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2013届高考化学二轮专题检测:有机化学基础


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2013 届高考化学二轮专题检测:有机化学基础
学校:___________姓名:___________班级:___________考号:___________

第 I 卷(选择题)

一、选择题 1.膳食纤维具有突出的保健功能,人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维, 其单体之一是芥子醇, 结构简式如图所示.下列有关芥子醇的说法正确的是

A.芥子醇的分子式是 C11H14O4,属于芳香烃 B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面 C.芥子醇不能与 FeCl3 溶液发生显色反应 D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成 2. 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料, 鞣酸存在于苹果、 生石榴等植物中. 下 列关于这两种有机化合物的说法正确的是

A、两种酸都能与溴水反应 B、两种酸遇三氯化铁溶液都显色 C、鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D、等物质的量的两种酸与足量碳酸钠反应消耗碳酸钠的量相同 3.药物可以预防、诊断和治疗疾病,而中学化学中不少常用化学试剂本身就具 有药物的功效,如酚酞医药名为果桃,可治疗消化系统疾病,其有效成分的结构简式如 图所示。 下列对该有效成分的说法正确的是( )

A、所有原子可能共平面 B、能发生加聚反应生成高分子化合物 C、酚酞的水解产物中含有醇羟基 D、1 mol 该物质最多能与含 4 mol NaOH 的烧碱溶液反应 4.胡椒酚(结构如下图所示)是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法: ①该化合物属于芳香烃;②分子中至少有 7 个碳原子处于同一平面;③它的部分同分异 构体能发生银镜反应;④1mol 该化合物最多可与 2molBr2 发生反应。其中正确的是

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A.①③ B.①②④ C.②③ D.②③④ 5.如图表示 4-溴环己烯所发生的 4 个不同反应。其中,产物官能团种类不会减少的反 .. 应是

A、②③ B、③④ C、①② D、①④ 6.用 S-诱抗素制剂,可以保证鲜花盛开。S-诱抗素的结构如图,下列关于该物质的说 法正确的是 ( )

O H C O O H O

A.其分子中含有两个手性碳原子 B.既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应 C.1 mol 该物质与 NaOH 溶液反应,最多消耗 2 mol NaOH D.既可以与 FeCl3 溶液发生显色反应,又可以使酸性 KMnO4 溶液褪色 7.利用某有机物之间的转换可以贮存太阳能,如原降冰片二烯(NBD)经太阳光照可转

化成四环烷(Q), 其反应式可表示为:

; ΔH=+88.62

kJ/mol 下列有关说法不正确的是( ) A.一定条件下,1 mol NBD 最多可与 2 mol Br2 发生加成反应 B.物质 Q 的内能比 NBD 的低 C.物质 Q 的一氯取代物只有 3 种 D.NBD 和 Q 二者互为同分异构体 8.晚会上,常见到观众手持常被称为“魔棒”的荧光棒给晚会助兴,“魔棒”发光原理是 利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二 酯(CPPO)结构简式为:

下列有关说法正确的是 A、草酸二酯属于高分子化合物
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B、草酸二酯属于芳香族化合物 C、1mol 草酸二酯与氢氧化钠稀溶液反应(苯环上卤素不水解) ,最多消耗 4molNaOH D、1mol 草酸二酯与氢气完全反应,需要氢气 10mol

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第 II 卷(非选择题)

9.(12 分)已知:(X 代表卤素原子,R 代表烃基)

利用上述信息,按以下步骤从

合成

。(部分试剂和反应条件已略去)

请回答下列问题: (1)分别写出 B、D 的结构简式:B_________、D_________。 (2)反应①~⑦中属于消去反应的是____ _____。(填数字代号) (3)如果不考虑⑥、⑦反应,对于反应⑤,得到的 E 可能的结构简式为:___
? (4)试写出 C ? ? D 反应的化学方程式(有机物写结构简式,并注明反应条件)

10.(12 分)相对分子质量为 92 的某芳香烃 X 是一种重要的有机化工原料,研究部门 以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去) 。其中 A 是一氯代物,H 是一种功能 高分子,链节组成为 C7H5NO。

