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有机练习_图文

1. (14 分)近年来,我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性 疾病病例。氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物,根据原料的 不同,该药物的合成路线通常有两条,其中以 2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下:
CHO Cl

NH2

NaCN NH4Cl
Cl

H
CN



NH2 COOH Cl

NH2

CH3OH + H
Cl

COOCH3

A

B
O O CH3

C
O OCH3

D

X(C6H7BrS)
S

HN Cl

O


O
S

N Cl

H ,90℃ E 氯吡格雷 。

⑴X 的结构简式为

⑵两分子 C 可在一定条件下反应生成一种产物, 该产物分子中含有 3 个六元环, 写出该 反应的化学方程式 ⑶C→D 的反应类型是 。 反应, 物质 D 有两种结构, 但只有一种能合成具 。 。

有药理作用的氯吡格雷。物质 D 有两种结构的原因是 ⑷写出 A 能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式: ⑸已知:
C O

ROH + H

OR C OH

ROH + H

OR C OR

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物 O 合成路线流程图示例如下: CH3CH2OH
浓硫 酸 170℃

。 O 的合成路线流程图(无机试剂任选)

Br2

CH2=CH2

CH2 CH2 Br Br

1

2. (14 分)紫杉醇(paclitaxel)是一种抗癌药,化合物 D 是紫杉醇的侧链,D 的合成路线 如下:
CH3 COO N O A(C18H17NO3) C6H5 CrO3/CH3COOH C6H5 O O B(C18H15NO4) N C6H5 CH3 COO C6H5

HO CH3OH/K2CO3 CH3O O HN

C6H5 C6H5

HO HOOC HN

C6H5 C6H5

O C(C17H17NO4)

O D(C16H15NO4)

(1)A 的合成应用了 2010 年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应,反应式如下 (已配平) :CH3COOCH2COCl+X
交叉偶 联

A+HCl 。

X 分子中含碳氮双键(C=N) ,其结构简式为 (2)已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应: CH3COOC2H5+CH3OH CH3CO N
R1 R2

一定 条 件 一定 条 件

CH3COOCH3+C2H5OH CH3COOCH3+H N
R1 R2

+CH3OH

“醇解反应”的反应类型为 为 。

,B 转化为 C 中另一产物的结构简式

(3)若最后一步水解的条件控制不好,D 会继续水解生成氨基酸 E 和芳香酸 F。 ① E 在一定条件下能发生缩聚反应,写出所得高分子化合物的一种可能的结构简 式: ;

②F 的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有 4 个峰的 有两种,请写出其中一种的结构简式:
HCN H+
OH R CH COOH



(4)已知:①RCHO

②R′COOH

PCl3

R′COCl

写出以甲醛和乙醛为原料合成 CH3COOCH2COCl 的路线流程图(无机试剂任选) 。合 成路线流程图示例如下:
CH3 CH2OH
浓硫 酸 170℃

H2 C CH2

Br2

H2 C CH2 Br Br

2

3.(14分)替米呱隆(Timiperone)主要用于治疗精神分裂症。其合成路线如下:

(1)A→B的反应类型为 Q)B→化学方程式为

。 ,将 B转化为 C的目的是 。

(3)由D制备反应中要加入试剂 X(C6H4NO2Cl),X的结构简式为

(4)C在一定条件下反应可以得到G( ), 符合下列条件的G的同分异构 体共有 种(不考虑立体异构)。 a . 苯 环 上 共 有 4 个 取 代 基 , 其 中 有 2 个 处 于 间 位 的 -CH 2 Cl 取 代 基 ; b.苯环上的一氯取代产物只有1种; c.能与FeCl3溶液发生显色反应; d.能发生银镜反应。 (5)已知:

写出由B制备高分子化台物的

合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下:

3

4.(14分)组蛋白去乙酰化酶( HDAC)抑制剂能激活抑癌基因,从而抑制肿瘤细胞生长,诱 导肿瘤细胞凋亡。下面是一种HDAC抑制剂(F)的合成路线:

已知①同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定,会失去一个水分子 ②羟基直接与碳碳双键相连不稳定:R—CH=CH—OH→R—CH2—CHO OH R H

? ? R—CH2—CH—CH—CHO ??? ③R—CH2—CH=O + R—CH—CHO ??? — H 2O R
R—CH2—CH=C—CHO (1)写出A转化为B的化学方程式 (2)写出E中2种含氧官能团的名称 。 。 。

OH ?

