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大学有机化学题库6

有机化学试题库( 有机化学试题库(六)

一、写出下列化合物的名称或结构式(10 分) :
CH3 1. 2. CH2CH = CH2 3. N CH2CH3
O 4. O O OH 5. OH C6H5 6. H C2H5 CH3 C C H C H CH3

7. 4 - 甲酰氨基己酰氯

8. 7 , 7 - 二甲基二环 [ 2 , 2 , 1 ] - 2 , 5 - 庚二烯

9. α - 呋喃甲醛

10. α - 甲基葡萄糖苷

1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷; 2. 3 – 烯丙基环戊烯; ; 3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺(或 甲基乙基环丁胺) 4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯; 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯乙烯基 – 3 – 辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯;
7. CH3CH2CHCH2CH2COCl NH C H O 8. 9. O CHO 10. HO HO
H CH2O O

HO OCH 3

二、回答下列问题(20 分) : 1. 下列物种中的亲电试剂是: a. H+; b. RCH2+; c. e. NO2+; f CN—; g.

;亲核试剂是 H2O; d. RO—; NH3; h. 。
C3H7
+



R C= O

+

2. 下列化合物中有对映体的是:
a. CH3CH = C = C(CH3)2 b. C6H5

O c. d.

N C2H5 I CH3

C(CH3)2 OH CH3

3. 写出下列化合物的最稳定构象:
a. H3C OH H H H CH(CH3)2 b. FCH2 CH2OH

4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是: ( >( ) 。
.c lCHC= 2HC .b
3HCHC

)( >

)( >



5. 下列化合物或离子中有芳香性的是:



3HCC

C3HC

.d

2HC

= HCHC = 2HC

= HC3HC

.a

1

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CH3 a.

= OH

+

b.

c.

Na+

d. N

N

e.

>(

6. 按 SN1 反应活性大小排列的顺序是: ( ) 。
a. (CH3)3CCl b. Cl c.

) ( >

) ( >



CH2CH2Cl

d.

CH3CH2CHCH3 Cl



7. 按 E2 消除反应活性大小排列的顺序是: ( ) 。
a. H3C CH3 Br b. H3C CH3 Br c.

)>(

)>

H3C CH3

Br

>(

8. 按沸点由高到低排列的顺序是: ( ) 。 a. 3–己醇; d. 正辛醇; b. 正己烷; e. 正己醇。

)>( )>( )>(



c. 2–甲基–2–戊醇;

>(

9. 按酸性由强到弱排列的顺序是: ()>()>( ) 。
a. COOH b. COOH c. COOH d.

)>(
COOH


SO3H

f.

CH3

Br

NO2

10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是: ( >( )>( ) 。
+

)>(



a.

b.

+

c.

CH3CH = CHCH2

+

d.

CH3CHCH2CH3

+

三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物) (20 分) :
CH3 1. CH3 CH3 + HCl

2.

BrCH2CH2COCH3
CH3 CH3

+ ① (CH2OH)2 H ② Mg 乙醚

① CH3CHO + ② H3O
写出稳定构象

*3.

KMnO4 / H2O 稀,冷
OH H+

4. CH3CH2

C=N

5.

CH2 = CHCH2C

CH

+

CH3CH2OH

KOH
2

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6.
O 7.

+

CH3CH2CH(CH3)CH2Br

AlBr3

CH3 C CH2CH2 CH3 C CH2CH2 O

dil. OH

H *8. H3C H5C6 H Br C6H5 + OH E2

9.

C6H5CH2CH2COOH

SOCl 2 Zn - Hg HCl

AlCl3

CH3 * 10. H n - C3H7 C OH SOCl 2

OH 11. OH
NO2 12. S Br2 HOAc
CH3 * 13. C H C6H5 O C C6H5 ① C6H5CH2MgBr + ② H3O

PBr3

OH

/

纯 醚

C2H5 14. H H C2H5 hν

COOCH3 15. + COOCH3

四、用化学方法鉴别(5 分) : 乙 醛 丙 烯 醛 三甲基 乙醛 异 丙 醇 丙 烯 醇 乙烯基乙醚

五、写出下列反应的反应历程(15 分) :
3

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1.

+

Br2

NaBr - H2O

Br H H Br

+

Br H H OH

O 2. CH3 O + CH2 = CH

O C CH3 EtONa EtOH

O CH3 O

OH

3.

CH3C = CHCH2CH2CH = CHCH3 CH3 CH3

H+

H3C

CH3 C= CH2 CH3

六、合成题(20 分) : 1. 完成下列转化:
CH = CHCH3 (1)

(2)

CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH = CCH2OH CH3

2. 用三个碳以下的烯烃为原料 (其它试剂任选) 合成 4-甲基-2戊酮。 4. 以甲苯为原料(其它试剂任选)合成间甲基苯胺。 七、推导结构(10 分) : 1. 下列 NMR 谱数据分别相当于分子式为 C5H10O 的下述化合物的 哪一种?
a. (CH3)3CCHO b. (CH3)2CHCOCH3 c. CH3CH2CH2COCH3 d. CH3CH2OCH2CH3

e. (CH3)2CHCH2CHO

(1)δ= 1.02(二重峰) δ= 2.13(单峰) , ,δ= 2.22(七 重峰) 。 相当于: 相当于: 。 ( 2 ) δ = 1.05 ( 三 重 峰 ) , δ = 2.47 ( 四 重 峰 ) 。 相当于: 相当于: 。 (3) 二组单峰。 相当于: 相当于: 。 2. 某烃 A(C4H8),在较低温度下与氯气作用生成 B(C4H8Cl2); 在较高的温度下作用则生成 C(C4H7Cl)。 与 NaOH 水溶液作用生成 C D(C4H7OH),但与 NaOH 醇溶液作用却生成 E(C4H6)。E 与顺丁烯二 酸酐反应生成 F(C8H8O3)。试推断 A~F 的构造,并写出有关反应式。

