案】B 【解析】在 X 中,有三个醇羟基均能发生消去反应,1 mol X 发生消去反应,最多生成 3 mol H2O, A 正确。在 Y 中含有 2 个—NH2,一个 NH,均可以和—COOH 发生反应,所以 1 mol Y 最多消耗 3 mol X,B 错误。X 中的三个—OH 均可以被—Br 代替,分子式正确,C 错误。由于 C 原子为四面 体结构,所以癸烷与 Y 均是锯齿形,由于癸烷比 Y 的对称性更强,所以 Y 的极性较强,D 正确。 4.【答案】B 【解析】相对分子质量为 100 的烃,分子式为 C7H16,且该烃含有 4 个甲基的同分异构体,主链中 碳原子数目只能为 5,相当于正戊烷中间 C 原子上的 2 个 H 原子被两个甲基取代得到的物质, CH3CH2CH2CH2CH3 分子中间 H 原子被 2 个甲基取代,若取代同一碳原子上 2 个 H 原子,有 2 种 情况,若取代不同 C 原子上 H 原子,有 2 种情况,故符合条件的该烃的同分异构体有 4 种 5.【答案】C 【解析】沼气是由发酵产生的,属于可再生能源,但水煤气是由煤和水高温反应的产物,则是不 可再生能源,故 A 错误;高分子是相对分子质量达几万或几十万的分子,石油和油脂不属于高分 子,故 B 错误;植物油中含有碳碳双键,能与单质溴发生加成反应,不符合萃取的条件,所以植 物油不可用于萃取溴水中的溴,故 C 正确;加热能使蛋白质变性,变性是不可逆过程,故 D 错误. 6.【答案】B 【解析】C3H7Cl 与 C3HCl7 的氯代数之和为 8(丙烷的氢原子数),二者同分异构体数相等,是两种。 C3H7Cl:ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH3,将上述氯原子、氢原子互换即为 C3HCl7 的结构;C3H6Cl2 有四

种同分异构体,氯原子位置:







,B 项正确;C3H5Cl3 有五种同分异

构体:CH3CH2CCl3、CHCl2CHClCH3、 CHCl2CH2CH2Cl、CH2ClCCl2CH3、CH2ClCHClCH2Cl,C 项错误。 7.【答案】C 【解析】A、天然气的主要成分是甲烷,甲烷可以分解为 C 和 H2,可以用于氨和甲醇的合成,正 确; B、甲醛的水溶液俗称福尔马林,具有杀菌、防腐性能,正确; C、丙三醇俗称甘油,可以 用于配制化妆品,起保湿作用,错误; D、医药中常用酒精来消毒,是因为酒精能够使细菌蛋白 体发生变性,正确. 8.【答案】B 【解析】CH3COOH 和 C2H5OH 发生酯化反应生成 CH3COOC2H5 和水,酯化反应属于取代反应, 故 A 错误;碳碳三键断裂,两个碳原子分别结合了 1 个氯原子和氢原子,属于加成反应,故 B 正 确;苯环上的一个氢原子被硝基取代了,属于取代反应,故 C 正错误; D.苯环上的一个氢原子 被溴原子取代了,属于取代反应,故 D 错误. 9.【答案】A 【解析】油脂为小分子有机物,B 项错误;淀粉、纤维素水解产物都为葡萄糖,C 项错误;油脂在 碱性条件下的水解反应为皂化反应,D 项错误。 10.【答案】D 【解析】A 错误,利用新制氢氧化铜检验醛基必须在碱性介质中进行,所以应该是 0.5mL 10%硫 酸铜溶液的试管中滴加 10%的氢氧化钠溶液 2 mL;B 错误,实验室制取硝基苯应先配制混酸,即 先加入浓硝酸,再加浓硫酸,最后滴入苯;C 错误,制取溴苯不能使用溴水,而应用液溴且反应不 需要加热;D 正确。 11.【答案】AC 【解析】由反应的方程式和二聚环戊二烯的结构简式可以判断:2 分子环戊二烯发生二聚反应,其 中一分子环戊二烯发生 1,4 加成,另一分子发生 1,2 加成,则形成的新键在 1 和 3 位置,选择 AC。 12.【答案】BD 【解析】根据去甲肾上腺素的结构简式可知,其苯环上有 2 个羟基,故酚羟基只有 2 个,A 错误; 该分子中苯环上的碳原子都不是手性碳原子,只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子,B 正确;酚 羟基邻、对位上的氢原子可与溴发生取代反应,分子中酚羟基的两个邻位上和其中一个酚羟基的 对位上都有 H 原子,故最多能与 3 mol Br2 发生取代反应,C 错误;分子中的氨基能与盐酸反应, 分子中的酚羟基能与氢氧化钠反应,D 正确。 13.【答案】CD