已知:
K M nO 4 / H CH3
+

COOH


F e/H Cl NO2 NH2



(苯胺,易被氧化)

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题: (1)H 的结构简式是______________; (2)反应②的类型是______________; (3)反应⑤的化学方程式是____________________________________________; 反应⑥的化学方程式是____________________________________________;

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(4)

有多种同分异构体,其中符合下列条件的共有__________种

①能发生银镜反应但不能水解 ②每摩尔同分异构体最多消耗 2mol NaOH ③苯环上一氯代物只有两种 11.有机合成在现代工、农业生产中占有相当重要的地位,有机物 F 是一种高分子化合 物,可作增塑剂,H 是除草剂的中间产物,它们的合成路线如下:

已知: ①

(R1、R2 代表烃基) (R1、R2、R3 代表烃基或氢原子)

② ③C 能发生银镜反应,且分子中有支链。 请回答: (1)E 中有 种化学环境不同的 H 原子,原子个数比是 。 (2)D 分子中所含官能团的名称是: 。 ( 3 ) 写 出 由 一 氯 环 己 烷 到 A 的 化 学 方 程 式: 。 ( 4 ) 写 出 满 足 下 列 条 件 的 D 的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 。 ①与 D 具有相同的官能团; ②分子中具有两个手性碳原子(连接四个不同原子或基团的碳原子,称为手性碳原子)。 (5)G 和 H 的相对分子质量相差 63,H 能与 NaHCO3 溶液反应,则 0.1moLH 与足量 NaOH 溶液反应,消耗 NaOH moL。 ( 6 ) B 与 E 在 一 定 条 件 下 生 成 F 的 反 应 的 化 学 方 程 式 是: 。 12.(12 分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的 一种配方中含有下列四种物质:

(甲) (乙) (丙) (丁) 填写下列空白: (1)下列试剂能与甲反应而褪色的是___________(填标号) a. Br2/CCl4 溶液 b.石蕊溶液 c.酸性 KMnO4 溶液 (2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:_______ (3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中 A—D 均为有机物):

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A 的分子式是___________,试剂 X 可以是___________。

(4)已知: 利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化 学方程式是 。 13. (14 分)某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示,A 中放有浓硫酸, B 中放有乙醇、无水醋酸钠,D 中放有饱和碳酸钠溶液。

已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的 CaCl2· 2H5OH 6C 试剂 沸点/℃ 乙醚 34.7 乙醇 78.5 乙酸 118

②有关有机物的沸点: 乙酸乙酯 77.1

请回答: (1)浓硫酸的作用是 ;若用同位素 18O 示踪法确定反应产物水分子 中氧原子的提供者,写出能表示 18O 位置的化学方程式: 。 (2)球形干燥管 C 的作用是 。若反应前向 D 中加入几滴酚酞, 溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示) ;反应 结束后 D 中的现象是 (3)从 D 中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙, 分离出 ;再加入(此空从下列选项中选择) ,然后进行蒸馏,收集 77℃左右的馏分,以得较纯净的乙酸乙酯。 A.五氧化二磷 B.碱石灰 C.无水硫酸钠 D.生石灰