?

(3)B到C的转化过程中,还生成一种小分子,其分子式为 (4)写出D的结构简式 。

(5)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 a.苯环上有3个互为间位的取代基,且有一个为甲基; b.能与FeCl3溶液发生显色反应; c.不能发生银镜反应,但水解产物能发生银镜反应。 (6)写出以对甲基苯酚(CH3— —OH,)和乙炔为主要原料制备化合物A的合成路线流程图 (无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
浓硫酸

CH3CH2OH

170 ℃

2 CH2=CH2 ?? ? CH2 — CH2

Br

Br

Br

4

5. (14 分)已知①R—X+NaCN ②R—CN H2O R—COOH。

R—CN+NaX;

某高效、低毒的农药 K 的合成路线如下: (部分无机物已省略)

(1)C

D 的反应类型 _________________ ;

(2)A 的结构简式_________________; (3)写出 G H 反应的化学方程式__________________________________ ;

(4) M 的同分异构体有多种, 写出具有下列性质的同分异构体的结构简式: ______________; ①能与 FeCl3 溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有四个峰 (5)写出由 制备高分子化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选) 。

合成路线流程图示例如下:

5

6.(14 分)盐酸卡布特罗是一种用于治疗支气管的药物,其合成路线如下:
O HO C CH3

O
H2SO4/HNO3 ① △

HO O 2N
CH2 O

C CH3

NaOH C2H5OH ② △

CH2Cl

A
CH2 O

O C CH3
H2 PtO2 0.1MPa ③

B

O C CH3
COCl2 C6H5CH3

O C CH3 CH2 O

C

NO2

D
O C CH3

NH2



O CH2 O

E

N C O

C CH2Br
试剂 X ⑥

NH3(g) C6H6 ⑤

CH2 O

Br2 CHCl3

F
O CH2 O HN C O

HN

C O

NH2

G

HN

C O

NH2



C CH2 N CH2 C(CH3)3 NH2

??盐酸卡布特罗

H

(1)上述的转化反应中,原子利用率 100%的反应是第 (2)反应②的类型为 ;试剂 X 的分子式为

步(填写反应序号)。 。 个手性碳原子。 种。

(3)A 分子与 H2 完全反应生成的分子内有

(4)B 的同分异构体有多种,其中同时满足下列条件的同分异构体的数目有

① 苯环上有三取代基;② 能与 FeCl3 溶液发生显色反应;③ 能发生银镜反应; ④ 分子中含有硝基,且与苯环直接相连。 (5)试利用上述合成路线的相关信息,由甲苯、ClCH2CH2OH、(C2H5)2NH 等合成普
O

鲁卡因H2N

C O CH 2CH 2N(C 2H5)2(无机试剂任用),完成下列流程图。

合成路线流程图示例如下:

CH3

H2SO4/HNO3 △

O H 2N C O CH2 CH2 N

C 2H 5 C 2H 5

6

7.(14 分)β -拉帕醌(β -lapachone)是一种抗癌新药,合成路线如下: K2Cr2O7

(1)已知 X 的分子式为 C5H9Cl,则 X 的结构式为:_____________。 (2)反应类型 A→B_____________。 (3)上述反应中,原子利用率达 100%的是_____________(选填:“A→B”、“B→C”、 “D→E”、“E→F”)。 (4)D→E 发生的是取代反应,还有一种副产物与 E 互为同分异构体,且属于醚类,该物 质的结构简式为:_____________。 (5) 化合物 B 的同分异构体很多, 满足下列条件的同分异构体数目有_____________种 (不 包括立体异构)。 ①属于苯的衍生物 ②苯环上有两个取代基 ③分子中含有一个手性碳原子 ④分子中有一个醛基和一个羧基