【解析】旧方法的原料是丙酮、HCN、CH3OH、H2SO4,新方法的原料是丙炔、CO、CH3OH,从 中看出原料与空气混合,遇明火即有爆炸危险,故 A 错误;其中 HCN、CO 为有毒物质,故 B 错 误;分析给出的反应,旧法有副产物 NH4HSO4 生成,故 C 正确;旧法中使用的 H2SO4、HCN 等对 设备有腐蚀作用,故 D 正确. 14.【答案】CD 【解析】根据卤代烃水解反应和消去反应的原理可知 C、D 正确。 15.【答案】⑴ 醛基; ⑵CH3OCH2Cl; ⑶加成反应;









【解析】⑴由化合物 A 的结构可以看出,A 中的含氧官能团除酚羟基外还有醛基; ⑵ 根 据 组 成 和 结 构 变 化 , B→C 为 取 代 反 应 , 其 另 一 产 物 为 HCl , 可 知 X 的 结 构 简 式 为 CH3OCH2Cl; ⑶反应 D→E 中碳碳双键变为单键,发生加成反应; ⑷Ⅰ.属于芳香族化合物,说明含苯环;Ⅱ.分子中共有 8 个氢原子,有 4 种不同化学环境的氢, 说明结构对称;Ⅲ.不能与 FeCl3 溶液发生显色反应,但能发生水解反应,说明不含有酚羟基,含

有酯基,则结构简式为



⑸由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CH(OH)CH2OH,去掉一个溴,引入两个羟基,应选消去后加成水解,





16.【答案】(1)加成反应 酯化反应

(2)

(3)

+nH2O

(4)①CH3CH=C(CN)COOH ② 【 解 析 】 E 发 生 信 息 (Ⅱ) 反 应 生 成 F, 由 F 的 结 构 与 E 的 分 子 式 C16H10N2O8 可 知 , E 为

,由转化关系可知,A 中含有苯环,A 的分子式为 C7H6O,不饱和度为

=5,故侧链不饱和度为 1,侧链为-CHO,故 A 为

,由 A、B 的分子式,结

合 E 中苯环支链位置可知,A 中-CHO 间位苯环上 H 原子被-NO2 取代生成 B,故 B 为



与 HCN 发生加成反应生成 C,C 为

,再发生信息(Ⅰ)的水解反应生成 D,D 为

,发生酯化反应成环状化合物生成 E,

(1)反应②是

与 HCN 发生加成反应生成

,反应④是

发生

酯化反应成环状化合物生成



(2)由上述分析可知,B 为

,E 为



(3)D 发生缩聚反应生成高分子聚合物 G 为

,反应方程式为:

+nH2O;

(4)由 CH3CH=CHCOOH 与溴水发生加成反应生成

,再发生消去反应、酸化生成

CH3C≡CCOOH , 与 HCN 发 生 加 成 反 应 生 成 CH3CH=C(CN)COOH , 酸 性 条 件 下 水 解 生 成 CH3CH=C(COOH)2, ①由上述分析可知,Ⅲ的结构简式为 CH3CH=C(CN)COOH;

②反应⑥的化学方程式为:



17.【答案】(1)羧基、羟基; (2)C; (3)消去;聚合(或缩聚); (4)1;1;4;

(5)



(6)



【解析】(1)

含羧基和羟基;

(2)不含酯基的化合物是 C; (3)A 生成 C 是消去反应,A 生成 D 是缩聚反应; (4)C 含羧基、碳碳双键、苯环,则 1mol C 在一定条件下与 NaOH 溶液、Br2 水和 H2 反应,消耗 三种物质最多分别为 1mol,1mol,4mol; (5)A 含羧基和羟基,共含 3 个 O 原子,根据能发生银镜反应知含醛基,根据不能发生水解反应 知不是酯,根据 1mol 该物质可与金属钠反应生成 1molH2 知含 2 个醇羟基,没有羧基(若含羧基, 则必然有 1 个醇羟基,加上醛基,O 原子数多于 3),苯环上只有一个取代基,它们是



(6)由 A 制取 B 是酯化反应,化学方程式为:



18.【答案】(1)醚键 羰基 (2)取代反应
(3)

(4)

(

(5)

或其它合理答案均给分)

【解析】(1) E 中含氧官能团是醚键和羰基;

(2)由 C 生成 D 是

取代了 C 中的 Br 原子;

(3) A 分子式为:C6H6O2,在空气中易被氧化,所以 A 酚,根据 C 中的结构可知 A 是邻二酚

,根据 B 的分子式和相关信息,可知 B 的结构是

,另外注意是碱性介质,所以

应该生成 NaBr; (4) 根 据 题 意 分 子 中 只 有 两 种 不 同 化 学 环 境 的 氢 说 明 结 构 是 对 称 的 , 可 能 的 结 构 简 式 为





(5) 以



为主要原料制备

,需要思考:一是如何将两种

有机物结合成一个整体(经过观察需要利用类似 C→D 的变化),二是如何实现官能团的转变(利用学 过的官能团相互转化的知识结合结合类似 E→F 的变化),三是先后顺序(可参考信息中的先后顺序), 具体流程是:


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