4

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有机化学试题库( 有机化学试题库(六)参考答案
答案 一、每小题 1 分(1×10) 1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷; 2. 3 – 烯丙基环戊烯; 3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺(或 甲基乙基环丁胺) ; 4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯; 5. 7 – 甲基 – 4 – 苯乙烯基 – 3 – 辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯;
7. CH3CH2CHCH2CH2COCl NH C H O 8. 9. O CHO 10.
H CH2O O

HO HO

HO OCH 3

二、每小题 2 分(2×10) 1. 亲电试剂是:a、b、e、h;亲核试剂是:c、d、f、g。 有对映体存在的是:b、d。
O 3. a. H3C CH(CH3)2 OH H b. H H H F H

2.

。 4. ( c )>( a )>( d )>( b ) 6.( 5. 有芳香性的是:a、c、d。 6. a )>( d )>( c ) >( b ) 。 。 7. ( c )>( a )>( b ) 8. ( d )>( e )>( a ) >( c )>( b ) 。 。 9. ( f )>( d )>( c )>( a )>( b ) 10. ( a )>( c )>( d )>( b ) 。 三、每空 1 分(1×20)
O 1. (CH3)2CH C(CH3)2 Cl 2. O O ; CH3CCH2CH2CHCH3 OH BrMgCH2CH2CCH3

OH 3. OH
CH3 6. CCH2CH3 CH3 7. O

4.

O C NHCH2CH3
CH3 CH3 8. H5C6

5.

CH2 = CHCH2C =CH2 OCH2CH3

H3C C C H C6H5

5

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CH3 9. C6H5CH2CH2COCl ; O ; 10. H n - C3H7 C Cl

Br 11. OH
CH3 13. C H C6H5 C CH2C6H5 OH 或 HO C6H5

NO2 12. ; O Br
CH3 CH2C6H5 H C6H5 或 CH3 C6H5

S

;
C6H5 H OH CH2C6H5

C6H5

14.

C2H5 H H ; C2H5

C2H5 H H C2H5 15. COOCH3 COOCH3

四、5 分 2,4 – 二硝基苯肼 Br2 / CCl4 I2 + NaOH 金属 Na 五、每小题 5 分(3×5) 乙 醛 + 黄↓ - + 黄↓ - 丙 烯 醛 + 黄↓ + 褪色 - - 三甲基乙醛 + 黄↓ - - - 异 丙 醇 - - + 黄↓ + ↑



Br H

+ Br 1. +
δ
+

H Br

Br

δ

Br

Br
+ δ Br δ Br

-

Br
+

+ H2O

Br H H +OH2

H+

Br H H OH

O 2. CH3 O EtO (- EtOH)

O CH3 CH2 = CH O

O C CH3

O CH 3 CH2 O

O CH=C CH3

O CH 3 EtOH (- EtO ) CH2 O O CH 3 CH2 O
CH 2 O

OH CH=C CH3

O CH2
O CH 3 O EtOH (- EtO ) OH

重 排

C

CH3

EtO (- EtOH)
O CH 3 O

O CH 3 CH 2 O CH 2

O C

6

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+

3. CH3C = CHCH2CH2CH = CHCH3 CH3 CH3

δ

δ

H+

CH3C

+

CHCH2CH2CH = CHCH3 CH3

δ

δ+

CH3

H3C

CH3
+

C

CH3

H+

H3C

CH3 C = CH2 CH3

CH3

六、第 1 小题 8 分(2×4) ;第 2~4 小题每题 4 分(3×4)
1. (1) CH3CH2COCl AlCl3 CH3CH2CH2OH COCH2CH3 ① LiAlH4 + ② H3O H+ , ( - H2O) TM

(2)

CrO3 C5H5N

dil. OH

2. CH3CH = CH2
(CH2OH)2 H+
3. CH3CH2OH

O2 / PdCl2 , CuCl2 或水合后再氧化
H2 / Ni H3O+

CH3COCH3
TM

① LiAlH4 TM + ② H3O O CH3 ① dil. OH ② CH3 C = CH C CH3

KMnO4 / H+

CH3CH2OH H+

CH3COOC2H5

① EtONa + ②H

CH3COCH2COOEt

CH3CH2OH

HCl ZnCl 2

CH3CH2Cl ; ① EtONa ② C6H5CH2Cl
(CH3CO)2O

C6H6 ① EtONa ② CH3CH2Cl
HNO3 H2SO4 H3O+

(HCHO)3 + HCl ZnCl 2 ① H2O / OH + ② H -

C6H5CH2Cl H2 / Ni

CH3COCH2COOEt
CH3 4.
Fe HCl

TM

HNO3 H2SO4

Fe + HCl

NaNO2 + HCl 。 0~5 C

H3PO2 H2O

TM

七、第 1 小题(3 分) ;第 2 小题(7 分) 相当于: 相当于: 1. 相当于: b ; 2. 相当于: 当于: 当于: a 。
Cl2 低 温 2. CH3CH2CH = CH2 (A) Cl2 高 温 CH3CH2CH Cl CH2 (B) Cl NaOH H2O NaOH alc. O O (F) O

d



3. 相

CH3CHCH =CH2 OH CH3CH = CHCH2OH (D) CH2 = CH CH= CH2 (E)

CH3CHCH = CH2 Cl O (C)

CH2 = CH

CH= CH2

+

O O

7


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