(6)已知:双烯合成反应:



试由 2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯为原料(无机试剂及催化剂任用)合成高分子

O
[ OCH(CH2)4C- ] OH H- n CH3



提示:合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH 浓硫酸 170℃ H2C=CH2 Br2 H2C-CH2 Br Br

7

8. (14 分)某药物中间体合成路线如下(部分反应条件和产物略)

(1)写出下列物质的结构简式:A (2)反应①、②的目的是

,D 。



(3)写出满足下列条件的 A 的一种同分异构体的结构简式 a.不溶于水 b.能发生银镜反应 c.含有一 C(CH3)3 (4)写出 B→C 反应的化学方程式为 。



(5)

是 B 的一种重要的同分异构体。请设计合理方案,完成从



的合成路线(用流程图表示,并注明反应条件) 。

提示:① ②合成过程中无机试剂任选: ③合成路线流程图示例如下:

8

Br

1.⑴
S
NH2

H N

O Cl

⑵ 2
Cl

COOH

一定条件
Cl

+2H2O
O N H

⑶酯化(取代)
CHO

由于 D 中存在手性碳,所以结构不止一种,应先进行分离

O

CHO Cl


Cl



C Cl

C2H4 ⑸

Br2

CH2BrCH2Br

NaOH/H2O


CH2OHCH2OH Cu/O2


H



O

O

CH3OH

HCHO

(除第⑸题每空 1 分外,其余每空 2 分,共 14 分)

C6H5

2. (1)

N

C6H5

(2)取代反应

CH3COOCH3
O

OH
n

O C
n

(3) H

O

CH C

OH (或 H

NH

CH C6H5

CH

OH )

HCOO

(或

C6H5 CH NH2

HO

CHO )


HCHO HCN H+ HOCH2COOH CH3COOH PCl3

4
HOCH2COCl 浓H2SO4 Δ



O2 CH3CHO 催化剂

CH3COOCH2COCl

(除第⑷小题 4 分外,其余每空 2 分,共 14 分)

9

3、(14分) (1)取代反应(1分)

(2) 保护羰基,防止其在后面催化加氢时被还原(2分)

(2分)

(3)

4、(本题14分)

(1) (2)酯基、醚基、羰基任写两种(2分) (3)HF(1分)

10

5. (14 分) (1) 取代(2 分) (2) (3) (4)

(2 分) (2 分) (其它合理答案均给分,2 分)

(5) (6 分,每步各 1 分)

6.(14 分) (1)⑤ (2 分)(2)取代反应(2 分) C11H17N(2 分)(3)1(2 分)(4)10 (2 分)

(5)

O2N

CH3 KMnO /H SO O2N 4 2 4

— — — — — — →

COOH

2 2 — — — — — — → H SO 2 4

ClCH CH OH

O2N

COOCH 2CH 2Cl

2 2 — — — — — — — — — — — →

H

PtO

0.1MPa

H2 N

COOCH 2CH 2Cl

2 5 2 — — — — →

(C H ) NH

(每步 1 分,共 4 分) 7. (14 分) (1)(CH3)2C=CHCH2Cl (2 分) (2)氧化反应(2 分) (3)E→F(2 分)

(4)

(2 分)

(5)9(2 分)

CH3 CH2=C-CH=CH2
(6)

CH2=CH2 适当溶剂 加热 OH 引发剂

K2Cr2O7

O CH3C(CH2)4COOH O

H2
催化剂

CH3CH(CH2)4COOH

[ OCH(CH2)4C- ] OH H- n CH3

(4 分)

11

8.

12


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