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参考答案 1.D 【解析】根据结构简式可知,分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和醇羟基,D 正确,C 不 正确;A 不正确,该物质不是芳香烃,因为含有氧原子;应用碳碳双键和苯环都是平面性结 构,所以碳原子也可能在同一平面上,B 不正确,答案选 D。 2.A 【解析】 前者含有碳碳双键, 和溴水发生加成反应, 后者含有酚羟基, 和溴水发生取代反应, A 正确;B 不正确,前者不存在酚羟基,不能发生显色反应;苯环中不存在碳碳双键,C 不 正确;D 不正确,如果都是 1mol,则前者需要 0.5mol 碳酸钠,后者需要 3.5mol,答案选 A。 3.C 【解析】 由于和饱和碳原子相连的 4 个原子一定是位于四面体的 4 个顶点上, 所以凡是含有 饱和碳原子的物质,其原子就不可能是共面的,A 不正确。分子中没有碳碳双键不能发生加 聚反应,B 不正确。根据结构简式可知,分子中含有酚羟基,C 正确。分子中含有 2 个酚羟 基和 1 个酯基,消耗 3mol 氢氧化钠,D 不正确,答案选 C。 4.C 【解析】判断有机物的性质,关键是找出有机物中含有的官能团。根据有机物的结构简式可 知,分子中含有的官能团有碳碳双键和酚羟基,所以①不正确,因为含有苯环的碳氢化合物 才是芳香烃。④不正确,1mol 该化合物最多可与 3molBr2 发生反应,其中 1mol 是加成反应, 2mol 是取代反应。所以正确的答案选 C。 5.C 【解析】4-溴环己烯水解生成 X,则 X 中含有羟基和碳碳双键,属于醇。4-溴环己烯含有碳 碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸 W,但 W 中还有溴原子。4-溴环己烯中含有 碳碳双键,也能和溴化氢发生加成反应生成 Z,所以 Z 是卤代烃。4-溴环己烯在氢氧化钠的 醇溶液中发生消去反应生成 Y,所以 Y 是二烯烃,因此正确的答案选 C。 6.B 【解析】判断有机物的性质,关键是找出有机物中含有的官能团。根据有机物的结构简式可 知,分子中含有的官能团有 1 个羰基、1 个醇羟基、3 个碳碳双键和 1 个羧基,所以选项 B 正确,A 不正确,只有 1 个手性碳原子。C 不正确,只需要 1mol 氢氧化钠,D 不正确,没 有酚羟基,不能和氯化铁溶液发生显色反应,答案选 B。 7.B 【解析】NBD 生成 Q 的反应是吸热反应,所以物质 Q 的内能比 NBD 的高,B 不正确。其 余都是正确的,答案选 B。 8.B 【解析】A 不正确,根据结构简式可知,不是高分子化合物。分子中含有苯环,属于芳香族 化合物,B 正确。分子中含有 4 个酯基,但水解后又产生 2 个酚羟基,所以最多消耗 6molNaOH,C 不正确。酯基不能发生加成反应,所以需要氢气 6mol,D 不正确,答案选 B。 9. (1) (2)②、④

(3)

(4)
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【解析】苯酚能和氢气发生加成反应,所以反应①是加成反应,A 的结构简式是 据反应②的条件可知,反应是消去反应,所以 B 的结构简式是

;根

;B 中含有碳碳双键,

能和单质溴发生加成反应,则 C 的结构简式是 所以 D 的结构简式是

;C 中含有溴原子,能发生消去反应,

;根据最终的生成物可知,反应⑤是 1,4-加成,因此 E 的结

构简式是

。如果发生 1,2-加成,则得到

。如果是完全加成,则得到

; 中含有碳碳双键, E 能和氢气发生加成反应, F 的结构简式是 则 F 通过水解反应即得到最终的生成物。



10. (1)



(2 分) (2)氧化反应(2 分)

(3) (反应条件也可写水浴加热,缺少条件或沉淀符号均扣 1 分,最多扣 1 分)

(3 分)

(3 分) (反应条件也可写 H+,或加热,缺少条件扣 1 分) (4)2(2 分) 【解析】 (1)根据 H 的单体可知,H 是氨基和羧基的缩聚产物,所以 H 的结构简式为

;根据 X 的相对分子质量可知,X 是甲苯,所以根据反应③的生成物可 知,F 是邻甲基硝基苯。由于氨基极易被氧化,所以应该是显氧化甲基,然后再还原硝基, 即反应②是氧化反应。 (3)B 能发生催化氧化,所以 B 中含有羟基,则 B 应该是苯甲醇,所以 C 是苯甲醛,所以 反应⑤的方程式为:

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。 (4)能发生银镜反应但不能水解,说明含有醛基,但没有酯基;每摩尔同分异构体最多消 耗 2mol NaOH,所以含有 2 个酚羟基;苯环上一氯代物只有两种,所以结构简式为

