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实验一 大黄中游离蒽醌的提取分离及鉴定

实验一

大黄中游离蒽醌的提取分离及鉴定

大黄种类繁多,优质大黄是蓼科植物掌叶大黄(RheumPalmatum.L) 、 大 黄 R.officinale Baill)及唐古特大黄(R.tanguticum Maxiim et Regll)的根茎及 根。 蒽醌类化合物在植物体内主要以苷的形式存在,其中有大黄酸-葡萄糖苷; 大黄素甲醚-葡萄糖苷;芦荟大黄素-葡萄糖苷;大黄素-葡萄糖苷;大黄酸双葡 萄糖苷等。 此外尚含鞣质类成分如葡萄糖没食子鞣质,儿茶鞣质、没食子酸等。 大黄中还含有属于双蒽酮的番泻苷 A 及番泻苷 B。 蒽苷内服后有致泻、清热解毒作用,尤其是大黄酸葡萄糖苷有较强的致泻 作用。游离的羟基蒽醌如大黄酸、大黄素有明显的抗菌活性。

1.大黄酸(Rhein)
OH O OH

本品黄色针状结晶 (升华法) , 熔点 321~322℃, 330℃ 分解。几乎不溶于水,溶于碱、乙醇、苯、三氯甲烷、乙 醚和石油醚。 UV λ MeOHMaxnm( ε ) : 229 ( 36800 ) , 258 KBr (20100) ,435(11100) ,IRν Maxcm-1:1701(羧基) ,1637

COOH O

(鳌合 C=O) 。

2.大黄素(Emodin)
OH O OH

HO O

本品系橙黄色长结晶(丙酮) ,C15H10O5,在有机溶媒的 溶解度情况如下 (25Cw/w) : 四氯化碳 0.01%; 苯 0.041%; 三氯甲烷 0.071%;乙醚 0.14%,几乎不溶于水,溶于乙醇 及氢氧化钠,碳酸钠,氨水溶液中。13CNMR(DMSO-d6) : 164.32 (C-1) ,107.71(C-2) ,165.40(C-3) ,168.68(C-4) , CH 120.22(C-5) ,148.04(C-6) ,123.88(C-7) ,161.19(C-8) , 189.44 (C-9) , 180.92 (C-10) , 132.51 (C-11) , 112.99 (C-12) , 108.68(C-13) ,134.77(C-14) ,21.44(C-CH3) 。
3

3.大黄素甲醚(Physcion)

砖红色单斜状结晶,溶点 207~209℃。溶于苯、三 氯甲烷、甲苯、乙醇、冰醋酸、不溶于乙醚和丙酮。UV λ MeOH max nm (logε ) : 266 (4.45) , 255 (4.22) , 267 (4.25) ,
-1 288(4.22) ,440(4.02)IRν KBr max cm :1625(C=O,螯

OH

O

OH

H3CO O

CH3

4.大黄酚(Chrysophanol)
OH O OH

本品六方形或单斜形结晶 (乙醇或苯) , 熔点 196℃; 升华,几乎不溶于水,略溶于冷乙醇,易溶于沸乙醇, KBr 溶于苯、三氯甲烷、乙醚及丙酮等。IRvmaxcm-l:1680,

CH3 O

1630,1607;UVλ MeoHmaxnm(logε) :224(4.73) ,257 (4.48) ,277(4.18) ,287(4.18) ,429(4.14);MSm/e (%) :254(100) 。

5.芦荟大黄素(Aloe emodin)
OH O OH

CH2OH O

橙色针状结晶(甲苯) ,熔点 223~224℃。 易溶于热乙醚。 在乙醚及苯中呈黄色,氨水及硫酸中呈绯红色。

[目的要求]: 1.掌握蒽醌及蒽醌衍生物的理化性质及提取分离方法。 2.掌握双相酸水解的原理及操作。 3.掌握液-液萃取的原理及操作。 4.掌握制备薄层的原理及操作。 5.掌握蒽醌类成分的各类检识方法。 [实验原理] (*此项内容由学生自行预习、归纳并整理) [实验内容] 一、大黄中总游离蒽醌成分的提取分离

1. 双相酸水解
大黄粗粉 50g 加 20%H2SO4100ml,CHCl3250ml, 回流 2~4 小时,滤过

药渣

CHCl3 提取液 (总游离蒽醌)

2. pH 梯度萃取法
CHCl3 提取液 CHCl3:5%NaHCO3(1:0.3)萃取

碱水层 HCl 酸化至 pH2~3 沉淀Ⅰ CHCl3 层

CHCl3 层 CHCl3:5%Na2CO3(1:0.65)萃取

碱水层 HCl 酸化至 pH2~3 沉淀Ⅱ

CHCl3:1%NaOH (1:1.2)萃取 CHCl3 层

碱水层 HCl 酸化 pH2~3 沉淀Ⅲ

3. 制备薄层分离 取沉淀Ⅲ适量,加甲醇 1ml 使溶解,条状点样于硅胶 G 制备薄层板上,以 石油醚-乙酸乙酯(8:2)为展开剂,展开,取出,晾干,定位,刮取色谱带, 用适量甲醇溶解,滤过,回收溶剂至干,依次得样品Ⅲa、Ⅲb、Ⅲc。

二、蒽醌类化合物的鉴定 1.化学检识 (1)Brontrager ’s 反应 取样品适量,加 2%NaOH 溶液数滴,观察颜色变化。 (2)醋酸镁反应 取样品适量,加乙醇数滴使溶解,滴加 0.5%醋酸镁乙醇溶液数滴,观察颜 色变化。 (3)浓硫酸反应 取样品适量,滴加浓硫酸,观察颜色变化。

2.薄层检识 吸附剂:硅胶 G 展开剂:石油醚(60~90℃)-乙酸乙酯(8:2) 检视:先在紫外光灯(365nm)下观察,再用氨气熏蒸后观察。 3.紫外光谱测定 取样品适量,加色谱甲醇使溶解,作为供试品溶液,测紫外吸收光谱图。

[实验说明及注意事项] 1.注意碱液浓度及萃取时的静置时间对实验结果的影响。 2.加 HCl 酸化时产生气体,小心内容物溢出。

[思考题] 1.PH 梯度萃取法的原理是什么?适用哪些中药化学成分的分离?

2.根据大黄中所含五种羟基蒽醌的结构,各游离蒽醌化合物的酸性及极性 强弱应如何排列?说明为什么它们可以分别被不同强度的碱性水溶液提取 出来? 3.根据大黄中游离蒽醌性质,除用双相酸水解法提取外,尚可用哪些提取 方法?请设计一个详细工艺流程。

[预习要求] 1.根据实验目的要求归纳总结实验原理。 2.请根据本次实验流程列出实验所需试剂、试药,仪器及装置。 3.推测实验现象及结果。


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