、 【答案】 (1)5 种

,共计 2 种。 3︰2︰1︰4︰2 (各 1 分) (2)羟基、醛基 (各 1 分)

(3) (1 分) (5)0.2 mol (1 分)

(2 分) (4)

(6) (2 分) 【解析】 (1)C 能发生银镜反应,且分子中有支链,所以 C 的结构简式是 CH3CH2CH2CHO。 根据已知信息②可知,D 的结构简式是 HOCH2CH(C2H5)CHO。D 中含有醛基,能发生加成 反应生成 E,则 E 的结构简式是 CH3CH2CH(CH2OH)2,所以 E 中含有 5 种不同的氢原子, 个数之比是 3︰2︰1︰4︰2。 (2)根据 D 的结构简式可知,D 中含有的官能团是羟基和醛基。 (3)卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,所以反应的方程式为

。 (4)由于具有相同的官能团,且具有两个手性碳原子,所以结构简式为 。 (5)D 中含有醛基发生银镜反应,醛基变成羧基,所以 G 的结构简式为 HOCH2CH(C2H5)COOH。G 和 H 的相对分子质量相差 63,说明 G 中的羟基被溴原子代替, 所以 H 的结构简式为 BrCH2CH(C2H5)COOH,因此 0.1molH 需要消耗 0.2mol 氢氧化钠。 (6)A 是环己烯,在高锰酸钾溶液的作用下被氧化生成 1,4-己二酸,所以和 E 反应的方 程式为

。 12. (1)ac (2)CH2=CH-CH2-CH2-COOH (3)C6H12O6 Br2/CCl4

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(4) (5) (每空 2 分,共 12 分 )

【解析】 (1)甲中含有碳碳双键和酯基,所以因反应而褪色的是 ac,前者是加成反应,后 者是氧化反应。 (2)不含有甲基,则值直连的羧酸,结构简式为 CH2=CH-CH2-CH2-COOH。 (3)淀粉的水解生成葡萄糖,则 A 是葡萄糖。葡萄糖分解生成 B,所以 B 是乙醇。乙醇发 生消去反应,生成 C,则 C 是乙烯。乙烯含有碳碳双键,和溴水发生加成反应,生成 D。D 是 1,2-二溴乙烷,水解即得到乙二醇。 (4)根据信息可知,要生成苯乙烯,则必须通过乙苯的消去反应生成。而要得到乙苯,则 小于氯乙烷和苯发生取代反应生成,即方程式为

。 (5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为 110。丁与 FeCl3 溶液作用显现特 征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。 (5)根据丁的性质可知,丁分子中含有酚羟基。又因为丁分子中烃基上的一氯取代物只有 一种,且相对分子质量是 110,所以丁是含有 2 个相同对位的酚,因此丁的结构简式为 。 13. (14 分,每空 2 分)
催化剂

(1)催化剂和吸水剂 CH3CO OH+HO—C2H5
- -

18

加热


CH3COOC2H5+H218O

(2)防倒吸作用 CO32 +H2O HCO3 + OH 红色变浅 (3)乙醇 C 【解析】 在酯化反应中浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用。 (1) 由于酯化反应是羧酸提供羟基,
催化剂

醇提供氢原子,所以方程式为 CH3CO OH+HO—C2H5

18

加热

CH3COOC2H5+H218O。

(2)由于挥发出的乙醇和乙酸和水是互溶的,所以干燥管 C 的作用是防止倒吸。除去乙酸 - 乙酯中的乙酸和乙醇需要饱和碳酸钠溶液,碳酸钠水解显碱性,方程式为 CO32 +H2O - - HCO3 + OH 。由于乙酸能和碳酸钠反应,乙醇碱性降低,红色变浅。 (3)根据已知信息可知,无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的 CaCl2· 2H5OH,所以分离出 6C 的是乙醇。在蒸馏之前,应该先除去水分,BD 还能和乙酸乙酯反应,不正确。五氧化二磷 和水反应生成磷酸,显酸性,加热易促进水解,不正确。所以正确的答案选 C。

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